Ελλαγικό οξύ

Ελλαγικό οξύ: η χημική δομή του.

Το ελλαγικό οξύ (αγγλ. ellagic acid) είναι φυσική πολυφαινόλη που απαντάται σε πολλά φρούτα και λαχανικά. Χημικά είναι η διλακτόνη του εξαϋδροξυδιφαινικού οξέος.[1][2]

Μεταβολισμός

Τα φυτά παράγουν ελλαγικό οξύ από υδρόλυση ταννινών όπως λ.χ. από την ελλαγιταννίνη και τη γερανίνη.[2]

Ιστορικό

Το ελλαγικό οξύ ανακαλύφθηκε για πρώτη φορά από τον Γάλλο χημικό Ανρί Μπρακονό το 1831.[3]

Ο Μαξιμίλιαν Νιρενστάιν παρασκεύασε αυτή την ουσία από φυτά του είδους Propopis sp., φλοιό βελανιδιάς, ρόδι και άλλα το 1905.[3] Πρότεινε επίσης τη χημική παρασκευή του από τη γαλλοϋλογλυκίνη, προερχόμενη από Penicillium το 1915.[4]

Ο Γερμανός φαρμακοποιός Julius Löwe ήταν ο πρώτος που συνέθεσε ελλαγικό οξύ θερμαίνοντας γαλλικό οξύ με αρσενικό οξύ ή οξείδιο του αργύρου.[3][5]

Φυσική παρουσία

Το ελλαγικό οξύ απαντάται με φυσικό τρόπο σε είδη δρυός (κν. βελανιδιά) όπως τη λευκή δρυ της Βόρειας Αμερικής (Quercus alba) και την Ευρωπαϊκή κόκκινη δρυ (Quercus robur),[6] τη λεγόμενη κοινή δρυ ή βελανιδιά.

Το μακρόφυτο Myriophyllum spicatum παράγει ελλαγικό οξύ.[7]

Το ελλαγικό οξύ μπορεί να βρεθεί και στο είδος μανιταριού Phellinus linteus.[8]

Τα υψηλότερα επίπεδα ελλαγικού οξέος απαντώνται στα ωμά κάστανα, τα καρύδια, τα πεκάν, τα κράνμπερι, τα σμέουρα, τις φράουλες και τα σταφύλια, καθώς και στα αποσταγμένα ποτά.[9] Ανευρίσκεται επίσης στα ροδάκινα[10] και στα ρόδια.[11]

Διατροφική πηγή Ελλαγικό οξύ [12]
Φρούτα (mg/100g φρέσκου βάρους)
Βατόμουρα 150
Μαύρα σμέουρα 90
Ρόδι 269,9 [13]
Σμέουρα 270
Τριαντάφυλλο 109,6
Φράουλες 77,6
Μαρμελάδα φράουλα 24,5
Κίτρινα σμέουρα 1900
Ξηροί καρποί (mg/g)
Πεκάν 33
Καρύδια 59
Ποτά (mg/L)
Χυμός ροδιού 811,1 [13]
Κονιάκ 31–55
Κόκκινο κρασί παλαιωμένου σε λευκή δρυ 33
Ουίσκι 1,2
Σπόροι (mg/g)
Μαύρα σμέουρα 6,7
Κόκκινα σμέουρα 8,7
Μάνγκο 1,2

Έρευνα

Το ελλαγικό οξύ έχει κυκλοφορήσει στο εμπόριο ως συμπλήρωμα διατροφής με διάφορα ισχυρά οφέλη κατά των καρδιακών παθήσεων και άλλων ασθενειών, επίσης και κατά του καρκίνου.

