Li travivis sian junaĝon en la sovaĝaj regionoj de la montaro Uralo kaj de la rivero Volgo, kaj poste studadis dum kvar jaroj pentradon, skulptarton kaj arkitekturon en Moskvo. Li sekve laboris ekde 1856 ĝis 1860 en la Imperia Arta Akademio de Sankt-Peterburgo, kie li fariĝis tre estiminda artisto kaj gajnis ormedalon. Kvin jarojn poste, Ŝiŝkin mem fariĝis membro de tiu akademio, kaj poste profesoro.
Ŝiŝkin plej famiĝis pro siaj pejzaĝoj, kiuj estas mirinde realistaj kaj senpekaj.
