Leonardon tunnistaa sinisestä naamiosta, alun perin sarjakuvissa Leonardon naamionväri oli punainen. Hän käyttää aseenaan kahta ninjaken miekkaa, joita nimitetään kuitenkin Katanoiksi. Leonardo on nelikon vanhin kilpikonna sekä maltillinen ja hiljainen, joka ottaa erittäin tosissaan senseinsä Tikun ninjutsu-oppeja. Hän viettää aikaansa usein harjoitellen ja mietiskellen. Leonardolla on myös erittäin vahva kunnian tunne ja noudattaa erittäin tarkasti Bushidō-koodia. Hän yrittää pitää veljensä ruodussa ja poissa harmeista, koska Leolla on johtajan rooli nelikon kesken. Hän usein riitelee Rafaellin kanssa koska molemmat ovat vanhimmat veljekset ja kilpailevat johtajuudesta.
Alkuperäisessä Kevin Eastmanin ja Peter Lairdin luomassa sarjakuvassa, Leonardo on ensimmäisen osan päähenkilö, joka varhaisissa tarinoissa ei ollut varsinaisesti johtaja, mutta otti aina ohjat käsiinsä, kun Turtlesit tekivät suunnitelmia (paitsi jos kyseessä on teknologia, Donatellon aluetta) ja puhuu koko ryhmän puolesta.
Mestari Tikku oli opettanut Leonardon kuten muutkin Turtlesit yhtä tehtävää varten, kostamaan Tikun isännän Hamato Yoshin kuoleman. Usean vuoden harjoittelun päätteeksi Tikku lähettää Turtlesit tappamaan New Yorkissa asuneen Silppurin. He onnistuivat myös tehtävässään, kun Donatello tappoi Silppurin kranaatilla. Sittemmin Tikku antoi heille vapaat kädet, sillä asettama tehtävä oli suoritettu. Tikku kuitenkin katosi ja Raphael yhdessä muiden Turtlesien kanssa löysivät johtolankoja seuraamalla tiensä erääseen rakennukseen, jossa he puolestaan joutuivat vahingossa teleportaamisen myötä D'Hoonib planeetalle, jossa Turtlesit tapasivat Fugitoidin. He päättivät auttaa robottia, jota jahtasivat Liittovaltio ja Triceratonit. Turtlesit yrittivät paeta molempien joukkoja karkuun samalla tuskaillen huomanneensa joutuneen vieraalle planeetalle, eivätkä he tietäisi miten pääsisi takaisin kotiplanetalleen maahan. Triceratonit onnistuivat lopulta ampumaan heidän pakoaluksensa alas ja saivat siepattua Fugitoidin. Turtlesit seurasivat sieppaajia heidän bunkkeriin, joka osoittautuikin olevan avaruusalus, joka vei heidät erääseen asteroidiin, jonne oli rakennettu Triceratonien yhteiskunta. Alus laskeutui Rebublic Centraliin, jossa sotilaat veivät Fugitoidin heidän johtajalleen Zanramonille ja pian ilmoittivat löytäneensä neljä tunkeilijaa, jotka olivat kuolla happikatoon. Zanramon käski viedä heidät vankilaan, kun Fugitoidi tunnisti ne ystävikseen. Seuraavana päivänä Turtlesit joutuvat osallistumaan gladiaattori turnaukseen, jossa he joutuivat taistelemaan neljää Triceratonia Mixx Troloa, Xoite Damazia, Daz Ublemia ja Monza Ramia vastaan. Leonardon painottaessa yhteistyöhön he loikkaavat taisaisen kamppailun päätteeksi Michelangelon avustuksella areenan yllä lentävään alukseen, jonka avulla he syöksyvät kohti Zanramonin katsomoaitiota ja ottavat hänet panttivangiksi. Turtlesit pakottavat Zanramonia kertomaan nopeimman reitin ulos. Zanramon johdattaa Turtlesit ansaan, mutta joutuu ammutuksi. Samassa Tricetonien sotilaat piirittävät Turtlesit ja Fugitoidin, mutta samassa he teleportautuvat takaisin maaplaneetalle ja Utromien rakennukseen josta he alun perin joutuivat siirretyksi toiselle planeetalle.
