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1-cloro-2-metilpropano
Nombre IUPAC
	1-cloro-2-metilpropano
General
Otros nombres	Cloruro de isobutilo
Fórmula semidesarrollada	CH3-CH(CH3)-CH2Cl
Fórmula molecular	C4H9Cl
Identificadores
Número CAS	513-36-0
ChEMBL	CHEMBL160966
ChemSpider	10114
PubChem	10554
UNII	95E08D17M7
	SMILES CC(C)CCl
	InChI InChI=1S/C4H9Cl/c1-4(2)3-5/h4H,3H2,1-2H3; Key: QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Dulce
Densidad	879 kg/m³; 0,879 g/cm³
Masa molar	9257 g/mol
Punto de fusión	−131 °C (142 K)
Punto de ebullición	69 °C (342 K)
Presión de vapor	118 mmHg
Viscosidad	0,46 cP
Índice de refracción (nD)	1,398
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	28 mg/L
log P	2,39
Familia	Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	256 K (−17 °C)
NFPA 704	3 2 0
Temperatura de autoignición	668 K (395 °C)
Límites de explosividad	2,0% - 8,8%
Compuestos relacionados
cloroalcanos	1-cloro-3-metilbutano
dicloroalcanos	1,2-dicloro-2-metilpropano
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-cloro-2-metilpropano, también llamado cloruro de isobutilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₄H₉Cl. Es isómero del 1-clorobutano pero, a diferencia de este, la cadena carbonada no es lineal.^[2]^[3]

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente el 1-cloro-2-metilpropano es un líquido incoloro con un característico olor dulce. Tiene su punto de ebullición a 69 °C y su punto de fusión a -131 °C, unos 9 °C inferiores a los de su isómero 1-clorobutano. Posee una densidad de 0,879 g/cm³ y en estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire.^[2] Su viscosidad a 20 °C es de 0,46 cP,^[4] inferior a la del agua y semejante a la del octano.

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,39, denota que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, en proporción de 28 mg/L.^[2]^[5]^[6]

En cuanto a su reactividad, el 1-cloro-2-metilpropano es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con bases fuertes.^[4]

Síntesis

Se puede producir 1-cloro-2-metilpropano por cloración de isobutano, obteniéndose una mezcla con 2-cloro-2-metilpropano. La relación entre ambos productos depende de la temperatura: a 600 °C, la proporción de 1-cloro-2-metilpropano alcanza el 80%.^[7]

El 1-cloro-2-metilpropano puede también sintetizarse a partir del isobutanol mediante el uso de cloruro de trimetilsililo (TMSCl) y dimetilsulfóxido (DMSO). El rendimiento de la reacción es del 95%.^[8] Otra ruta se síntesis parte del ácido isovalérico, por reacción de este con cloruro de litio y acetato de plomo (IV), utilizando benceno como disolvente. En este caso, el rendimiento llega al 99%.^[9]

La descomposición catalítica de cloroformiato de isobutilo es otra vía para obtener 1-cloro-2-metilpropano. Como catalizador se usa cloruro de hexabutilguanidinio, siendo el rendimiento aproximado de la reacción de un 99%.^[10]

Usos

El 1-cloro-2-metilpropano se ha empleado en reacciones de alquilación de benzamidas. En dicho proceso, catalizado por cobalto, se emplea un reactivo de Grignard para formar 2-alquilbenzamidas, agregándose selectivamente el isobutilo a la posición orto del sustrato de benzamida.^[11]

También se utiliza este cloroalcano en la síntesis de fármacos como butetamina^[12] e hidrocloruro de olprinona.^[13]