El Gran Premio de la Ciudad de Imola de Motociclismo de 1999 fue la decimoprimera prueba del Campeonato del Mundo de Motociclismo de 1999. Tuvo lugar el fin de semana del 3 al 5 de septiembre de 1999 en el Autodromo Enzo e Dino Ferrari, situado en la ciudad de Imola, Emilia-Romagna, Italia. La carrera de 500cc fue ganada por Àlex Crivillé, seguido de Alex Barros y Max Biaggi. Loris Capirossi ganó la prueba de 250cc, por delante de Valentino Rossi y Olivier Jacque. La carrera de 125cc fue ganada por Marco Melandri, Simone Sanna fue segundo y Arnaud Vincent tercero.

Pos.	N.º	Piloto	Constructor	Vueltas	Tiempo	Parrilla	Pts.
1	3	Àlex Crivillé	Honda	25	46:05.244	1	25
2	5	Alex Barros	Honda	25	+0.265	3	20
3	2	Max Biaggi	Yamaha	25	+6.383	7	16
4	8	Tadayuki Okada	Honda	25	+8.987	5	13
5	55	Régis Laconi	Yamaha	25	+10.449	8	11
6	10	Kenny Roberts Jr	Suzuki	25	+12.366	2	10
7	9	Nobuatsu Aoki	Suzuki	25	+14.948	10	9
8	19	John Kocinski	Honda	25	+17.719	9	8
9	24	Garry McCoy	Yamaha	25	+28.910	12	7
10	15	Sete Gibernau	Honda	25	+29.015	11	6
11	6	Norick Abe	Yamaha	25	+34.810	6	5
12	26	Haruchika Aoki	TSR-Honda	25	+53.188	14	4
13	31	Tetsuya Harada	Aprilia	25	+1:01.810	13	3
14	17	Jurgen van den Goorbergh	MuZ-Weber	25	+1:07.100	16	2
15	20	Mike Hale	Modenas KR3	25	+1:11.127	17	1
16	22	Sébastien Gimbert	Honda	25	+1:20.873	18
17	68	Mark Willis	Modenas KR3	25	+1:21.602	20
Ret	25	José Luis Cardoso	TSR-Honda	12	Retirado	19
Ret	52	David De Gea	Honda	9	Retirado	22
Ret	14	Juan Bautista Borja	Honda	5	Accidente	15
Ret	21	Michael Rutter	Honda	4	Retirado	21
Ret	4	Carlos Checa	Yamaha	3	Retirado	4
Ret	27	Bernard Garcia	MuZ-Weber	1	Accidente	23

• Pole Position: Àlex Crivillé, 1:48.750
• Vuelta Rápida: Alex Barros, 1:49.339

Pos.	N.º	Piloto	Constructor	Vueltas	Tiempo	Parrilla	Pts.
1	1	Loris Capirossi	Honda	23	43:23.269	2	25
2	46	Valentino Rossi	Aprilia	23	+8.248	3	20
3	19	Olivier Jacque	Yamaha	23	+9.971	1	16
4	7	Stefano Perugini	Honda	23	+11.758	4	13
5	56	Shinya Nakano	Yamaha	23	+17.488	8	11
6	21	Franco Battaini	Aprilia	23	+21.322	6	10
7	6	Ralf Waldmann	Aprilia	23	+23.134	5	9
8	34	Marcellino Lucchi	Aprilia	23	+24.194	7	8
9	12	Sebastián Porto	Yamaha	23	+36.966	12	7
10	44	Roberto Rolfo	Aprilia	23	+37.617	11	6
11	37	Luca Boscoscuro	TSR-Honda	23	+39.093	13	5
12	4	Tohru Ukawa	Honda	23	+56.984	9	4
13	9	Jeremy McWilliams	Aprilia	23	+1:05.262	10	3
14	11	Tomomi Manako	Yamaha	23	+1:06.453	16	2
15	14	Anthony West	TSR-Honda	23	+1:11.239	19	1
16	36	Masaki Tokudome	TSR-Honda	23	+1:11.844	17
17	66	Alex Hofmann	TSR-Honda	23	+1:21.088	20
18	10	Fonsi Nieto	Yamaha	23	+1:49.572	26
19	16	Johan Stigefelt	Yamaha	23	+1:50.453	25
20	22	Lucas Oliver Bultó	Yamaha	22	+1 Vuelta	22
21	90	Stefano Pennese	Aprilia	22	+1 Vuelta	27
Ret	35	Mario De Matteo	Aprilia	21	Retirado	30
Ret	58	Matias Ríos	Aprilia	19	Retirado	29
Ret	18	Scott Smart	Aprilia	13	Retirado	21
Ret	17	Maurice Bolwerk	TSR-Honda	10	Accidente	18
Ret	24	Jason Vincent	Honda	8	Accidente	14
Ret	23	Julien Allemand	TSR-Honda	7	Accidente	1
Ret	48	Ivan Clementi	Aprilia	7	Retirado	28
Ret	15	David García	Yamaha	6	Accidente	24
Ret	41	Jarno Janssen	TSR-Honda	1	Retirado	23