Pian kaikki heräävät ja Triceratonit huomaavat olevansa tuntemattomassa paikassa ja ryhtyvät vastarintaan nähdessään Utromit metallisten ihmiskehojen sisällä. Utromit kuitenkin onnistuvat kukistamaan taistelun päätteeksi paikalle teleportauksen myötä saapuneet Triceratonien sotilaat. Samassa Tikku ilmaantuu Turtlesien iloksi paikkalle ja kertoi tarinansa kuinka hän päätyi rakennukseen. Pian sen jälkeen Yhdysvaltain armeija tunkeutui Utromien rakennuksen sisälle, sen noustessa uutisiin suuren valosäteen vuoksi. Utromit halusivat pelastaa Turtlesit korjaamalla rikki menneen siirtymälaitteen ohjauspaneelin. Valmiiksi saatua kaikki utromit ja turtlesit siirtyivät siirtymälaitteeseen, joka vei heidät takaisin turvaan Aprilin luokse. Armeijan joukot pääsivät muutaman käytävän läpi, kunnes rakennuksen itsetuhoutumisen varoituksen myötä he perääntyivät.
Jouluaattona Leonardo lähtee ulos juoksulenkille kattojen päälle, mutta Jalkaklaani on väijytyksessä ja hyökkää Leoa vastaan. Hän taisteli rohkeasti koko joukkoa vastaan, mutta lopulta klaani sai selvän yliotteen ja paiskasivat hädin tuskin tajuissaan olevan Leon Aprilin asunnon ikkunasta sisään.
Kun kilpikonnat, Tikku, April ja Casey Jones vetäytyivät Pohjois Hamptoniin Caseyn isoäidille kuuluneelle majatalolle, Leonardon haavat vievät aikaa parantua. Kuitenkin, kun fyysiset haavat ovat ummessa, hän vaikuttaa toivottomalta ja epävarmalta. Hän käy säännöllisesti metsällä metsästämässä peuroja, mutta epäonnistuu. Metsällä ollessaan hän näkee Aprilin putoavan jäätyneen järven jään läpi ja pelastaa hänet. Tarinan lopussa hän on ilmeisimmin saanut suuren osan itsevarmuudestansa takaisin.
Paluu New Yorkiin
Tarinassa "Paluu New Yorkiin" Raphael vaatii kaikkia kilpikonnia palaamaan New Yorkiin kohtaamaan Jalkaklaanin ja Silppurin, syyttäen Leonardoa pelkuruudesta. Kaksikko riitelee ja lopulta Raphael lyö Leonardon ladon seinän läpi ja lähtee yksin.
Kolme jäljelle jäänyttä lähtee seuraamaan Raphia New Yorkiin ja kehittävät suunnitelman Jalkaklaanin väijytykseksi. Kun muut taistelevat Jalkaninjoja ja geneettisiä hirviöitä, jotka ovat pukeutuneet Silppuriksi, vastaan, Raphael kohtaa oikean Silppurin vain tullakseen vihollisen kukistamaksi. Leonardo pelastaa veljensä. Raphael alistuu Leonardon johdolle, joka taistelee Silppuria vastaan yksin. Viholliset ovat kasvokkain Jalkalaanin päärakennuksen katolla ja lopulta Leonardo mestaa Silppurin. Myöhemmin kilpikonnat vievät Silppurin ruumiin satamaan ja asettavat sen palavana lautalle ajelehtimaan merelle.
