Compuesto de organoazufre

Enlace covalente carbono - azufre, típico de los compuestos organosulfurados.

Los compuestos organosulfurados o compuestos de organoazufre son compuestos orgánicos que contienen átomos de azufre enlazados a átomos de carbono. A menudo se asocian con malos olores, pero muchos de los compuestos más dulces conocidos son derivados organosulfurados. La naturaleza es rica en compuestos organosulfurados pues el azufre es esencial para la vida. Dos de los veinte aminoácidos comunes son compuestos organosulfurados. Los combustibles fósiles, carbón, petróleo y gas natural, que son derivados de materiales pertenecientes a organismos vivos antiguos, necesariamente contienen compuestos organosulfurados, la eliminación de los cuales es un objetivo importante de las refinerías de petróleo.

El azufre pertenece al grupo 16 de la tabla periódica (anfígenos o calcógenos) junto con el oxígeno, y se espera que los compuestos organosulfurados tengan similitudes con los compuestos que contienen enlaces carbono-oxígeno, lo cual es cierto hasta cierto punto.

Un análisis químico clásico para la detección de compuestos de azufre es el método de Carius.

Clases de compuestos organosulfurados

Clases de organosulfurados Ejemplos
Fórmula general Grupo de sustancias Número de oxidación Fórmula estructural Nombre
R–SH Alcanotioles[1]​ −II Etanotiol[1]​
Ar–SH Tiofenol[1]​ −II Tiofenol[1]​
R–S–R' Sulfuro (o Tioéter)[2]​ −II Etilmetilsulfuro
R–S–S–R' Disulfuros[3]​ −I 4,4'-Dinitrodifenildisulfuro
R–SO–OH Ácido sulfínico[4]​ +II Ácido etanosulfínico
R–SOO–OH Ácido sulfónico[5]​ +IV Ácido propanosulfónico
R–SOO–X Derivado de ácido sulfónico[6]​[7]​ +IV Cloruro de bencenosulfonilo[8]​
R–SO–R' Sulfóxido[9]​ 0 Dimetilsulfóxido[10]​
R–SOO–R' Sulfona[10]​ +II Dietilsulfona
R–S–OH Ácido sulfénico[11]​ 0 Ácido etanosulfénico
R–O–SO3H Alquilsulfatos[12]​ +VI Etanilsulfato
R–O–SO2–O–R' Dialquilsulfatos +VI Dimetilsulfato[13]​
R2N–CS–R'2 Tioureas[14]​ Tiourea[14]​

Los compuestos organosulfurados se clasifican según el grupo funcional que contiene el átomo de azufre, como se indica en la tabla. Aparecen en orden decreciente de su ocurrencia.

Tioéteres, tioésteres, tioacetales

Estos compuestos se caracterizan por contener enlaces C-S-C[15]​[16]​ En comparación con los enlaces C-C, los enlaces C-S son más largos, ya que el átomo de S es mayor que el de carbono, y un 10% más débiles. Las longitudes de enlace típicas en los compuestos de azufre son de 183 pm para el enlace S-C en el metanotiol y 173 pm, en el tiofeno. La energía de disociación de enlace C-S es de 89 kcal/mol (370 kJ/mol) para el tiometano en comparación con 100 kcal/mol (420 kJ/mol) para el metano y cuando el hidrógeno es reemplazado por un grupo metilo la energía se reduce en 73 kcal/mol (305 kJ/mol)[17]​ El enlace carbono-oxígeno simple posee menor longitud de enlace que el enlace C-C. Las energías de disociación de enlace del sulfuro de dimetilo y del dimetiléter son, respectivamente, 73 y 77 kcal/mol (305 y 322 kJ/mol.

Los tioéteres se preparan habitualmente por alquilación de tioles. También se pueden preparar a través de un reordenamiento de Pummerer. En una reacción llamada reacción de Ferrario, el feniléter se convierte en fenoxatiína por acción del azufre elemental y del cloruro de aluminio.[18]​

Reacción de Ferrario.

Los tioacetales y los tiocetales muestran la característica secuencia de enlaces C-S-C-S-C. Representan una subclase de tioéteres. Los tioacetales son útiles en el umpolung (inversión de reactividad) de los grupos carbonilo.

Los tioésteres tienen una estructura general R-CO-S-R. Están relacionados con los ésteres regulares, pero son más reactivos.