• Pole Position: Olivier Jacque, 1:51.929
• Vuelta Rápida: Stefano Perugini, 1:52.138

Pos.	N.º	Piloto	Constructor	Vueltas	Tiempo	Parrilla	Pts.
1	13	Marco Melandri	Honda	21	42:26.648	1	25
2	16	Simone Sanna	Honda	21	+1.244	3	20
3	21	Arnaud Vincent	Aprilia	21	+1.535	4	16
4	7	Emilio Alzamora	Honda	21	+2.211	6	13
5	6	Noboru Ueda	Honda	21	+2.276	15	11
6	26	Ivan Goi	Honda	21	+12.586	12	10
7	17	Steve Jenkner	Aprilia	21	+12.701	10	9
8	54	Manuel Poggiali	Aprilia	21	+13.112	11	8
9	41	Youichi Ui	Derbi	21	+14.186	5	7
10	4	Masao Azuma	Honda	21	+15.188	13	6
11	15	Roberto Locatelli	Aprilia	21	+26.791	7	5
12	37	William De Angelis	Honda	21	+33.998	14	4
13	32	Mirko Giansanti	Aprilia	21	+48.189	18	3
14	18	Reinhard Stolz	Honda	21	+48.758	23	2
15	44	Alessandro Brannetti	Aprilia	21	+48.819	17	1
16	9	Frédéric Petit	Aprilia	21	+49.190	16
17	22	Pablo Nieto	Derbi	21	+52.817	27
18	10	Jerónimo Vidal	Aprilia	21	+52.832	20
19	8	Gianluigi Scalvini	Aprilia	21	+1:15.177	9
20	39	Cristian Magnani	Aprilia	20	+1 Vuelta	29
Ret	23	Gino Borsoi	Aprilia	18	Ritirado	2
Ret	12	Randy De Puniet	Aprilia	13	Ritirado	24
Ret	36	Alex De Angelis	Honda	12	Accidente	26
Ret	5	Lucio Cecchinello	Honda	10	Accidente	8
Ret	29	Ángel Nieto Jr	Honda	8	Ritirado	28
Ret	81	Jaroslav Huleš	Italjet	7	Ritirado	25
Ret	20	Bernhard Absmeier	Aprilia	6	Accidente	30
Ret	1	Kazuto Sakata	Honda	2	Accidente	19
Ret	11	Max Sabbatani	Honda	0	Accidente	22
DNS	38	Diego Giugovaz	Aprilia			21

• Pole Position: Marco Melandri, 1:58.141
• Vuelta Rápida: Roberto Locatelli, 1:59.606

• Página oficial de la Federación Internacional de Motociclismo con los resultados de la prueba. Consultado el 2 de junio de 2017.