"Kaupunki sodassa" -tarinassa koko kaupunki on jengisodassa ja viattomia siviilejä on jäämässä väkivallan uhreiksi. Tarinassa Leonardo tajuaa, että alituinen taistelu Jalkaa vastaan on välttämätöntä ja epäröi suuresti. Karai, Jalan johtaja Japanissa lähestyy heitä ja on tullut New Yorkiin yhdistääkseen Japanin ja New Yorkin Jalan. Hän esittää liittolaistarjouksen kilpikonnille, jos he auttavat häntä kaatamaan Eliittininjat, jotka ovat korkea muuri voimienyhdityksen välissä. Leonardo taivuttelee veljensä hyväksymään Karain tarjouksen (Raphaelin pettymykeksi) ja kaikki neljä kilpikonnaa työskentelevät Karain kanssa eliminoidakseen Eliitin.
Miragen toisessa osassa kilpikonnat alkavat elää eri paikoissa Leon valittaessa, että perhe on hajoamassa. Hän päättää asua uudessa löytämässään viemäripiilopaikassa. Michelangelo ja Raphael huomaavat muutoksen Leonardossa ja että hän on paljon leppoisampi, vaikka Raphael huomauttaakin että he pitävät hauskaa "mätkimällä kalloja".
Neljännessä osassa ristiriita Leonardon ja Raphaelin välillä on laskenut paljon, kun molemmat ovat kasvaneet aikuisiksi. Leonardolla on uusi kilpailija, Jalkaninja nimeltä Cha Ocho. Leo työskentelee Jalan ja Karain kanssa voittaakseen hänet.
Image Comics
1990-luvulla aloittanut Image Comics sarjakuvakustantamo esitteli Leonardon melko samanlaisena kuin alkuperäinen. Hän oli itsevarma johtaja, mutta mukavampi paljon hankalampien veljiään kohtaan. Leonardo menetti myös kätensä Image Comicsin tarinoissa, mutta se ei estänyt häntä jatkamasta taisteluaan. Leonardo kokeili Donatellon tekemää proteesikättä, mutta tyytyi mieluummin käteen kiinnitettävään miekkaan.
Archie Comics
Archie Comicsin sarjakuvassa Leonardo inhosi yli kaiken tuliaseita. Myös tulevaisuuden versio Leosta oli pettymys; hän oli perustanut ninjakoulun. Neljä hänen valio-oppilaista olivat Nobuko, Leonardon mahdollinen ihastus Miles, nuori tummaihoinen mies Carmen, latinonainen, sekä Bob, kaksijalkainen paviaani. Nämä oppilaat olivat "kasvanutta perhettä" kilpikonnille, ja Bob kutsui heitä kaikkia sedikseen.
IDW
Vuonna 2011 uudistetussa Turtles-sarjakuvissa Leonardo oli yksi neljästä koe-eläimestä Baxter Stockmanin johtamassa biotekniikka yhtiössä. Hän ja kolme muuta kilpkonnaa olivat tarkoituksena olla ensimmäiset supersotilas projektin kokeilut. He joutuivat ryöstettäväksi mönjän ohella. Tikku seurasi ryöstäjiä ja puri yhtä heistä naamaan, joka pudotti kilpikonnat sisältävän säkin kadulle. Paikalle saapunut kissa yritti viedä yhden heistä jonka Tikku onnistui pelastamaan. Pian kuitenkin ryöstäjät saapuivat hakemaan säkkiä, mutta Tikku onnistui raahaamaan sen hampaillaan viemäriin, jossa Leonardo ja muut kilpikonnat muuttuivat mönjän myötä eläin hybrideiksi.