Ensimmäiset merkittävät maininnat Kaipiaisista ajoittuvat Kustaa III:n sotiin, jolloin paikkakunnalla käytiin Kaipiaisten taistelu. Kaipiaisten merkitys lisääntyi Helsingin ja Pietarin välisen rautatien valmistuttua vuonna 1870, jolloin taajaman kohdalle perustettiin Kaipiaisten rautatieasema. Kaipiainen oli ehdolla Savon radan risteysasemaksi, joka kuitenkin sijoittui vuonna 1889 Kouvolaan. Kaipiainen toimi pitkään merkittävänä asemana, jossa Pietarista ja Helsingistä saapuvat junat kohtasivat. Kaipiaisissa on vieläkin Suomen ainoa saariasema. Henkilöjunien pysähdykset asemalla loppuivat jo 1977, kun paikallisliikenne lakkautettiin rataosuudella Kouvola–Simola–Lappeenranta.
Rautatiehistoriasta voidaan lisäksi mainita kapearaiteinen Tirvan rautatie. 1900-luvun alkuvuosikymmeninä Tirvan teollisuus kuljetti tuotteitaan Kaipiaisten asemalle, ja sieltä eteenpäin. Tirvalla oli muun muassa myllynkivi- ja kimröökitehdas sekä saha. Tavaravaunujen lisäksi pienen höyryveturin perässä kulki usein myös pieni henkilövaunu. Kapearaiteisen radan raiteet on purettu, mutta vieläkin vanha ratalinja erottuu maastossa.
Kaipiaisten aseman vaunuhalli oli pitkään vanhojen höyryvetureiden säilytyspaikkana. Vielä 1930–1940-luvuilla vaunuhalleilla säilytettiin Venäjän keisarin Suomen-matkoillaan käyttämää junaa, höyryveturia ja vaunuja. Nykyään ainoat maailmassa säilyneet Venäjän keisarilliset vaunut ovat Hyvinkäällä Suomen rautatiemuseossa. Nämä Venäjän keisarin ja Suomen suuriruhtinaan kulkuneuvot Suomen rautateille on rakennettu 1870-luvulla. Vaunuja on ollut kaikkiaan kuusi, mutta vain kolme niistä on säilynyt: keisarin vaunu, keisarinnan vaunu ja salonkivaunu.
Keisarilliset vaunut ovat säilyneet ainakin kahdesta syystä. Ne olivat Suomen Valtionrautateiden rakennuttamia ja omistamia ja niitä säilytettiin vuodesta 1914 Kaipiaisten vaunuhallissa eikä enää Pietarissa kuten aiemmin. Jos vaunut olisivat jääneet Pietariin, niiden kohtalo olisi ollut sama kuin kaikkien muidenkin keisarillisten vaunujen.
Kaipiaisten puinen vaunuhalli purettiin katon romahdettua vuonna 1995. Tiilinen vesitorni ja osa veturitallista ovat vielä jäljellä.
Nykypäivä
Nykyisin Kaipiainen on tunnettu rautateidensä lisäksi teollisuudestaan, kuten rehutehtaasta, ja jalkapallostaan. Kaipiaisissa on kauppa ja Kaipiaisten VPK sekä Kaipiaisten Nuorisoseurantalo. Maineikkain ja menestyksellisin kaipiaislainen jalkapalloseura on Kaipiaisten Kajastus. Nykymuotoinen Kaipiainen on voimakkaasti heikentynyt siitä mitä se oli 1970–1980-luvulla. Mainittuna ajanjaksona Kaipiaisissa asui huomattavasti enemmän ihmisiä kuin nykyään. Ihmisten tarve olla palveluiden lähellä on koitunut myös Kaipiaisten tappioksi. Pankin lakkauttaminen on hankaloittanut huonokuntoisimpien elämää. Kaipiaisten ala-aste lakkautettiin vuonna 2024.