Los tiofenos representan una clase especial de tioéteres que son aromáticos. La estabilización por resonancia del tiofeno es de 29 kcal/mol (121 kJ/mol) en comparación con los 20 kcal/mol (84 kJ/mol) para el análogo con átomos de oxígeno (furanos). La razón de esta diferencia es la mayor electronegatividad del oxígeno que desplaza electrones hacia sí mismo a expensas del anillo aromático. Sin embargo, como sustituyente aromático el grupo tio es menos efectivo como grupo de activación que el grupo alcoxi.

Tioles, disulfuros, polisulfuros

Los tioles contienen el grupo funcional R-SH. Los tioles son estructuralmente similares a los alcoholes, pero estas funciones son muy diferentes en sus propiedades químicas. Los tioles son más nucleofílicos, más ácidos, y se oxidan con mayor facilidad. Esta acidez puede variar en unas 5 unidades de pKa.[19]​

La diferencia en la electronegatividad entre el azufre (2,58) y el hidrógeno (2,20) es pequeña y por lo tanto, los enlaces de hidrógeno en los tioles no son significativos. Los tioles alifáticos forman monocapas de oro, que son de actual importancia en nanotecnología.

Ciertos tioles aromáticos pueden ser obtenidos mediante una reacción de Herz.

El Enlace disulfuro R-S-S-R con un enlace covalente azufre - azufre es importante para entrecruzamiento: en bioquímica para el plegado y la estabilidad de algunas proteínas, y en química de polímeros para la reticulación del caucho.

También son conocidas cadenas más largas de átomos de azufre, como en el producto natural varacina, que contiene un inusual anillo de pentatiepina (cadena de 5 átomos de azufre ciclados sobre dos átomos de carbono contiguos de un anillo de benceno).

Tiocetonas, tioaldehídos y compuestos relacionados

Los compuestos con doble enlace entre el carbono y el azufre (C=S) son relativamente poco comunes, pero son compuestos importantes el disulfuro de carbono, el sulfuro de carbonilo y el tiofosgeno. Las tiocetonas (RC(=S)R') son poco comunes con sustituyentes alquilo, pero un ejemplo es la tiobenzofenona. Los tioaldehídos son aún más raros, reflejando su falta de protección estérica (el tioformaldehído existe como un trímero cíclico). Las tioamidas, de fórmula R1C(=S)N(R2)R3 son más comunes. Por lo general son preparadas por reacción de amidas con reactivo de Lawesson.

Compuestos que contienen dobles enlaces C = S existen en el iluro de sulfonio, por ejemplo, en la reacción de Johnson-Corey-Chaykovsky.

Triple enlaces entre carbono y azufre

Los triples enlaces entre el azufre y el carbono son raros en los sulfaalquinos y se pueden encontrar en el monosulfuro de carbono (CS)[20]​ y se han sugerido para los compuestos F3CCSF3[21]​[22]​ and F5SCSF3.[23]​ El compuesto HCSOH también se presenta como poseedor de un triple enlace formal.[24]​

Ácidos tiocarboxílicos y tioamidas

Los ácidos tiocarboxílicos (RC(O)SH) y los ácidos ditiiocarboxílicos (RC(S)SH) son bien conocidos. Son estructuralmente similares a los ácidos carboxílicos, pero presentan más ácidez. Las tioamidas son análogas a las amidas.

Ácidos sulfónicos, ésteres, amidas

Los ácidos sulfónicos tienen el grupo funcional RS(=O)2OH.[25]​ Son ácidos fuertes que son típicamente solubles en disolventes orgánicos. Ácidos sulfónicos como el ácido trifluorometanosulfónico son reactivos de uso frecuente en química orgánica. Las sulfamidas son sulfonamidas derivadas mediante sulfonación aromática.

Sulfuranos y persulfuranos

Los sulfuranos son un grupo funcional relativamente especializado por ser tetravalentes, por tanto, son compuestos hipervalentes de azufre,[26]​ de fórmula SR4[27]​ y de igual forma, los persulfuranos son hexavalentes, de fórmula SR6. Los persulfuranos con todos los sustituyentes orgánicos han sido conocidos por ser los compuestos más pesados del grupo de los calcógenos, por ejemplo, el compuesto análogo hexametilpertelurano (Te(Me)6) fue descubierto en 1990[28]​ por reacción de tetrametiltelurio con difluoruro de xenón en Te(Me)2)F2 seguido de reacción con dietilzinc. El análogo de azufre, hexametilpersulfurano SMe6, se ha previsto que sea estable[29]​ pero no ha sido sintetizado aún.