[4] Kahdeksantoista kuukautta myöhemmin he ovat jatkaneet kadonneen veljensä etsintöjä. Leonardo ilmaisi olevansa erittäin päättäväinen löytääkseen veljensä Tikun käskiessä häntä löytämään Raphaelin. Sen sijaan Donatello ja Michelangelo ovat enemmän skeptisiä kadonnen veljen olemassaoloon. Leonardo löysi lopulta Raphaelin yhdessä muiden turlesien kanssa. Perhe oli koossa ja Tikku lahjoitti kaikille uuden väriset naamiot ja Leonardo sai itselleen sinisen värin. Myöhemmin Turtlesit kohtasivat Silppurin, joka oli siepannut Tikun saadakseen hänet heidän puolelleen. Tikku onnistui pakenemaan Turtlesien pelastettua hänet. Tikku selitti heille jälleensyntymisestä ja uskoi olevansa Hamato Yoshi entisessä elämässään. Hän antoi pojilleen tehtäväksi tappaa Silppuri, joka oli muinoin tappanut heidät. Leonardo poti myöhemmin syyllisyyttä, kun Slash hyökkäsi heidän kimppuunsa Donatellon esitellessä veljilleen heidän uutta piilopaikkaa. Michelangelo pelasti heidät aluksi Slashin kynsistä, mutta toisella kertaa Leonardo yritti puhua järkeä pedolle. Vahingon kautta Leonardo vahingossa vahingoitti Slashia miekallaan, joka putosi veteen ja huuhtoutui pois. Väliaikaisesti hänet oli vangittu ja aivopesty ja hänestä tuli jalkaklaanin toinen komentaja mutta myöhemmin vapautui.
Muissa medioissa
Animaatio
Turtles – mutanttikilpikonnat
Leonardon ensimmäinen animaatioversio syntyi vuoden 1987Turtles – mutanttikilpikonnat -animaatiossa, jossa hänen alkuperäisenä ääninäyttelijänä toimi Cam Clarke ja suomeksi dubatuissa versiossa Tom Wentzel. Hän toimi Turtlesien johtajana ja oli yleensä erittäin vakava muihin nähden, eikä juurikaan kertoillut mitään vitsejä. Leonardo oli myös hyvin terävä-älyinen johtaja, kuten sarjakuvissa. Lukeminen ja mietiskely kuului Leonardon päivän rutiineihin, joista varsinkin lukeminen kuului hänen harrastuksiinsa.
Leonardolla on erittäin läheinen suhde perheeseensä (erityisesti mestari Tikkuun) ja hän omaa vahvan kunnian tunteen sekä itsekurin. Leonardo on tunteellisempi ja itseään epäilevämpi kuin edellisessä animaatiossa. Hän kantaa vastuun perheestään ja pyrkii aina asettamaan sen hyvinvoinnin etusijalle. Tämä luo hänelle myös paljon paineita ja hän tuntee epäonnistuneensa velvollisuuksissaan, jos joku hänen perheestään vahingoittuu tai joutuu vaaraan. Epäonnistumispelon lisäksi Leonardo tuntuu välillä kärsivän työnarkomaniasta, kun hän kieltäytyy lepäämästä ja luovuttamasta ennen kuin annettu tehtävä on suoritettu. Huolimatta tarpeestaan pyrkiä aina täydellisyyteen Leonardo on yksi nelikon taitavimpia taistelijoita yhdessä Raphaelin kanssa, ja on harjoitellut Tikun ohella myös tämän sensein, Hamato Yoshin, sensein, Ikuisen, kanssa. Jälkimmäisen kanssa hän harjoitteli lähinnä siksi, että oppisi luopumaan liiallisesta täydellisyyden tavoittelusta. Hän on taistellut menestyksekkäästi erityisesti Silppuria ja Karaita vastaan, todistaen omaavansa oivan strategisen mielen ja kykenee pitämään itsensä rauhallisena tukalissakin tilanteessa. Yksi Leonardon silmiinpistävimmistä ominaisuuksista on kuitenkin hänen tapansa uskoa hyvää muista, jopa mahdollisista vihollisista, kuten Karaista. Hänellä on myös kunnian puolesta tarve pelastaa vaaraan joutunut vastustaja, kuten silloin, kun hän työnsi Rottakuninkaan pois kaatuvan savupiipun alta, tai kun hän nosti kielekkeeltä roikkuvan Karain turvaan kesken taistelun.
