BINAP

BINAP
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,2'-bis(difenyylifosfino)-1,1'-binaftyyli
CAS-numero (R)
76189-56-5 (S) 76189-55-4 (R)
76189-56-5 (S)
PubChem CID 634876
SMILES C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)
C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C44H32P2
Moolimassa 622,636 g/mol
Sulamispiste 241–242 °C[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

BINAP eli 2,2'-bis(difenyylifosfino)-1,1'-binaftyyli (C44H32P2) on orgaaninen yhdiste, joka kuuluu organofosfiineihin. BINAPia käytetään ligandina useissa asymmetrisissä synteeseissä käytettävissä katalyyteissä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa BINAP on valkoinen kiinteä ja kiteinen aine. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, dietyylieetteriin, bentseeniin, tetrahydrofuraaniin ja dikloorimetaaniin.[2][3] BINAP on optisesti aktiivinen yhdiste ja sillä on R- ja S-isomeerit, vaikka yhdisteellä ei olekaan asymmetristä kiraliakeskusta. BINAP on yksi yhdisteistä, jotka ovat optisesti aktiivisia johtuen aksiaalisesta epäsymmetriasta[4].

Valmistus ja käyttö

Optisesti puhdasta BINAP:ia voidaan valmistaa resoluutiolla kamferisulfonihapolla yhdisteen oksidista BINAPO:sta, joka pelkistetään BINAP:iksi trikloorisilaanin avulla.[3][4] Muita tapoja ovat nikkelikatalysoitu 1,1'-Bi-2-naftolista muodostetun triflaatin reaktio trifenyylifosfiinin kanssa. Reaktiossa vaaditaan katalyytiksi myös jotain emästä ja tyypillisimmin käytetty on DABCO.[2]

BINAP on hyvin usein käytetty kiraalinen ligandi asymmetrisissä reaktioissa. BINAP:in ja ruteenin tai rodiumin komplekseja käytetään katalyytteinä asymmetrisissä vedytysreaktioissa ja ne ovat hyvin tehokkaita erityisesti allyylisten alkoholien ja α,β-tyydyttymättömien karboksyyliyhdisteiden asymmetrisissä vedytyksissä. Teollisuudessa ruteenin ja BINAP:in komplekseja käytetään runsaasti muun muassa L-mentolin synteesiin. Palladiumin ja BINAP:in komplekseja käytetään katalyytteinä kytkentäreaktioissa, joissa muodostuu uusia hiiliatomien välisiä sidoksia.[4][2][5]

Lähteet

  1. ↑ BINAP, 2-naphthol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.5.2014.
  2. ↑ a b c d Leo A. Paquette: Handbook of reagents for organic synthesis, s. 128-131. John Wiley and Sons, 1999. ISBN 978-0-470-85625-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2014). (englanniksi)
  3. ↑ a b Masato Kitamura, Ryoji Noyori, M. Tsukamoto & M. Kitamura: (R)- & (S)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2005. Teoksen verkkoversio Viitattu 14.5.2014
  4. ↑ a b c Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 1119. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
  5. ↑ Arno Behr: Catalysis, Homogeneous, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 14.5.2014

Read other articles:

Historia de la astronáutica en Argentina

Logo de la Comisión Nacional de Investigaciones Espaciales, que existió entre los años 1960 y 1991. Fue reemplazada por la Comisión Nacional de Actividades Espaciales. La historia de la astronáutica en Argentina es la crónica que engloba temas relacionados con la proyección, diseño, construcción y utilización de vehículos aeroespaciales argentinos. En la década de 1940 comenzaron en Argentina los primeros ensayos de cohetería empleando diferentes combustibles. Con la creación en...

 

قرية لانسينغ (نيويورك)

قرية لانسينغ الإحداثيات 42°29′16″N 76°29′10″W / 42.4878°N 76.4861°W / 42.4878; -76.4861   [1] تاريخ التأسيس 1974  تقسيم إداري  البلد الولايات المتحدة[2]  التقسيم الأعلى مقاطعة تومبكينز  خصائص جغرافية  المساحة 11.989334 كيلومتر مربع (2016)  ارتفاع 283 متر  عدد السكان...