El primera persulfurano con todos los sustituyentes orgánicos que fue sintetizado en un laboratorio tiene dos ligandos metilo y dos bifenilo:[30]​

Persulfurano con todos los sustituyentes orgánicos.

Se prepara a partir del correspondiente sulfurano 1 con difluoruro de xenón/ trifluoruro de boro en acetonitrilo para dar el dicatión sulfuranilo 2 seguido de reacción con metillitio en tetrahidrofurano para dar un persulfurano (estable) 3 como isómero cis. La difracción de rayos X muestra que la longitud del enlace C - S oscila entre 189 y 193 pm (más largo que la longitud del enlace estándar) con el átomo central de azufre en una geometría molecular octaédrica distorsionada.

Experimentos in silico sugieren que estos enlaces son muy polares con cargas negativas parciales sobre el carbono.

Compuestos naturales organosulfurados

No todos los compuestos organosulfurados son contaminantes malolientes. Compuestos como la alicina y el ajoeno son responsables del olor del ajo, y la lentionina contribuye al sabor de los hongos shiitake. Muchos de estos productos naturales también tienen importantes propiedades medicinales tales como prevención de la agregación de las plaquetas o en la lucha contra el cáncer.

Compuestos organosulfurados en la contaminación

La mayoría de los compuestos orgánicos de azufre en el medio ambiente son de origen natural, como consecuencia del hecho de que el azufre es esencial para la vida y dos aminoácidos contienen este elemento.

Algunos compuestos organosulfurados, presentes en el medio ambiente, se generan como subproductos de menor importancia de procesos industriales como la fabricación de plásticos y neumáticos.

Determinados procesos producen compuestos organosulfurados como en la fabricación de coque de carbón, acción que se realiza para expulsar los compuestos de azufre y otras impurezas volátiles y así producir 'carbón limpio' (coque), que se utiliza principalmente para producción de acero.

Compuestos organosulfurados en los combustibles fósiles

También se producen sustancias malolientes en los procesos químicos de procesamiento del carbón o el crudo, en los que se obtienen precursores químicos (materias primas) para su posterior uso industrial (por ejemplo, para fabricar plásticos o en la producción farmacéutica), y por las necesidades en todas partes de la destilación del petróleo para obtener (gasolinas, diesel, y otros combustibles.

Los compuestos organosulfurados podrían ser vistos como contaminantes malolientes que hay que eliminar del gas natural antes de su uso comercial, extraer de los gases de escape y de las chimeneas de las fábricas antes de su salida. En este último contexto, los compuestos organosulfurados forman parte de los contaminantes de azufre en la lluvia ácida, o igualmente, forma parte de los contaminantes en los combustibles fósiles más comunes, especialmente en el carbón.

Véase también

Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
↓
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr


Enlaces químicos con carbono: Importancia relativa
Química orgánica básica. Muchos usos en Química.
Investigación académica,
pero no un amplio uso. 		Enlace desconocido /
no evaluado.


