|
O-Krezolo
| 2-Hidrokso-tolueno
|
| Kemia formulo |
C7H8O
|
|
Bastona kemia strukturo de la
O-Krezolo
|
|
| Tridimensia kemia strukturo de la O-Krezolo
|
|
| o-Krezolo ĉeestas en la cindroj de la fago.
|
| Alternativa(j) nomo(j)
|
|
|
| CAS-numero-kodo |
95-48-7
|
| ChemSpider kodo |
13835772
|
| PubChem-kodo |
335
|
| Fizikaj proprecoj
|
| Aspekto |
blanka aŭ bruna solidaĵo kun malalta fandopunkto[1]
|
| Molmaso |
108,13992 g mol−1
|
| Denseco |
1,04 g/cm−3[2]
|
| Fandpunkto |
30,7°C [3]
|
| Bolpunkto |
191°C [4]
|
| Refrakta indico |
 1,5361
|
| Ekflama temperaturo |
81°C [5]
|
| Solvebleco |
Akvo:27,5 g/L[6]
|
| Mortiga dozo (LD50) |
121 mg/kg (buŝe) [7]
|
| GHS etikedigo de kemiaĵoj
|
| GHS Damaĝo Piktogramo |
|
| GHS Signalvorto |
Damaĝa substanco
|
| GHS Deklaroj pri damaĝoj |
H302, H312, H314, H315, H318, H332, H335
|
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj |
P260, P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P301+330+331, P302+352, P302+361+354, P304+340, P305+354+338, P316, P317, P319, P321, P330, P332+317, P362+364, P363, P403+233, P405, P501
|
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)
|
o-Krezolo aŭ 2-Metilfenolo estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la acetaldehido kaj 3-benzofurano. Ĝi estas blanka aŭ bruna, lumsensiva solidaĵo kun malalta fandopunkto kaj solvebla en akvo. o-Krezolo posedas 7 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon.
o-Krezolo estas unu el la ŝlosilaj volatilaj fenolaj komponaĵoj de la vino, fago-kreosoto kaj fumo el malmola lignopulvoro. Ĝi ankaŭ estas gustokomponaĵo de ruĝa viando kaj maljuniga itala fromaĝo. o-Krezolo estas fenolderivaĵo kaj izomero de la krezolo. Ĝi estas komerce uzata kiel komponaĵo de desinfektaĵoj kaj purigaj agentoj. o-Krezolo estas peranto en la produktado de insekticidoj, herbicidoj, tinkturfarboj kaj farmaciaĵoj.
2-Metilfenolo, ankaŭ konata kiel orto-krezolo aŭ 2-krezolo, apartenas al la klaso de organikaj komponaĵoj konataj kiel orto-krezolo. Tiuj estas organikaj substancoj enhavantaj frakcion de orto-krezolo, kiu konsistas el benzeno portanta unu hidroksilgrupon ĉe ringa pozicio 1 kaj alia metilgrupon en la 2-a pozicio, respektive. 2-Metilfenolo ekzistas kiel solida, solvebla (en akvo), kaj tre malforte acida kunmetaĵo (surbaze de ĝia pKa). 2-Metilfenolo estis detektita en multoblaj biofluidaĵoj, kiel feko, urino kaj sango. 2-Metilfenolo ekzistas en ĉiuj eŭkariotoj, ekde gistoj ĝis homoj. 2-Metilfenolo ankaŭ estas devena kunmetaĵo por aliaj transformproduktoj, inkluzive de sed ne limigitaj al, 4-chloro-2-metilfenol, O-cresol hidrogena sulfato, kaj 1-(2-metilfenil)glicerolo. 2-Metilfenolo estas medikamenta, mucida kaj fenolgustuma komponaĵo, kiu troviĝas en kelkaj manĝaĵoj kiel flava pipro, pipro (Capsicum annuum), teo kaj ĝardena tomato. Ĉi tio faras 2-metilfenolon ebla biosigno por la konsumo de ĉi tiuj manĝaĵoj. 2-Metilfenolo estas potenciale toksa kunmetaĵo.
O-krezolo prezentiĝas kiel senkolora aŭ flava ĝis brunflava aŭ rozeca kolora likvaĵo kun fenol-simila odoro. Toksa por konsumado kaj/aŭ haŭta sorbado. Kaŭzas brulvundojn al haŭto, okuloj kaj mukozoj. O-krezolo estas krezolo kiu estas fenolo anstataŭigita per metilgrupo ĉe pozicio 2. Ĝi estas negrava urina metabolito de tolueno. Ĝi havas rolon kiel homa ksenobiotika metabolito.
Sintezoj
Sintezo 1
- Preparado de la o-krezolo per traktado de fenolo kaj klorometano:
Sintezo 2
- Preparado de la o-krezolo per traktado de o-klorofenolo kaj metano:
Sintezo 3
- Preparado de la metanolo per traktado de o-kloro-tolueno kaj natria hidroksido:
Sintezo 4
- Preparado de la 3,5-dunitrokrezolo per traktado de o-krezolo kaj nitrata acido:
Sintezo 5
- Preparado de la herbicido 2-metil-4-kloro-fenokso-acetata acido per traktado de o-krezolo kaj kloro sekvata per interagado de 4-kloro-2-metilfenolo kun kloroacetata acido:
Sintezo 6
- Preparado de la karvakrolo (kiu estas esencaĵo de la origano) per traktado de 4-kloro-2-metilfenolo kaj propeno en ĉeesto de zinko kaj klorida acido:
Sintezo 7
- Preparado de la krezotinata acido (aŭ 3-metilsalikata acido) per karboksiligo de la o-krezolo:
Vidu ankaŭ
Referencoj
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/af21b07e9e503bdbbee6814c136975f68f374663)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,HCl}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e7ab0853330ba1c3726155b5b2ec2a112b3dca9e)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{ZnCl_{2}}]{Zn\,+\,2\,HCl}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9ac57ebc76429b37743cf8f0dcedfd59bc60d702)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{Cl_{2}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/22d23a0ccf2c2d163582faffb6aefba702452c65)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8010ee3c559374c22816e869c2fe90afaa601fd7)