 

The Asylum

American film studio and distributor For other uses, see Asylum (disambiguation). The AsylumCompany typePrivateFounded1997; 27 years ago (1997)FounderDavid Michael LattDavid RimawiSherri StrainHeadquartersBurbank, CaliforniaKey people David Michael Latt (President) David Rimawi (CEO) Paul Bales (COO) DivisionsFaith FilmsWebsitetheasylum.cc The Asylum is an American film production and distribution company based in Burbank, California. The company is known for producing low-b...

Donatella (film)

DonatellaElsa Martinelli interpreta DonatellaLingua originaleItaliano Paese di produzioneItalia Anno1956 Durata104 min Generecommedia RegiaMario Monicelli SoggettoMario Rappini, Vittorio André SceneggiaturaRoberto Amoroso, Sandro Continenza, Ruggero Maccari, Mario Monicelli, Piero Tellini ProduttoreRoberto Amoroso Casa di produzioneSudfilm FotografiaTonino Delli Colli MontaggioAntonietta Zita MusicheGino Filippini ScenografiaVittorio Valentini, Piero Gherardi (arredatore) CostumiRoberto Capu...

 

لويجي دي أغوستيني

لويجي دي أغوستيني (بالإيطالية: Luigi De Agostini)‏  معلومات شخصية الميلاد 7 أبريل 1961 (العمر 63 سنة)أوديني الطول 1.74 م (5 قدم 8 1⁄2 بوصة) مركز اللعب قلب الدفاع  الجنسية إيطاليا  المسيرة الاحترافية1 سنوات فريق م. (هـ.) 1978–1982 أودينيزي 7 (0) 1981 ترينتو 28 (3) 1982–1983 كاتانزارو 24 (4...

 

1979–80 AHL season

American sports season Sports season1979–80 AHL seasonLeagueAmerican Hockey LeagueSportIce hockeyRegular seasonF. G. Teddy Oke TrophyNew Brunswick HawksSeason MVPNorm DubeTop scorerNorm DubePlayoffsChampionsHershey Bears  Runners-upNew Brunswick HawksAHL seasons← 1978–791980–81 → The 1979–80 AHL season was the 44th season of the American Hockey League. Ten teams were scheduled to play 80 games each. The New Haven Nighthawks finished first overall in the regular...

Gibárt

This article does not cite any sources. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Gibárt – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (October 2012) (Learn how and when to remove this template message) Place in Borsod-Abaúj-Zemplén, HungaryGibártGibártLocation of GibártCoordinates: 48°18′56″N 21°09′38″E / 48.3155°N 21.16048°...

 

David Pearce (philosopher)

British transhumanist David PearcePearce in 2013BornApril 1959 (age 64–65)Alma materBrasenose College, Oxford[1]OrganisationHumanity+Known forThe Hedonistic Imperative (1995)MovementTranshumanism, veganismWebsitewww.hedweb.com David Pearce (born April 1959)[2] is a British transhumanist philosopher.[3][4][5] He is the co-founder of the World Transhumanist Association, currently rebranded and incorporated as Humanity+.[6]...

 

محمد علي حيدرة

محمد علي حيدرة معلومات شخصية الميلاد سنة 1959 (العمر 64–65 سنة)  دار الهجرة، إقليم كولدا،  السنغال الجنسية موريتاني سنغالي الأب الشريف الحسن حيدرة الأم ميمونة دياو إخوة وأخوات الشريف محمد الحبيب حيدرة الحياة العملية المهنة مرجع ديني مسلم شيعي إثنا عشري اللغات الفرنسي�...

土库曼斯坦总统

土库曼斯坦总统土库曼斯坦国徽土库曼斯坦总统旗現任谢尔达尔·别尔德穆哈梅多夫自2022年3月19日官邸阿什哈巴德总统府（Oguzkhan Presidential Palace）機關所在地阿什哈巴德任命者直接选举任期7年，可连选连任首任萨帕尔穆拉特·尼亚佐夫设立1991年10月27日 土库曼斯坦土库曼斯坦政府与政治 国家政府 土库曼斯坦宪法 国旗 国徽 国歌 立法機關（英语：National Council of Turkmenistan） ...