Enlaces externos

Referencias

  1. ↑ a b c d Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 473−476, ISBN 3-342-00280-8.
  2. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 477−479, ISBN 3-342-00280-8.
  3. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 144, ISBN 3-7776-0406-2.
  4. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 480−481, ISBN 3-342-00280-8.
  5. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 480−487, ISBN 3-342-00280-8.
  6. ↑ Ácidos sulfónicos y sus derivados. En: Tratado de química orgánica. F. Klages. Editorial Reverté. ISBN 8429173153. Pág. 763
  7. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 484−485, ISBN 3-342-00280-8.
  8. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 485, ISBN 3-342-00280-8.
  9. ↑ Siegfried Hauptmann3: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 479−480, ISBN 3-342-00280-8.
  10. ↑ a b Hauptmann, p.3
  11. ↑ Siegfried Hauptmann9: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 485, ISBN 3-342-00280-8.
  12. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 235−236, ISBN 3-7776-0406-2.
  13. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 137, ISBN 3-7776-0406-2.
  14. ↑ a b Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 471−472, ISBN 3-342-00280-8.
  15. ↑ Organic chemistry IUPAC Blue Book. Rules C-5: Compounds Containing Bivalent Sulfur http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_25.htm
  16. ↑ Organic chemistry IUPAC Blue Book. Recommendation R-5.7.1.3.4 Thiocarboxylic and thiocarbonic acids.http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  17. ↑ Handbook of Chemistry and Physics, 81st Edition CRC Press ISBN 0-8493-0481-4
  18. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.485 (1943); Vol. 18, p.64 (1938). Enlace
  19. ↑ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0 471 95512 4.
  20. ↑ doi 10.1021/cr00084a003
  21. ↑ [Nomenclature Rules C-5: Compounds Containing Bivalent Sulfur]doi 10.1002/anie.198401501
  22. ↑ doi 10.1021/ja00050a027
  23. ↑ doi 10.1002/anie.198815341
  24. ↑ doi 10.1002/anie.200903969
  25. ↑ Organic chemistry IUPAC Blue Book.C-6 Sulfur Halides, Sulfoxides, Sulfones, and Sulfur Acids and Their Derivatives http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_26.htm
  26. ↑ El azufre habitualmente es divalente. Fundamentos de tecnología química. V Hopp. Editorial Reverté, 1984. ISBN 8429172459. Pág.18
  27. ↑ Por ejemplo, el bis[2,2,2-trifluoro-1-fenil-1-(trifluorometil)etoxi]difenilsulfurano. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.163 (1988); Vol. 57, p.22 (1977) Link Archivado el 5 de junio de 2011 en Wayback Machine..
  28. ↑ Synthesis and characterization of hexamethyltellurium(VI) Latif Ahmed, John A. Morrison J. Am. Chem. Soc.; 1990; 112(20); 7411-7413. Abstract
  29. ↑ The S6 Point Group Conformers of the Hexamethylchalcogens: Me6S, Me6Se, Me6Te Fowler, J. E.; Schaefer, H. F., III; Raymond, K. N. Inorg. Chem.; (Article); 1996; 35(2); 279-281. doi 10.1021/ic940240d 10.1021/ic940240d
  30. ↑ Isolation and Molecular Structure of the Organo-persulfuranes [12-S-6(C6)] Sato, S.; Matsunaga, K.; Horn, E.; Furukawa, N.; Nabeshima, T. J. Am. Chem. Soc.; (Communication); 2006; 128(21); 6778-6779. doi 10.1021/ja060497y

Read other articles:

Slovakia at the 2020 Summer Olympics

Sporting event delegationSlovakia at the2020 Summer OlympicsIOC codeSVKNOCSlovak Olympic and Sports CommitteeWebsitewww.olympic.sk (in Slovak)in Tokyo, JapanJuly 23, 2021 (2021-07-23) – August 8, 2021 (2021-08-08)Competitors41 in 13 sportsFlag bearers (opening)Zuzana Rehák-ŠtefečekováMatej BeňušFlag bearer (closing)Danka BartekováMedalsRanked 50th Gold 1 Silver 2 Bronze 1 Total 4 Summer Olympics appearances (overview)1996200020042008...

 

中国人民解放军陆军第十四集团军炮兵旅

陆军第十四集团军炮兵旅陆军旗存在時期1950年 - 2017年國家或地區 中国效忠於 中国 中国共产党部門 中国人民解放军陆军種類炮兵功能火力支援規模约90门火炮直屬南部战区陆军參與戰役1979年中越战争 中越边境冲突 老山战役 成都军区对越轮战 紀念日10月25日 陆军第十四集团军炮兵旅（英語：Artillery Brigade, 14th Army），是曾经中国人民解放军陆军第十四集团军下属�...

 

Tetanus

Artikel ini memberikan informasi dasar tentang topik kesehatan. Informasi dalam artikel ini hanya boleh digunakan untuk penjelasan ilmiah; bukan untuk diagnosis diri dan tidak dapat menggantikan diagnosis medis. Wikipedia tidak memberikan konsultasi medis. Jika Anda perlu bantuan atau hendak berobat, berkonsultasilah dengan tenaga kesehatan profesional. TetanusMuscular spasms di pasien yang menderita tetanus. Gambar oleh Sir Charles Bell, 1809.Informasi umum Tetanus yang juga dikenal dengan l...

