La benzamida es un compuesto orgánico sólido, de color blanco y ligeramente soluble en agua . Su fórmula molecular es C7 H7 N O .
Síntesis
A partir de cloruro de benzoílo
La benzamida usualmente es sintetizada por la reacción del cloruro de benzoílo con el amoníaco .[ 2]
Reacciones
1) Hidrólisis en medio ácido
La benzamida en medio acuoso ácido hidroliza a ácido benzoico .[ 2]
2) Hidrólisis en medio básico
En medio acuoso básico, alcalinizado con una base fuerte como el NaOH , hidroliza a benzoato de sodio .[ 2]
3) Deshidratación
En presencia de pentóxido de difosforo a altas temperaturas la benzamida se deshidrata a benzonitrilo .
4) Reducción
La reducción de benzamida con hidruro de litio e hidruro de aluminio produce bencilamina .[ 2]
5) Transposición de Hofmann
La benzamida en presencia de bromo en medio alcalino produce anilina y dióxido de carbono .
Fármacos derivados
Varios fármacos son compuestos derivados de la benzamida, algunos de ellos son:
Analgésicos
Antieméticos/Prokinéticos
Antipsicóticos
Otros
Referencias
↑ Número CAS
↑ a b c d McMurry, John (2004). «Derivados de ácidos carboxílicos y reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 795-797. ISBN 970-686-354-0 .
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