 

مكيراس (البيضاء)

مكيراس  - حي -  تقسيم إداري البلد  اليمن المحافظة محافظة البيضاء المديرية مديرية مكيراس السكان التعداد السكاني 2004 السكان 3٬091   • الذكور 1٬571   • الإناث 1٬520   • عدد الأسر 367   • عدد المساكن 394 معلومات أخرى التوقيت توقيت اليمن (+3 غرينيتش) تعديل مصدري - تعدي�...

 

Indro Montanelli

Italian journalist and historian (1909–2001) This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Indro Montanelli – news · newspapers · books · scholar · JST...

أحمد شفيق الخطيب

  لمعانٍ أخرى، طالع أحمد شفيق (توضيح). أحمد شفيق الخطيب معلومات شخصية الميلاد سنة 1926   القبيبة، الرملة  الوفاة 13 يونيو 2015 (88–89 سنة)  بيروت  مواطنة فلسطين الانتدابية (1926–1945) لبنان (1945–2015)  عضو في الصليب الأحمر اللبناني،  ومجمع اللغة العربية بالقاهرة،  ...

 

Chatham Borough, New Jersey

A borough in Morris County, New Jersey, US This article is about a borough. For an adjacent township, see Chatham Township, New Jersey. For more information about their shared services, including school and library systems, see Chatham, New Jersey. Borough in New JerseyChatham Borough, New JerseyBoroughMain Street in Downtown Chatham Coat of armsLocation of Chatham (borough) in Morris County highlighted in red (right). Inset map: Location of Morris County in New Jersey highlighted in orange (...

 

Pengurukan tanah

artikel ini perlu dirapikan agar memenuhi standar Wikipedia. Tidak ada alasan yang diberikan. Silakan kembangkan artikel ini semampu Anda. Merapikan artikel dapat dilakukan dengan wikifikasi atau membagi artikel ke paragraf-paragraf. Jika sudah dirapikan, silakan hapus templat ini. (Pelajari cara dan kapan saatnya untuk menghapus pesan templat ini) Urugan tanah di Kabupaten Jepara Pengerukan tanah adalah suatu jenis pekerjaan yang bertujuan untuk memindahkan tanah padas, tanah merah, maupun t...

الخطوط الجوية الإسكندنافية الرحلة 901

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (مارس 2016) هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (�...

 

The Defeat of Sennacherib

Painting by Peter Paul Rubens The Defeat of Sennacherib (ca. 1612–1614) by Rubens The Defeat of Sennacherib is an oil-on-panel painting by Peter Paul Rubens, now in the Alte Pinakothek in Munich, produced ca.1612–1614. It shows the defeat of the army of Sennacherib by an angel, as described in 2 Kings:19. It is a pendant to The Conversion of Saint Paul, now in the Courtauld Gallery in London.[1] References ^ Conversion of Saint Paul. Art UK. Retrieved January 27, 2014. External li...

 

Neurodiversity

Non-pathological explanation of variations in mental functions Autistic art depicting the natural diversity of human minds Part of a series onDiscrimination Forms Institutional Structural Statistical Taste-based Attributes Age Caste Class Dialect Disability Genetic Hair texture Height Language Looks Mental disorder Race / Ethnicity Skin color Scientific racism Rank Sex Sexual orientation Species Size Viewpoint Social Arophobia Acephobia Adultism Anti-albinism Anti-autism Anti-homeles...

Multan

City in Punjab, Pakistan For the district, see Multan District. For other uses, see Multan (disambiguation). Metropolis in PunjabMultan ملتانMetropolisClockwise from top:Tomb of Shah Rukn-e-Alam, Ghanta Ghar, Chenab river, Multan Cricket Stadium, Shahi Eid Gah Mosque, Blue-tiled tomb of Shah GardezMultanLocation in PakistanCoordinates: 30°11′52″N 71°28′11″E / 30.19778°N 71.46972°E / 30.19778; 71.46972Country PakistanProvince PunjabDivisionMul...

 

Principality of Mingrelia

1557–1867 feudal state in Georgia Principality of Mingreliaსამეგრელოს სამთავრო1557–1867 Flag (1560s according to Diogo Homem) and 18th century flag according to Vakhushti 18th century coat of arms according to Vakhushti Principality of Mingrelia after the dissolution of GeorgiaStatusVassal of the Russian Empire (1803–1867)CapitalZugdidi42°34′30″N 41°40′40″E / 42.57500°N 41.67778°E / 42.57500; 41.67778Common lan...