Honest Candidate

Honest CandidatePoster rilis teatrikalNama lainHangul정직한 후보 Alih Aksara yang DisempurnakanJeongjikhan Hubo SutradaraJang Yu-jeongProduserSong Jung-minDitulis olehJang Yu-jeongHeo Sung-hyeBerdasarkanO Candidato Honestooleh Roberto SantucciPemeranRa Mi-ranKim Mu-yeolNa Moon-heeYoon Kyung-hoJang Dong-jooPenata musikLee Jae-jinSinematograferPark Yong-sooPenyuntingJung Ji-eunPerusahaanproduksiHong FilmSoo FilmDistributorNext Entertainment WorldTanggal rilis 12 Februari 2020&#...

 

Osaka Prefecture

Prefecture of Japan Prefecture in Kansai, JapanOsaka Prefecture 大阪府PrefectureJapanese transcription(s) • Japanese大阪府 • RōmajiŌsaka-fu FlagSymbolCoordinates: 34°41′11″N 135°31′12″E / 34.68639°N 135.52000°E / 34.68639; 135.52000Country JapanRegionKansaiIslandHonshuCapitalOsakaSubdivisionsDistricts: 5, Municipalities: 43Government • GovernorHirofumi YoshimuraArea • Total1,905.14 km2 (...

 

Bumper knot

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Bumper knot – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (April 2013) (Learn how and when to remove this template message) Bumper knotNamesBumper knot, Bait loop, Egg loopCategoryLoopReleasingNon-jammingTypical usefishing In fishing, a bumper knot (also known ...

2024–25 Challenger Pro League

Football league seasonChallenger Pro LeagueSeason2024–25← 2023–24 2025–26 → The 2024–25 season of the Challenger Pro League is scheduled to begin in August 2024 and end in May 2025. It will be the third season under its new name after being renamed from First Division B. Team changes Incoming La Louvière and Lokeren-Temse were promoted from the 2023–24 Belgian National Division 1. Outgoing Beerschot were promoted to the 2024–25 Belgian Pro League (either as champions or runne...

 

Garis suksesi takhta Malaysia

Malaysia menerapkan sistem monarki terpilih, sehingga tidak memiliki garis suksesi takhta secara langsung. Dalam hal kedudukan Yang di-Pertuan Agong lowong (mangkat, tidak layak, atau mengundurkan diri), Majelis Raja-Raja akan mengadakan pertemuan untuk memilih Yang di-Pertuan Agong yang baru dari sembilan penguasa negara bagian Melayu. Sementara itu, jabatan Timbalan Yang di-Pertuan Agong (Wakil Yang di-Pertuan Agong) tidak secara langsung menjadi penerus takhta kerajaan. Pemilihan Yang di-P...

 

Carolingi

CarolingiStato Impero Carolingio Regno franco Regno longobardo Francia Media Regno dei Franchi Occidentali Regno dei Franchi Orientali Regno d'Italia Regno di Lotaringia Regno di Provenza Regno di Neustria Regno di Aquitania Regno di Baviera Regno di Sassonia Regno di Alemannia Titoli Imperatore del Sacro Romano Impero Re dei Franchi Re dei Longobardi Re dei Franchi Occidentali Re dei Franchi Orientali Re d'Italia Re di Lotaringia Re di Provenza Re di Neustria Re di Aquitania Re di Baviera Re...

Ossetians in Turkey

Ossetians in TurkeyTotal populationc. 60,000[1] Ossetians in Turkey are citizens and denizens of Turkey who are, or descend from, ethnic Ossetians who originate in Ossetia in the Caucasus. History An estimated 50,000 Ossetes left the Russian Caucasus during the early 1860s as part of a greater migration of Muslims from the region to the Ottoman Empire due to Russia's activities in the region. [2] Many settled in villages in the eastern district of Sarıkamış, but moved furth...

 

Kabataş (Istanbul Metro)

You can help expand this article with text translated from the corresponding article in Turkish. (January 2022) Click [show] for important translation instructions. View a machine-translated version of the Turkish article. Machine translation, like DeepL or Google Translate, is a useful starting point for translations, but translators must revise errors as necessary and confirm that the translation is accurate, rather than simply copy-pasting machine-translated text into the English Wiki...

