New Yorken kantatu zuen lehendabiziko aldiz jendaurrean (1929) eta Benny Goodmanekin grabatu zuen bere lehen diskoa (1933). Teddy Wilson, Count Basie eta Artie Shawren orkestretan kantatu zuen (1935-1938), eta gero bere orkestrarekin. Bizitza nahasia egokitu zitzaion, eta drogetara ere jo zuen. Horrek haren kantari bizibidea hondatu eta gazterik hiltzera eraman zuen. Alde handi samarra dago hasierako grabazioetatik azken aldera egindakoetara: ahotsaren gaztetasun eta freskotasunean galdu zuena teknikan, adierazkortasunean eta barru-barruko hunkigarritasunean irabazi zuen denborarekin. 1956an autobiografia bat argitaratu zuen, bere kantu ezagunenetariko baten izenburupean: Lady sings the Blues.