Crawford aloitti yleisurheilemisen 17 vuoden iässä. Kansainvälisen debyyttinsä hän teki vuoden 1970 Kansainyhteisön kisoissaPanama Cityssä, missä hän juoksi sadalla metrillä pronssille. Kaksi vuotta myöhemmin Münchenin olympialaisissa hän selviytyi satasen finaaliin, missä kuitenkin joutui jättämään juoksun kesken loukkaantumisen takia. Vuonna 1975 Crawford pääsi amerikkalaisen huippuvalmentajan Bob Parksin ryhmään tähtäimessään 100 ja 200 metriä1976 Montrealin olympialaisissa. Kauden aikana hän juoksi vain joitakin satunnaisia kisoja. Itse olympialaisissa polvisukissa juossut Crafword voitti sadan metrin juoksun niukalla erolla JamaikanDon Quarriehen, minkä johdosta hänestä tuli kautta aikain ensimmäinen trinidadtobagolainen olympiavoittaja. 200 metrillä hän selviytyi loppukilpailuun, mutta loukkaantui. Vielä 1978 Kansainyhteisön kisoissa hän juoksi satasella pronssille ja saavutti hopeaa maansa pikaviestijoukkueessa. Hän edusti maataan olympialaisissa vielä 1980 ja 1984, mutta ei selviytynyt loppukilpailuihin.
Crawford on kotimaassaan kansallissankari. Hänen kuvansa on ollut postimerkissä, ja hänen mukaansa on nimetty urheilustadion Hasely Crawford Stadium.