 

Beaver Country Day School

This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) The topic of this article may not meet Wikipedia's notability guidelines for companies and organizations. Please help to demonstrate the notability of the topic by citing reliable secondary sources that are independent of the topic and provide significant coverage of it beyond a mere trivial mention. If notability cannot be shown, the articl...

中華民國國軍中的中共間諜列表

 本表是動態列表，或許永遠不會完結。歡迎您參考可靠來源來查漏補缺。 潛伏於中華民國國軍中的中共間諜列表收錄根據公開資料來源，曾潛伏於中華民國國軍、被中國共產黨聲稱或承認，或者遭中華民國政府調查審判，為中華人民共和國和中國人民解放軍進行間諜行為的人物。以下列表以現今可查知時間為準，正確的間諜活動或洩漏機密時間可能早於或晚於以下所歸�...

 

Cobitidae

Family of fishes Cobitidae Cobitis biwae Cobitis paludica Scientific classification Domain: Eukaryota Kingdom: Animalia Phylum: Chordata Class: Actinopterygii Order: Cypriniformes Superfamily: Cobitoidea Family: CobitidaeSwainson, 1838 Type species Cobitis taeniaLinnaeus, 1758 Genera Acantopsis van Hasselt, 1823 Aperioptus Richardson, 1848 [1] Bibarba Chen & Chen, 2007 Canthophrys Swainson, 1838 Cobitis Linnaeus, 1758 Koreocobitis Kim, Park & Nalbant, 1997 Kottelatlimia Nalban...

 

العلاقات الزيمبابوية الليبيرية

العلاقات الزيمبابوية الليبيرية زيمبابوي ليبيريا   زيمبابوي   ليبيريا تعديل مصدري - تعديل   العلاقات الزيمبابوية الليبيرية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين زيمبابوي وليبيريا.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عامة ومرجعية للدولتي�...

Roam

1989 single by the B-52's For other uses, see Roam (disambiguation). RoamSingle by the B-52'sfrom the album Cosmic Thing B-sideBushfireReleased1989StudioSkyline (New York City)GenrePop[1]Length 4:54 (album version) 4:05 (single edit) LabelRepriseComposer(s)The B-52'sLyricist(s)Robert WaldropProducer(s)Nile RodgersThe B-52's singles chronology Love Shack (1989) Roam (1989) Deadbeat Club (1990) Music videoRoam on YouTube Roam is a song by American new wave band the B-52's released as th...

 

Dog Mountain

Mountain in Washington (state), United States This article is about the mountain in Washington state. For other locations, see Dog Mountain (disambiguation). Dog MountainSouth aspect of Dog MountainHighest pointElevation2,948 ft (899 m) NGVD 29[1]Prominence1,148 ft (350 m)[1]Coordinates45°43′01″N 121°42′04″W / 45.717062°N 121.701186°W / 45.717062; -121.701186[2]GeographyDog MountainLocation of Dog M...

 

Culture of Uttar Pradesh

Indian culture with roots in Hindi and Urdu culture This article includes a list of general references, but it lacks sufficient corresponding inline citations. Please help to improve this article by introducing more precise citations. (April 2019) (Learn how and when to remove this message) The Taj Mahal, a mausoleum in Uttar Pradesh, draws many visitors The Culture of Uttar Pradesh is an Indian culture which has its roots in Hindi, Bhojpuri and Urdu literature, music, fine arts, drama and ci...

ويكيبيديا:طلبات مراجعة المقالات

اختصاراتوب:طمم طلبات مراجعة المقالات هذه الصفحة مخصصة لطلبات مراجعة المقالات، اطلع جيداً على الإرشادات في الأسفل نقل المقالات نقل التصنيفات مراجعة المقالات مراجعة التعديلات طلبات الصلاحيات تقييم المقالات طلبات مراجعة المقالات هو المكان الذي تطلب فيه من أحد المحررين أن...

 

Lettie G. Howard

Schooner Lettie G. Howard Lettie G. Howard sailing in New York Harbor History United States NameLettie G. Howard NamesakeLettie G. Howard Barron OwnerSouth Street Seaport Museum OperatorSouth Street Seaport Museum Erie RouteNortheast United States, Great Lakes BuilderA.D. Story Yard, Essex, Massachusetts Launched1893 Acquired1968 Refit1993 HomeportNew York City, New York Identification MMSI number: 367405670 Callsign: WDE8452 StatusSea-going museum ship General characteristics Typetwo-masted ...