DOI (päihde)

Tämä artikkeli käsittelee päihdettä. Tarkoititko: Digital Object Identifier eli DOI
DOI
[[Tiedosto:Lua-virhe kohdassa Moduuli:Fr:Wikidata rivillä 1210: attempt to index field 'compare' (a nil value).|275px|]]
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-(4-jodi-2,5-dimetoksifenyyli)propan-2-amiini
CAS-numero 42203-78-1
PubChem CID Lua-virhe kohdassa Moduuli:Fr:Wikidata rivillä 1210: attempt to index field 'compare' (a nil value). Lua-virhe kohdassa Moduuli:Fr:Wikidata rivillä 1210: attempt to index field 'compare' (a nil value).
SMILES IC(C=C1OC)=C(OC)C=C1CC(C)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H16INO2
Moolimassa 321.1558 g/mol
Ulkomuoto luonnonvalkoinen, kiteinen[1][2]
Sulamispiste 201.5 °C (474.6 K)
Liukoisuus veteen 10 mg/mL

2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini (DOI) on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiinin johdannainen. DOI on DOx yhdiste. DOI:n popularisoi Alexander Shulgin 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu.[1][3] DOI:n syntetisoi A. Shulgin 1963 ja sen psykedeeliset vaikutukset ihmisissä havaittiin ensimmäisen kerran 1964.[4]

Biokemia

DOI on agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A reseptoriin. DOI:tä käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa.[4]

Annostus ja vaikutusten kesto

PiHKAL-kirjan mukaan tyypillinen annos on 1.5–3 mg suun kautta. Vaikutukset kestävät 16–30 tuntia.[1][3]

Tutkimukset

Useiden 5-HT2A-agonistien, erityisesti (R)-2,5-dimetoksi-4-jodiamfetamiini (R)-DOI, TCB-2, LSD ja LA-SS-Az, on myös odottamatta havaittu toimivan voimakkaina TNF-estäjinä, joista DOI on aktiivisin, yhdiste osoittaa TNF-eston jo pikomolaarialueella, suuruusluokkaa voimakkaammin kuin sen toiminta hallusinogeeninä.[5][6][7] 2,5-dimetoksi-4-jodiamfetamiinin on osoitettu solututkimuksissa olevan erittäin voimakas tuumorinekroositekijä-alfa-tulehduksen estäjä pikomolaarisilla pitoisuuksilla. Tuumorinekroositekijä-alfa on tärkeä kohde rappeuttavien sairauksien, kuten nivelreuman ja Alzheimerin taudin, tutkimuksessa, jossa sairausprosessiin liittyy kudosvaurioita kroonisen tulehduksen kautta. Tämä voisi tehdä 2,5-dimetoksi-4-jodiamfetamiinista ja muista 5-HT2A-agonisteista täysin uuden alueen uusien hoitojen kehittämiseksi näihin sairauksiin.[8] Tutkimus viittaa siihen, että (R)-DOI:n antaminen estää keuhkotulehduksen, liman ylituotannon, hengitysteiden ylireagoivuuden ja sammuttaa keuhkojen immuunivasteen avaingeenit. Nämä vaikutukset estävät allergisen astman kehittymisen hiirimallissa.[9]

2,5-dimetoksi-4-jodiamfetamiinin on myös osoitettu lisäävän neuroplastisuuden parantumiseen liittyviä biokemiallisia tapahtumia, mm. denriittien haaroittumien ja synapsiyhteyksien uudelleen järjestäytymistä.[10]

Laki

DOI on luokiteltu Suomessa kuluttajamarkkinoilta kielletyksi psykoaktiiviseksi aineeksi.[11]

