Penisillamiini

Penisillamiini
Penisillamiini
Penisillamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2S)-2-amino-3-metyyli-3-sulfanyylibutaanihappo
Tunnisteet
CAS-numero 52-67-5
ATC-koodi M01CC01
PubChem CID 5852
DrugBank DB00859
Kemialliset tiedot
Kaava C5H11NO2S 
Moolimassa 149,218
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 201 °C (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 50–70 %[2]
Proteiinisitoutuminen 80 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika n. 1–3 h[3]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Penisillamiini (C5H11SNO2) on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä Wilsonin taudissa ja raskasmetallimyrkytysten hoitamiseen. Sitä on käytetty myös reuman hoidossa, mutta uudemmat lääkkeet ovat korvanneet sen suurimmaksi osaksi. Penisillamiini kuuluu WHO:n ylläpitämään keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon[4].

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa penisillamiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja etanoliin. Penisillamiini on kiraalinen ja optisesti aktiivinen yhdiste. Sen kiertokyky S-enantiomeerille natriumhydroksidiliuoksessa on -63.[1] Lääkeaineena käytettävä enantiomeeri on S eli D-enantiomeeri. R-eli L-enantiomeeri on myrkyllistä, koska se on pyridoksiiniantagonisti eli se estää pyridoksiinia koentsyyminään käyttävien entsyymien toimintaa.[2]

Penisillamiini muodostaa kelaatteja useiden metalli-ionien esimerkiksi kuparin, sinkin, lyijyn, elohopean ja kullan kanssa. Yhdisteen käyttö Wilsonin taudin hoidossa perustuukin siihen, että penisillamiini muodostaa vesiliukoisen kompleksin kupari-ionien kanssa ja ylimäärä kupari-ioneita poistuu elimistöstä virtsan mukana. Penisillamiinihoidosta on erityisesti hyötyä silloin, kuin potilas kärsii puutteellisesta maksan toiminnasta. Samasta syystä ainetta käytetään myös raskasmetallimyrkytyksissä vastamyrkkynä.[2][3][5] Penisillamiinia on myös käytetty vakavan reuman hoidossa, koska se kelatoi kupari-ioneita, lisää kollageenin biosynteesiä ja vaikuttaa ihmisen elimistön immuunivasteeseen.[6][7] Aineen suhteellisen suuren myrkyllisyyden ja osittain kiistanalaisen tehokkuuden vuoksi sen käytöstä reuman hoidossa on nykyään pääasiassa luovuttu[2].

Haittavaikutukset

Penisillamiinilla on useita haittavaikutuksia. Tyypillisimmät haittavaikutukset ovat iho-oireet kuten ihottuma, kuumeilu ja huonovointisuus. Näitä esiintyy 10–3 %:lla potilaista. Vakavimpia penisillamiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat myastenia gravis, munuaistoksisuus ja luuydintoksisuus. Luuydinsupressio vähentää verisolujen tuotantoa. Haittavaikutukset voivat olla niin vakavia, että hoito joudutaan lopettamaan.[2][3][5][6][7]

Valmistus

Penisillamiinia voidaan valmistaa penisilliinistä ja se on useiden penisilliinien aineenvaihduntatuote. Teollisesti sitä valmistetaan tyypillisesti prosessilla, jonka ensimmäinen vaihe on isobutyraldehydin, rikin ja ammoniakin välinen reaktio. Reaktiossa muodostuu 5,5‐dimetyyli‐2‐isopropyltiatsoliinia, joka reagoi vetysyanidin kanssa 4-syano-5,5‐dimetyyli‐2‐isopropyltiatsoliini. Tämä tuote hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa penisillamiiniksi. Tuote on raseeminen seos, josta enantiomeerit erotetaan resoluution avulla.[7]