Ωστόσο, το ελλαγικό οξύ έχει αναγνωριστεί από τον Αμερικανικό Οργανισμό Φαρμάκων (FDA) ως «ψευδής θεραπεία» κατά του καρκίνου.[14] Δεν υπάρχουν επιστημονικά στοιχεία που να υποστηρίζουν τους ισχυρισμούς ότι το ελλαγικό οξύ μπορεί να θεραπεύσει ή να αποτρέψει τον καρκίνο.[14]

Παραπομπές

  1. ↑ «Αρχειοθετημένο αντίγραφο». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 6 Φεβρουαρίου 2022. Ανακτήθηκε στις 6 Φεβρουαρίου 2022. 
  2. ↑ 2,0 2,1 Seigler, David S. (31 Δεκεμβρίου 1998). Plant Secondary Metabolism. Springer Science & Business Media. σελ. 208. ISBN 978-0-412-01981-4. 
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Grasser, Georg· Enna, F. G. A. (1922). Synthetic Tannins. σελ. 20. ISBN 9781406773019. 
  4. ↑ Nierenstein, M. (1915). «The Formation of Ellagic Acid from Galloyl-Glycine by Penicillium». The Biochemical Journal 9 (2): 240–244. doi:10.1042/bj0090240. PMID 16742368. PMC 1258574. https://archive.org/details/sim_biochemical-journal_1915-06_9_2/page/240. 
  5. ↑ Löwe, Julius (1868). «Über die Bildung von Ellagsäure aus Gallussäure [On the synthesis of ellagic acid from gallic acid]». Zeitschrift für Chemie 4: 603. 
  6. ↑ Mämmelä, P.; Savolainen, H.; Lindroos, L.; Kangas, J.; Vartiainen, T. (2000). «Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry». Journal of Chromatography A 891 (1): 75–83. doi:10.1016/S0021-9673(00)00624-5. PMID 10999626. 
  7. ↑ Nakai, S. (2000). «Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa». Water Research 34 (11): 3026–3032. doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7. https://archive.org/details/sim_water-research_2000-08_34_11/page/3026. 
  8. ↑ Lee, Y.-S.; Kang, Y.-H.; Jung, J.-Y.; Lee, S.; Ohuchi, K.; Shin, K.-H.; Kang, I.-J.; Park, J.-H. και άλλοι. (2008). «Protein glycation inhibitors from the fruiting body of Phellinus linteus». Biological and Pharmaceutical Bulletin 31 (10): 1968–1972. doi:10.1248/bpb.31.1968. PMID 18827365. 
  9. ↑ Vattem, D. A.; Shetty, K. (2005). «Biological Function of Ellagic Acid: A Review». Journal of Food Biochemistry 29 (3): 234–266. doi:10.1111/j.1745-4514.2005.00031.x. 
  10. ↑ Infante, R.; Contador, L.; Rubio, P.; Aros, D.; Peña Neira, Á. (2011). «Postharvest sensory and phenolic characterization of 'Elegant Lady' and 'Carson' peaches». Chilean Journal of Agricultural Research 71 (3): 445–451. doi:10.4067/S0718-58392011000300016. http://www.scielo.cl/pdf/chiljar/v71n3/at16.pdf. 
  11. ↑ Usta, C.; Özdemir, S.; Schiariti, M.; Puddu, P. E. (November 2013). «The pharmacological use of ellagic acid-rich pomegranate fruit». International Journal of Food Sciences and Nutrition 64 (7): 907–913. doi:10.3109/09637486.2013.798268. PMID 23700985. 
  12. ↑ Landete, J.M. (2011). «Ellagitannins, ellagic acid and their derived metabolites: A review about source, metabolism, functions and health». Food Research International 44 (5): 1150–1160. doi:10.1016/j.foodres.2011.04.027. 
  13. ↑ 13,0 13,1 García-Villalba, Rocío; Espín, Juan Carlos; Tomás-Barberán, Francisco A. (2016). «Chromatographic and spectroscopic characterization of urolithins for their determination in biological samples after the intake of foods containing ellagitannins and ellagic acid». Journal of Chromatography A 1428: 162–175. doi:10.1016/j.chroma.2015.08.044. PMID 26341594. 
  14. ↑ 14,0 14,1 «187 Fake Cancer 'Cures' Consumers Should Avoid». U.S. Food and Drug Administration. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2 Μαΐου 2017. Ανακτήθηκε στις 17 Ιουνίου 2008.