Sarjakuvaan perustuvassa jaksossa, Leonardo lähti ulos juoksulenkille kattojen päälle, Jalkaninjat ja hunni olivat väijytyksessä ja hyökkäsivät häntä vastaan. Hän taisteli koko joukkoa vastaan, mutta Silppurin taidokkaat eliittininjat löivät hänet. Aprilin luona Donatello, Raphael ja Mihcelangelo odottivat veljensä paluuta, Leonardo heitettiin ikkunasta sisään, samalla hän kertoi että Silppuri oli palannut.
Myöhemmin Raphael, Michelangelo, Donatello, Tikku, April ja Casey olivat Caseyn isoäidin vanhalla tilalla haavoittuneen Leonardon kanssa, he muistelevat Leonardon kanssa viettämiään aikoja. Tikku kertoo, että pienenä Leonardo pelkäsi korkeita paikkoja, mutta pääsi siitä eroon pelastettuaan senseinsä. Raphael taas muisteli, kun hän ja Leonardo olivat nuorina törmänneet viemärialligaattoriin ja Raphael oli hyökännyt suin päin sen kimppuun. Leonardo oli yrittänyt kertoa hänelle erästä asiaa, mutta Raphael oli kieltäytynyt. Lopulta Leonardo painoi alligaattoria unipisteestä, jolloin peto nukahti.
Kolmannen kauden lopussa kun kilpikonnat ja mestari Tikku taistelivat Silppuria vastaan, kaikki haavoituivat pahasti ja Karai jopa lävisti miekkalaan Leonardon kilven, johon jäi arpi. Kun Utromit olivat karkottaneet Silppurin, hän ei päässyt yli siitä ja muuttui katkeraksi ja vihaiseksi niin kuin Raphael, koska hän syyti itseään siitä, että hän ei pystynyt suojelemaan heitä. Kun hän oli kerran vihan vallassa miekallaan iskenyt mestari Tikkua, tämä lähetti hänet Japaniin Ikuisen luokse, joka oli Hamato Yoshin, Tikun sensein, sensei. Matkan aikana Leonardo sai opetuksen siitä, ettei vihalla voi voittaa tai että ilman häviämistä ei ollut mahdollista oppia. Vasta taistellessaan Ikuisen temppelissä kivistä olentoa vastaan ja leikkattuaan sen pään, jossa oli hänen kasvot, hän ymmärsi viimein, että oli tehnyt perheensä suojelemiseksi sen minkä voi, joten hänellä ei ollut syytä rankaista itseään. Tämän jälkeen Leonardon luonne palautui entiselleen.
Teini-ikäiset mutanttininjakilpikonnat (2012)
Leonardo esiintyi vuoden 2012 Teini-ikäiset mutanttininjakilpikonnat -sarjassa tuttuun tapaan Turtles-nelikon johtajana, kun Tikku valitsi hänet pikaisen meditoinnin jälkeen. Leonardo käyttää aseinaan kahta katanaa ja wakizashia. Leonardo seuraa mielellään animaatiosarjoja Space Heroes, Super Robo Mecha Force Five!, Crognard the Barbarian ja Chris Bradford's 2 Ruff Krew. Hän pitää kovasti esikuvanaan erityisesti ensimmäisen sarjan päähenkilöä kapteeni Ryania. Leonardo usein ottaa mallia sarjojen hahmojen puheista ja yrittää tuoda niitä esiin johtaessaan omia veljiään. Hän on ihastunut Karaihin.
Hahmon äänenä toimii ensimmäisellä kaudella sekä suuren osan toisesta kaudesta Jason Biggs. Muissa toisen kauden jaksoissa hahmon äänenä on Dominic Catrambone. Kolmannesta kaudesta eteenpäin Leonardon äänenä on Seth Green.[5] Suomenkielisenä äänenä Jon-Jon Geitel.
