La catéchine est un composé organique de la famille des flavanols, une sous-classe des flavonoïdes. Elle est aussi connue sous le nom de catéchol, avec le risque de confusion avec le pyrocatéchol parfois dénommé lui aussi catéchol. L'usage dans la communauté scientifique a fini par imposer le terme de catéchine, dérivé du terme anglais catechin. Ce tannin catéchique est un composé allélopathique initialement découvert dans les fruits de l'acacia à cachou (Acacia catechu, auquel cette molécule doit son nom). La catéchine et ses nombreux isomères sont de puissants antioxydants qui aident à prévenir les maladies inflammatoires et coronariennes. Ils sont également phytotoxiques et antibactériens[2].
Le terme de catéchine est aussi parfois utilisé pour désigner la classe des flavanols (flavan-3-ols, flavan-3,4-ols et leurs esters galliques). Pour éviter la confusion entre la classe et le composé, ce dernier est désigné dans ce contexte par (+/-)-catéchine.
Les stéréoisomères
Numérotation de la catéchine
La catéchine existe sous forme de plusieurs stéréoisomères provenant de deux carbones asymétriques. Les formes énantiomères (en image spéculaire) dans les positions 2 et 3 de l'hétérocycle central, nommée configuration R/S, donnent les quatre structures suivantes[3] :
Structures des énantiomères de la catéchine/épicatéchine
Nom
Configuration
Formule
(+)-catéchine
2R, 3S
(–)-épicatéchine
2R, 3R
(–)-catéchine
2S, 3R
(+)-épicatéchine
2S, 3S
Dans la nature, les isomères les plus fréquents sont la (+)-catéchine et la (–)-épicatéchine. Les deux autres énantiomères sont beaucoup plus rares et leur présence semble liée à des réactions enzymatiques ou à des traitements thermiques.
C'est ainsi que la fève de cacao fraîche contient principalement de la (–)-épicatéchine et un peu de (+)-catéchine. Mais une fois torréfiée, la fève (et le chocolat) révèle en plus de la (–)-catéchine. La haute température nécessaire à la torréfaction déplace l'équilibre d'épimérisation vers la (–)-catéchine :
(–)-épicatéchine → (–)-catéchine
Certaines plantes synthétisent en égales quantités les énantioméres (+) et (–). Ainsi, la racine de centaurée maculée[4] (Centaurea maculata) exsude une (±)-catéchine racémique avec une composante (–)-catéchine développant une activité herbicide puissante, susceptible de repousser les plantes voisines compétitives.
Le chauffage de la catéchine au-delà de son point de décomposition libère du pyrocatéchol, dénommé aussi catéchol, au risque de confusion.
Les tanins condensés sont des oligomères ou des polymères dérivés de la (+)-catéchine ou de ses isomères.
Quelques catéchines communes
Catéchines communes du thé et du vin avec une configuration –cis dans les positions 2, 3 :
Structures de catéchines 2,3-cis
Composés
R3
R5'
Structures
(–)-épicatéchine EC
OH
H
(–)-épigallocatéchine EGC
OH
OH
(–)-épicatéchine gallate ECG
G
H
(–)-épigallocatéchine gallate EGCG
G
OH
Quelques catéchines communes avec une configuration -trans dans les positions 2, 3 :
Structures de catéchines 2,3-trans
Composés
R3
R5'
Structures
(+)-catéchine C
OH
H
(+)-gallocatéchine GC
OH
OH
(+)-gallocatéchine gallate GCG
G
OH
Inhibition de l'histidine décarboxylase
La (+)-catéchine est un inhibiteur de l'histamine N-méthyl transférase, et inhibe donc la conversion de la L-histidine en histamine. De ce fait, elle peut avoir un effet bénéfique sur les désordres immuns dus à l'histamine dans un certain nombre de pathologies dont, entre autres, l'ulcère gastrique[5].
Action générale sur la santé
L'action générale des catéchines sur la santé est mal connue, elles font partie des anti-oxydants, mais on considère parfois qu'elles pourraient limiter l'absorption du fer[6],[7].
↑(en) Bais HP, Walker TS, Stermitz FR, Hufbauer RA, Vivanco JM, « Enantiomeric-dependent phytotoxic and antimicrobial activity of (±) catechin. A rhizosecreted racemic mixture from spotted
knapweed », Plant Physiology, vol. 128, no 4, , p. 1173-1179 (DOI10.1104/pp.011019)
↑(en) Michael Kofink, Menelaos Papagiannopoulos and Rudolf Galensa, « (–)-Catechin in Cocoa and Chocolate: Occurrence and Analysis of an Atypical Flavan-3-ol Enantiomer », Molecules, vol. 12, , p. 1274-1288
↑(en) Harsh Pal Bais, Travis S. Walker, Frank R. Stermitz, Ruth A. Hufbauer, and Jorge M. Vivanco, « Enantiomeric-Dependent Phytotoxic and Antimicrobial
Activity of (–)-Catechin. A Rhizosecreted Racemic Mixture from Spotted Knapweed », Plant Physiology, vol. 128, , p. 1173-1179
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