Katso myös

Lähteet

  1. ↑ a b c Erowid Online Books : "PIHKAL" - #67 DOI www.erowid.org. Arkistoitu Viitattu 8.12.2017.
  2. ↑ https://www.erowid.org/chemicals/show_image.php?i=doi/doi_vial__i2006e1797_disp.jpg
  3. ↑ a b Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore): Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628 ISBN 0963009605 Teoksen verkkoversio.
  4. ↑ a b Clint E. Canal, Drake Morgan: Head-twitch response in rodents induced by the hallucinogen 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine: a comprehensive history, a re-evaluation of mechanisms, and its utility as a model. Drug testing and analysis, 2012, s. 556–576. PubMed:22517680 doi:10.1002/dta.1333 ISSN 1942-7603 Artikkelin verkkoversio.
  5. ↑ Miller K. J., Gonzalez H. A. (December 1998). "Serotonin 5-HT2A receptor activation inhibits cytokine-stimulated inducible nitric oxide synthase in C6 glioma cells". Ann. N. Y. Acad. Sci. 861 (1): 169–73. Bibcode:1998NYASA.861..169M. doi:10.1111/j.1749-6632.1998.tb10188.x. PMID 9928254. S2CID 23264746.
  6. ↑ Yu B., Becnel J., Zerfaoui M., Rohatgi R., Boulares A. H., Nichols C. D. (November 2008). "Serotonin 5-hydroxytryptamine(2A) receptor activation suppresses tumor necrosis factor-alpha-induced inflammation with extraordinary potency". J. Pharmacol. Exp. Ther. 327 (2): 316–23. doi:10.1124/jpet.108.143461. PMID 18708586. S2CID 25374241.
  7. ↑ Pelletier M., Siegel R. M. (December 2009). "Wishing away inflammation? New links between serotonin and TNF signaling". Mol. Interv. 9 (6): 299–301. doi:10.1124/mi.9.6.5. PMC 2861806. PMID 20048135.
  8. ↑ Yu, B.; Becnel, J.; Zerfaoui, M.; Rohatgi, R.; Boulares, A. H.; Nichols, C. D. (2008). "Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 327 (2): 316–323. doi:10.1124/jpet.108.143461. PMID 18708586. S2CID 25374241.
  9. ↑ https://www.eurekalert.org/news-releases/463341
  10. ↑ Kelly A. Jones, Deepak P. Srivastava, John A. Allen, Ryan T. Strachan, Bryan L. Roth, Peter Penzes: Rapid modulation of spine morphology by the 5-HT2A serotonin receptor through kalirin-7 signaling. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 17.11.2009, nro 46, s. 19575–19580. PubMed:19889983 doi:10.1073/pnas.0905884106 ISSN 0027-8424 Artikkelin verkkoversio.
  11. ↑ Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista finlex.fi. Viitattu 9.12.2017.

Aiheesta muualla

Fenetyyliamiinit eli fenyylietyyliamiinit
Amfetamiinit3C-E |

4-FMP | 4-MTA | Alfametyylidopamiini | Amfetamiini | Bentsfetamiini | Bromo-DragonFLY | Deksamfetamiini | Dimetoksiamfetamiini | DOB | DOC | DOI | DOM | Efedriini | Fenfluramiini | Katiini | Levoamfetamiini | Levometamfetamiini | Lisdeksamfetamiini | MBDB | MDA | MDE | MDMA | Metamfetamiini | PMA | Pseudoefedriini |

Tranyylisypromiini
KatekoliamiinitAdrenaliini |

Dopamiini | Metyylidopa |

Noradrenaliini
Katinonit4-bromimetkatinoni |

Bupropioni | Katinoni | Mefedroni | Metkatinoni |

Dimetyylikatinoni
Muut2C-B |

2C-B-FLY | 2CBFly-NBOMe | 2C-C | 2C-D | 2C-E | 2C-F | 2C-I | 2C-N | 2C-SE | 2C-T | 2C-T-2 | 2C-T-4 | 2C-T-7 | 2C-T-8 | 2C-T-21 | 2C-TFM | 25C-NBOMe | 25I-NB34MD | 25I-NBF | 25I-NBMD | 25I-NBOMe | 25P-NBOMe | 25TFM-NBOMe | Allyylieskaliini | Eskaliini | Fenformiini | Fentermiini | HOT-7 | Meskaliini | Metyylifenidaatti | Synefriini | Trifluorimeskaliini |

Tyramiini