El disulfuro de difenilo es el compuesto químico de fórmula (C6H5S)2. Este material cristalino incoloro a menudo se abrevia como Ph2S2. Es uno de los disulfuros orgánicos que se encuentran más comúnmente en la síntesis orgánica. Una contaminación menor por tiofenol es responsable del olor desagradable asociado con este compuesto.
Preparación y estructura
El disulfuro de difenilo suele prepararse mediante la oxidación de tiofenol :
También se puede utilizar peróxido de hidrógeno como oxidante. El Ph 2 S 2 rara vez se prepara en el laboratorio porque es económico y el precursor tiene un olor desagradable.
Como la mayoría de los disulfuros orgánicos, el núcleo C – S – S – C de Ph 2 S 2 no es plano con un ángulo diédrico que se acerca a los 85 °.[2]
Modelo en 3D del disulfuro de difenilo.
Reacciones
El Ph2S2 se utiliza principalmente en síntesis orgánica como fuente del sustituyente PhS.[3] Una reacción típica implica la formación de compuestos carbonílicos sustituidos por PhS a través del enolato:
RC(O)CHLiR' + Ph 2 S 2 → RC(O)CH(SPh)R' + LiSPh
Reducción
El Ph2S2 sufre una reducción, una reacción característica de los disulfuros:
Ph2S2 + 2 M → 2 MSPH (M = Li, Na, K)
También se pueden utilizar como reductores reactivos de hidruro tales como borohidruro de sodio y superhidruro. Las sales PhSM son fuentes del potente nucleófilo PhS−. La mayoría de los haluros de alquilo, RX (X = haluro), los convierten en tioéteres con la fórmula general RSPH. De manera análoga, la protonación de MSPH da tiofenol:
↑T.Shimizu; H.Isono; M.Yasui; F. Iwasaki; N. Kamigata (2001). «Solid State Optical Activity of Dichalcogenides: Isolation by Chiral Crystallization and Determination of Absolute Configuration». Org. Lett.3 (23): 3639-3641. PMID11700101. doi:10.1021/ol010172g.
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