Lähteet

  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1218. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c d e f Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 559-578. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 5.3.2019. (englanniksi)
  3. ↑ a b c Stephen E. Wolverton: Comprehensive Dermatologic Drug Therapy, s. 1363. Elsevier Health Sciences, 2007. ISBN 9781416033288 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 5.3.2019. (englanniksi)
  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2015. WHO. Viitattu 5.3.2019. (englanniksi)
  5. ↑ a b Veikko Moilanen & Heikki Mäkisalo: Wilsonin tauti. Duodecim, 2010, 126. vsk, nro 6, s. 635-642. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.3.2019.
  6. ↑ a b Stewart Wong: Immunotherapeutic Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.3.2019
  7. ↑ a b c Burkhard Hinz, Conrad P. Dorn Jr., Tsung Ying Shen & Kay Brune: Anti-inflammatory–Antirheumatic Drugs. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry., John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.3.2019.

Read other articles:

Fakultas Hukum Universitas Andalas

Fakultas Hukum Universitas AndalasGedung dekanat di kampus Limau ManisNama sebelumnyaBalai Perguruan Tinggi Hukum Pantjasila (1951-1955) Fakultas Hukum dan Pengetahuan Masjarakat Universitas Andalas (1955-1983)Didirikan17 Agustus 1951 (1951-08-17) DekanFerdiLokasiPadang, Sumatera Barat, IndonesiaWarna  MerahSitus webfhuk.unand.ac.id Informasi UmumJenjangS1, S2, S3Jalur MasukSNMPTN, SBMPTN, SIMA UnandProgram Kekhususan Program Kekhususan Hukum Perdata Program Kekhususan Hukum Pidana ...

 

Forced displacement

Coerced movement of a person or persons away from their home or home region Displaced person redirects here. For other uses, see Displaced person (disambiguation). Forcibly displaced peopleTotal population108.4 million[1] (2022)Regions with significant populationsRefugees34.6 millionInternally displaced people57.3 millionAsylum seekers2.9 million Forced displacement (also forced migration or forced relocation) is an involuntary or coerced movement of a person or people away from their...

 

Puneet Issar

Indian actor Puneet IssarIssar in 2014Born (1959-11-06) 6 November 1959 (age 64)OccupationsActorwriterproducerdirectordialect coachYears active1983–presentKnown forCoolieMahabharatBorderGarvThe Kashmir FilesSpouseDeepali IssarChildren2ParentSudesh Issar[1] (father)RelativesDaljeet Puri (father-in-law)[1]Satyajeet Puri (brother-in-law)[1] Puneet Issar (born 6 November 1959)[2][3] is an Indian actor, writer, director, producer and dialect...

Rafał Grzyb

Questa voce sull'argomento calciatori polacchi è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Rafał Grzyb Nazionalità  Polonia Altezza 175 cm Peso 75 kg Calcio Ruolo Centrocampista Squadra  Jagiellonia Carriera Squadre di club1 2001-2007Wierna Małogoszcz? (?)2006→ Górnik Łęczna0 (0)2006-2007→ Polonia Bytom16 (1)2007-2010 Polonia Bytom71 (3)2011-2018 Jagiellonia2...

 

Kontakion

A form of hymn in the Byzantine liturgical tradition Part of a series on theEastern Orthodox ChurchMosaic of Christ Pantocrator, Hagia Sophia Overview Structure Theology (History of theology) Liturgy Church history Holy Mysteries View of salvation View of Mary View of icons Background Crucifixion / Resurrection / Ascensionof Jesus Christianity Christian Church Apostolic succession Four Marks of the Church Orthodoxy Organization Autonomy Autocephaly Patriarchate Ecumenic...

 

ソー (オー＝ド＝セーヌ県)

Sceaux 行政国 フランス地域圏 (Région) イル＝ド＝フランス地域圏県 (département) オー＝ド＝セーヌ県郡 (arrondissement) アントニー郡小郡 (canton) 小郡庁所在地INSEEコード 92071郵便番号 92330市長（任期） フィリップ・ローラン（2008年-2014年）自治体間連合 (fr) メトロポール・デュ・グラン・パリ人口動態人口 19,679人（2007年）人口密度 5466人/km2住民の呼称 Scéens地理座標 北緯48度4...

