Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)
Benzonitrilo estas aromata kemia organika kombinaĵo, senkolora likvaĵo kun dolĉeca odoro je amaraj migdaloj, ĉefe uzata kiel antaŭanto al multaj derivaĵoj. Benzonitrilo formas kunordigajn kompleksaĵojn kun transiĝaj metaloj kiuj estas solveblaj kaj en akvo kaj en organikaj solvantoj. Ĝi estis malkovrita en 1844 de la germana kemiisto Hermann von Fehling (1812-1885).
Ili estas izomeroj sed sed la unua ligiĝas al la benzena ringo pere de karbonatomo dum la izonitrila konfiguracio ligiĝas al la benzena ringo pere de nitrogenatomo.
Sintezoj
Sintezo 1
Sintezo de Rosenmund-Von Braun: Estigo de benzonitrilo per varma kataliza interagado de la bromobenzeno kun kupra (I) cianido:
Sintezo 2
Sintezo de Rosenmund-von Braun: En la laboratorio, benzonitrilo prepariĝas per senhidratigo de la benzamido:
Sintezo 3
Ekde la benzilamino:
Sintezo 4
Reakcio de Hermann Fehling: En 1844, Hermann Fehling estigis la kombinaĵon per varma senhidratigo de la amonia benzoato:
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,CuBr}]{Cu^{+}CN^{-}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/57253405c554cc43b30f7cfa4a144bfc2e9c65c7)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;H_{2}O}]{P_{2}O_{5}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b2be9946b0603cdd3b90a6a327c6307f149637c9)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{KCN\;+\;CuSO_{4}}]{HCl\;+\;NaNO_{2}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1429e731908b8120620b27be058f025a41fa53f3)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{varmo}]{-2\;H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/86e6b77a56b868c2b35657e2a8dd338c47bc90af)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;KCl}]{+\;KCN}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/37236741e538306d1c3c82bffccd2dab7bd82630)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{Na_{2}SO_{3}}]{NaCN}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bc68583db84821e065157f587c39357a5f02dc66)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a91dd08456a5acd28298697e8e92c1123b59ed37)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{SnCl_{2}\;+\;HCl\;+\;H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5a9b806d52e824e063810b19accbe9e7201172c9)