Elokuvat
Teini-ikäiset mutanttininjakilpikonnat
Leonardon ensi esiintyminen elokuvassa tapahtui vuonna 1990 elokuvassa Teini-ikäiset mutanttininjakilpikonnat, jossa hänen äänenään toimi Brian Tochi ja asussa David Forman. Kolmessa ensimmäisessä elokuvissa Leonardo oli usein vaatimaton ja tunteellinen johtaja, jakoi harvoin suoria komentoja. Hän myös vitsaili tavallista enemmän veljestensä kanssa, kuin aiemmissa Turtlesien sarjoissa ja sarjakuvissa. Leonardo kykeni ensimmäisessä elokuvassa ottamaan telepaattisesti yhteyttä mestari Tikkuun, joka oli kidnapattu. Lisäksi hän oli ainoa Turtlesnelikosta, joka onnistui vahingoittamaan vakavasti Silppurin.
TMNT
Neljännessä elokuvassa TMNT Turtlesit ovat voittaneet Silppurin, mutta veljesten tiet eroavat, kun mestari Tikku lähettää Leonardon Keski-Amerikkaan kehittämään taitojaan tullakseen paremmaksi johtajaksi. Hänen harjoitusjaksonsa kuitenkin pitkittyy Leon epäröidessä kehitystään. April O'Neil onnistuu hieman suostuttelemaan Leonardoa palaamaan takaisin New Yorkiin, joka tulee sopivaan aikaan estämään veljiensä kanssa maaplaneetan uusinta uhkaa. Sitä ennen Leo joutui selvittämään välinsä Raphaelin kanssa. Hahmon äänenä toimi James Arnold Taylor. Suomenkielisessä versiossa hänen äänenään oli jo 2003-luvun animaatiosarjasta tuttu Markus Blom.
Teenage Mutant Ninja Turtles (2014)
Vuoden 2014 Teenage Mutant Ninja Turtles -elokuvassa Leonardo on ryhmänsä johtaja, vanhin ja varovaisin kilpikonna. Hän käyttää aseinaan kahta katanaa ja muistuttaa asultaan samuraita. Leonardo oli yksi tohtori O'Neilin ja Eric Sacksin koe-eläimistä, kun kaksikko yritti luoda jotain mullistavaa. Tulipalon sattuessa April pelasti kaikki koe-eläimet ja jätti heidät viemäriin, jossa he mutatoituivat ja saivat ihmismäisiä piirteitä. Tikku opetti kaikille ninjitsua ja valitsi lopulta Leonardon veljesten johtohahmoksi, jolla olisi suuri vastuu pitää huoli kaikista. New Yorkin joutuessa Jalkaklaanin rikollisaallon uhriksi ja Silppurin noustua esille katalalla juonellaan, nousivat Turtlet Leonardon johdolla pysäyttämään heidän pahat aikeet. Hahmoa näytteli motion capturena Pete Ploszek ja äänestä vastasi Johnny Knoxville.
↑Vuoden 1987 ja 2003 animaatiosarjassa pituudeksi ilmoitettu 155 cm; 1980- ja 1990-luvun videopeleissä pituudeksi ilmoitettu 173 cm; vuoden 2003 sarjan Fast Forward kaudella pituudeksi ilmoitettu 163 cm; vuoden 2007 elokuvassa pituudeksi ilmoitettu 171 cm; vuoden 2012 animaatiosarjassa pituudeksi ilmoitettu 170 cm
↑Vuoden 1987 ja 2003 animaatiosarjassa painoksi ilmoitettu 70 kg; 1980- ja 1990-luvun videopeleissä painoksi ilmoitettu 77 kg; vuoden 2003 sarjan Fast Forward kaudella painoksi ilmoitettu 76 kg; vuoden 2012 animaatiosarjassa painoksi ilmoitettu 70 cm