Periklis Iakovakis

Greek hurdler Periklis IakovakisPersonal informationBorn (1979-03-24) March 24, 1979 (age 45)Height1.83 m (6 ft 0 in)Weight77 kg (170 lb)SportCountry GreeceSportAthleticsEvent400 m Hurdles Medal record World Championships 2003 Paris 400 m hurdles European Championships 2006 Göteborg 400 m hurdles Mediterranean Games 2001 Tunis 400 m hurdles 2013 Mersin 4x400 m relay Periklís Iakovákis (Greek: Περικλής Ιακωβάκης, [periˈklis iakoˈvaci...

 

Pagaruyung Kingdom

Old Kingdom in Sumatra, Indonesia This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Pagaruyung Kingdom – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (October...

 

Kapists

Painter and Model by Zygmunt Waliszewski Kapists or KPists (Polish: Kapiści, from KP, the Polish acronym for the Paris Committee), also known as the Colourists, were a group of Polish painters of the 1930s who dominated the Polish artistic landscape of the epoch.[1] Contrary to Polish romanticist traditions, the Kapists underlined the independence of art from any historical tradition, symbolism or influences of literature and history. They were formed around Józef Pankiewicz and wer...

莫里斯·顾夫·德姆维尔

莫里斯·顾夫·德姆维尔法国总理任期1968年7月10日—1969年6月20日总统夏尔·戴高乐阿兰·波厄（英语：Alain Poher） (代理)前任乔治·蓬皮杜继任雅克·沙邦-戴尔马外交部长任期1958年6月1日—1968年5月30日总统勒内·科蒂夏尔·戴高乐总理米歇尔·德勃雷乔治·蓬皮杜前任勒内·普利文继任米歇尔·德勃雷 个人资料出生1907年1月24日兰斯逝世1999年12月24日(1999歲—12—24)（92歲）巴黎职业�...

 

Henry Miller

Henry Miller (1940) Henry Valentine Miller (New York, 26 dicembre 1891 – Los Angeles, 7 giugno 1980) è stato uno scrittore, pittore, saggista e reporter di viaggio statunitense. È ricordato soprattutto per il suo tentativo di rottura con le forme letterarie del suo tempo, essendosi votato alla ricerca d'una tipologia inedita di romanzo da lui sviluppata con un personalissimo intreccio sperimentale di narrativa memorialistica, romanzo tradizionale, diaristica d'impostazione filosofica e sa...

 

Commissariat général aux questions juives

Pour les articles homonymes, voir Question juive. Commissariat général aux questions juivesLe Commissariat général aux questions juives était installé place des Petits-Pères, dans le bâtiment de l'ancienne banque Léopold Louis-Dreyfus.HistoireFondation 1941Dissolution 1944CadreSigle CGQJType Organisation gouvernementaleSiège Paris (1-3, place des Petits-Pères)Pays  Francemodifier - modifier le code - modifier Wikidata Le Commissariat général aux questions juives (CGQJ) est ...

John Harsanyi

Hungarian-American economist and philosopher (1920–2000) The native form of this personal name is Harsányi János Károly. This article uses Western name order when mentioning individuals. John HarsanyiBornJános Károly Harsányi(1920-05-29)May 29, 1920Budapest, HungaryDiedAugust 9, 2000(2000-08-09) (aged 80)Berkeley, California, U.S.CitizenshipHungaryUnited StatesAlma materUniversity of LyonUniversity of BudapestUniversity of SydneyStanford UniversityKnown forBayesian ...

