Bentsylideeniasetoni

Bentsylideeniasetoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-fenyyli-3-buten-2-oni
CAS-numero 122-57-6
PubChem CID 637759
SMILES CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H10O
Moolimassa 146,18 g/mol
Sulamispiste 42 °C[2]
Kiehumispiste 262 °C [2]
Tiheys 1,01 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 1,89 g/l (25 °C)[3]

Bentsylideeniasetoni eli bentsaaliasetoni (C10H10O) on aromaattinen α,β-tyydyttymätön ketoni. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja hajusteissa.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa bentsylideeniasetoni on valkoisia tai kellertäviä kiteitä. Yhdiste liukenee yleisimpiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin ja bentseeniin, mutta on veteen liukenematonta.[2][4]

Valmistus ja käyttö

Bentsylideeniasetonia valmistetaan emäskatalysoidulla aldolikondensaatiolla bentsaldehydistä ja asetonista.[5][4]

Bentsylideeniasetonia käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä ja siitä valmistetaan muita yhdisteitä. Esimerkiksi vedyllä pelkistämällä bentsylideeniasetonista muodostuu bentsyyliasetonia.[2][4] Yhdistettä voidaan käyttää myös ligandina organometalliyhdisteissä kuten (η4-bentsylideeni)trikarbonyyliraudassa, jota muodostuu bentsylideeniasetonin ja dirautanonakarbonyylin välisessä reaktiossa ja jota käytetään katalyyttinä orgaanisissa reaktioissa[6]. Bentsylideeniasetonia voidaan käyttää myös fiksatiivina hajustevalmisteissa ja apuaineena päällystettäessä metalleja sähkökemiallisesti.[5][7]

Lähteet

  1. ↑ Benzylideneacetone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.2.2014.
  2. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 297. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ 4-phenylbutenone:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 5.7.2024. (englanniksi)
  4. ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 118. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.2.2014. (englanniksi)
  5. ↑ a b Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzaldehyde, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 10.2.2014
  6. ↑ Hans-Joachim Knölker: (η4-Benzylideneacetone)tricarbonyliron, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 10.2.2014
  7. ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 64. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.2.2014. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.