Vanalinna asum moodustub kolmest suurest territooriumist. Asumi lääneosas asub 9 hektari suurune Toompea ning linnamüüriga ümbritsetud all-linn asub 30 hektari suurusel maa-alal. Mõlemad allasumid on ümbritsetud 79 hektari suuruse muldkindlustuste vööndiga, mis moodustab Vanalinna piiri. Enamik sellest muldkindlustuste vööndist on haljastuse all.[2]
Suur osa Vanalinna asumist kuulub Tallinna vanalinna muinsuskaitsevööndisse, mis loodi 1966. aastal. 1997. aastal kanti vanalinn UNESCO maailmapärandi nimistusse.[2]
Vanalinnas tegutseb Vanalinna Selts, mis asutati 2010. aastal.[2]
Vanalinna asumi rahvaarv on aastatel 2011–2017 järjest kasvanud. Asumi elanikkond on võrdlemini noor: 2016. aastal moodustasid 0–17aastased asumi elanikkonnast 23–31% ja üle 68aastased 3–9%.[5]
Vanalinna asum on osaliselt ümbritsetud haljasalade vööndiga, mille osaks on näiteks Hirvepark, Toompark, Rannavärava haljak jm. Toompargis asub Schnelli tiik.
Arvatavasti oli Toompea 12. sajandi lõpus eestlaste puitlinnus. Pärast seda, kui taanlased olid vallutanud 1219. aastal Tallinna, rajasid nad vana puitlinnuse koha peale uue (Taani linnus). Kivilinnus tekkis Toompeale pärast seda, kui Mõõgavendade ordu oli 1227. aastal vallutanud Tallinna.[2]
1229. aastal (teistel andmetel 1239.) saabusid Tallinna dominiiklased, kes lõid Toompeale kloostrihooned (Katariina klooster). Raekoja platsil asus algne raekoda hiljemalt 13. sajandi teisel poolel.[2]
Saksa ordu tagastas 1238. aastal Taanile Tallinna ja muud alad, mille Mõõgavendade ordu oli hõivanud. Toompeal valmis 1240. aastal paekivist kirik, mis kuulutati neitsi Maarjale pühitsetud toomkirikuks. Niguliste kiriku ehitamist alustati 13. sajandil ning samal sajandil on esmamainitud ka Oleviste kirikut. 1249. aastal asusid Suur-Kloostri ja Aia tänava kanti tsistertslased, kes rajasid sinna Mihkli kloostri.[2]
Esialgu kasutati Vanalinna kindlustamiseks puit- ja muldkindlustusi. Aastatel 1310–1320 liideti linnamüüriga Mihkli klooster, aastatel 1340–1355 ühendati müüriga Oleviste kiriku ümbrus ning Niguliste kiriku ja Katariina kloostri vaheline ala. 14. sajandil linna hoonestusala laienes ning sellel ajajärgul ehitati juurde 1,6 km linnamüüri. Samal sajandil sai Raekoja plats linna peaväljakuks ning Pikast tänavast sai peatänav. 14. sajandi lõpus keelati puithoonete ehitamine, sest kardeti tulekahju.[2]
15.–18. sajand
15. sajandi esimesel poolel uuendati väga suur osa vanalinna hoonestusest. 15.–16. sajandil kujunes Tallinna vanalinn jõukaks kaubalinnaks. Keskajal oli all-linnas 325 krunti ja 5000 elanikku ning Toompeal 45 krunti ja 1000 elanikku. 1532. aastal rajati Kiek in de Köki ette 15-16 meetri kõrgune vallehitis. Tol ajal algas linna kindlustamine uusaegsete kaitseehitistega. 1538. aastal rajati Karjavärava ette Karja vallivärav, mille kindlustamiseks ehitati Luhrenburgi suurtükitorn.[2]
Pärast Vene-Liivi sõda ehitati vanalinnas vähe, tolle perioodi olulisemad rajatised olid Riigisaalihoone, Mustpeade vennaskonna maja ja vaekoda. Aastatel 1671–1710 rajati võimas muldkindlustusvöönd. Pärast 1684. aasta tulekahju toimus peamine elamuehitus Toompeal.[2]
Pärast Põhjasõda vähenes vanalinna elanike arv tunduvalt, paljud hooned jäid aastakümneteks tühjalt seisma. 18. sajandi esimesel poolel kehtestatud kivimajade ehitamise keeld pidurdas vanalinna taastamist. 1732. aastal muudeti Mihkli klooster Issanda Muutmise kirikuks. 1792. aastal rajati Stenbocki maja.[2]
19.–21. sajand
19. sajandi esimese poole ehitised on ehitatud valdavalt klassitsistlikus stiilis. 1810. aastal sai kohustuslikuks tüüpfassaadide järgimine ehitamisel. Kuni 19. sajandi keskpaigani oli valdav osa Tallinna poliitilisest, majanduslikust, religioossest jm elust koondunud vanalinna aladele.[2]
Venemaa lüüasaamine Krimmi sõjas tõi kaasa suuri muutusi ning Tallinna vanalinna tähtsus hakkas pärast seda järk-järgult vähenema. 19. sajandi teisel poolel kustutati Tallinn kindluste nimekirjast. Tol perioodil ehitati hulgaliselt uusi hooneid, rajati uusi teid, turge jne. Muldkindlustuse välisservale rajati Mere puiestee, Toompuiestee, Kaarli puiestee ja Põhja puiestee. Osa muldkindlustuste vööndist tasandati ning sinna asemele rajati uut haljastust (Hirvepark, Lindamägi, Harjumägi). 1870. aastal sai linn raudteeühenduse.[2]