 

List of LGBT-related films of 2013

LGBT films By decade 1896–1959 1895–1919 1920s 1930s 1940s 1950s 1960s 1960 1961 1962 1963 1964 1965 1966 1967 1968 1969 1970s 1970 1971 1972 1973 1974 1975 1976 1977 1978 1979 1980s 1980 1981 1982 1983 1984 1985 1986 1987 1988 1989 1990s 1990 1991 1992 1993 1994 1995 1996 1997 1998 1999 2000s 2000 2001 2002 2003 2004 2005 2006 2007 2008 2009 2010s 2010 2011 2012 2013 2014 2015 2016 2017 2018 2019 2020s 2020 2021 2022 2023 2024 vte This is a list of lesbian, gay, bisexual or transgender-...

 

Pop rock

Music genre Not to be confused with Pop Rocks. For other uses, see Pop rock (disambiguation). Pop rockStylistic origins Pop[1] rock[1] doo-wop[1] Cultural originsLate 1950s[1]Derivative forms Brill Building[1] indie pop soft rock[1] Subgenres Power pop[2] jangle pop[3] Fusion genres Pop-punk Other topics Bubblegum new wave glam metal pop-punk rockism and poptimism rock and roll Pop rock (also typeset as pop/rock[4]) is a ...

Giovanni Fidanza

Pour les articles homonymes, voir Fidanza. Cet article est une ébauche concernant un coureur cycliste italien. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?). Pour plus d’informations, voyez le projet cyclisme. Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus. Cet article ne cite pas suffisamment ses sources (décembre 2020). Si vous disposez d'ouvrages ou d'articles de référence ou si vous connaissez des sites web de qualité t...

 

United States District Court for the District of Idaho

United States federal district court of Idaho United States District Court for the District of Idaho(D. Idaho)LocationBoiseMore locationsPocatelloCoeur d'AleneMoscowAppeals toNinth CircuitEstablishedJuly 3, 1890Judges2Chief JudgeDavid NyeOfficers of the courtU.S. AttorneyJoshua HurwitU.S. MarshalBrent R. Bunnwww.idd.uscourts.gov/district/ The United States District Court for the District of Idaho (in case citations, D. Idaho) is the Federal district court whose jurisdictio...

 

CODE リョーコ

CODE リョーコ Code Lyoko ジャンル アドベンチャー、アクション、SF アニメ：CODE リョーコ Code Lyoko 原作 ロマン・トマタニア・パルンボ 製作 Antefilms(シーズン1)MoonScoop Group(シーズン2 - 4) 放送局 フランス3、キャナル J カートゥーンネットワーク、カビリオン ディズニーXD(旧：トゥーン・ディズニー) 放送期間 2003年9月3日 - 2007年11月10日 2004年4月19日 - 2007年11月17日 2007年7月1�...

Isoka (constituency)

Constituency of the National Assembly of Zambia Politics of Zambia Constitution Human rights Government President Hakainde Hichilema Vice-President Mutale Nalumango Cabinet Legislature National Assembly Speaker: Nelly Mutti Constituencies Judiciary Constitutional Court President: Mulela Margaret Munalula Supreme Court Chief Justice: Mumba Malila Elections General 1964 1968 1973 1978 1983 1988 1991 1996 2001 2006 2011 2016 2021 Presidential 2008 2015 Referendums 1969 2016 Political parties By-...

 

Steiner inellipse

Unique ellipse tangent to all 3 midpoints of a given triangle's sides The Steiner Inellipse. According to Marden's theorem, given the triangle with vertices (1, 7), (7, 5), (3, 1), the foci of the inellipse are (3, 5) and (13/3, 11/3), since D x ( 1 + 7 i − x ) ( 7 + 5 i − x ) ( 3 + i − x ) = − 3 ( 13 3 + 11 3 i − x ) ( 3 + 5 i − x ) {\displaystyle {\begin{aligned}&D_{x}(1+7i-x)(7+5i-x)(3+i-x)\\&=-3\left({\tfrac {13}{3}}+{\tfrac {11}{3}}i-x\ri...