El dibenzotiofeno es el compuesto orgánico de azufre que consta de dos anillos de benceno fusionados a un anillo central de tiofeno. Es un sólido incoloro que es químicamente algo similar al antraceno. Este heterociclo tricíclico (de tres anillos o ciclos fusionados entre sí), y especialmente sus derivados sustituidos con grupos alquilo, se producen ampliamente en las fracciones más pesadas de petróleo.[2] Este compuestos y sus alquil derivados son utilizados como compuestos modelo en estudios de hidrodesulfuración.[3]
El dibenzotiofeno es preparado por la reacción de bifenilo con ácido sulfhídrico en presencia de cloruro de aluminio.[4]
La reducción con litio produce la escisión de un enlace CS. La oxidación del átomo de azufre da la sulfona, que es más lábil que el dibenzotiofeno padre. Con n-butil-litio, el heterociclo se metala, en las posiciones 4 y 6.
Referencias