Γαλλικό οξύ

Η χημική δομή του γαλλικού οξέος

Το γαλλικό οξύ (επίσης γνωστό ως 3,4,5-τριυδροξυβενζοϊκό οξύ) είναι τριυδροξυβενζοϊκό οξύ με τύπο C6H2(OH)3CO2H. Κατατάσσεται ως φαινολικό οξύ. Βρίσκεται στα καρύδια, το σουμάκ, την αμαμελίδα, τα φύλλα τσαγιού, τον φλοιό βελανιδιάς και άλλα φυτά.[1] Είναι ένα λευκό στερεό, αν και τα δείγματα είναι συνήθως καφέ λόγω μερικής οξείδωσης. Τα άλατα και οι εστέρες του γαλλικού οξέος ονομάζονται "γαλλικές ενώσεις" (αγγλ. gallates).

Η ονομασία αυτή προέρχεται από τα βαλανίδια της δρυός, τα οποία χρησιμοποιούνταν ιστορικά για την παρασκευή ταννικού οξέος. Παρά το όνομα, το γαλλικό οξύ δεν περιέχει γάλλιο. Ιστορικά, το γαλλικό οξύ αναγνωρίστηκε πρώτα από τον Σουηδό χημικό Βίλχελμ Σέελε, το 1786[2], και η ονομασία αυτή του εδόθη από τον Γάλλο χημικό Ανρί Μπρακονό λόγω των βαλανιδιών της δρυός (αγγλ. oak galls), από τα οποία το εκχύλιζαν πρώτοι οι αρχαίοι Έλληνες για την κατεργασία ζωικών δερμάτων.

Το γαλλικό οξύ βρίσκεται σε μια σειρά από φυτά, όπως το παρασιτικό φυτό Cynomorium coccineum,[3] το υδρόβιο φυτό Myriophyllum spicatum και το γαλαζοπράσινο φύκι Microcystis aeruginosa.[4] Το γαλλικό οξύ βρίσκεται επίσης σε διάφορα είδη βελανιδιάς,[5] Caesalpinia mimosoides,[6] και στο φλοιό του στελέχους της Boswellia dalzielii,[7] μεταξύ άλλων.

Πολλά τρόφιμα περιέχουν διάφορες ποσότητες γαλλικού οξέος, ιδιαίτερα φρούτα (συμπεριλαμβάνονται φράουλες, σταφύλια, μπανάνες),[8][9] καθώς και τσάγια,[8][10] γαρίφαλα,[11] και ξύδια.[12]  Ο καρπός του χαρουπιού αποτελεί πλούσια πηγή γαλλικού οξέος (24–165 mg ανά 100 g).[13]

Παραπομπές

  1. ↑ Haslam, E.; Cai, Y. (1994). «Plant polyphenols (vegetable tannins): Gallic acid metabolism». Natural Product Reports 11 (1): 41–66. doi:10.1039/NP9941100041. PMID 15206456. 
  2. ↑ https://www.degruyter.com/document/doi/10.1515/hf-2021-0155/html pg. 8
  3. ↑ Zucca, Paolo; Rosa, Antonella; Tuberoso, Carlo; Piras, Alessandra; Rinaldi, Andrea; Sanjust, Enrico; Dessì, Maria; Rescigno, Antonio (11 January 2013). «Evaluation of Antioxidant Potential of "Maltese Mushroom" (Cynomorium coccineum) by Means of Multiple Chemical and Biological Assays». Nutrients 5 (1): 149–161. doi:10.3390/nu5010149. PMID 23344249. 
  4. ↑ Nakai, S (2000). «Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa». Water Research 34 (11): 3026–3032. doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7. https://archive.org/details/sim_water-research_2000-08_34_11/page/3026. 
  5. ↑ Mämmelä, Pirjo; Savolainen, Heikki; Lindroos, Lasse; Kangas, Juhani; Vartiainen, Terttu (2000). «Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry». Journal of Chromatography A 891 (1): 75–83. doi:10.1016/S0021-9673(00)00624-5. PMID 10999626. 
  6. ↑ Chanwitheesuk, Anchana; Teerawutgulrag, Aphiwat; Kilburn, Jeremy D.; Rakariyatham, Nuansri (2007). «Antimicrobial gallic acid from Caesalpinia mimosoides Lamk». Food Chemistry 100 (3): 1044–1048. doi:10.1016/j.foodchem.2005.11.008. 
  7. ↑ Alemika, Taiwo E.; Onawunmi, Grace O.; Olugbade, Tiwalade A. (2007). «Antibacterial phenolics from Boswellia dalzielii». Nigerian Journal of Natural Products and Medicine 10 (1): 108–10. http://www.ajol.info/index.php/njnpm/article/view/11864. 
  8. ↑ 8,0 8,1 «Gallic acid attenuates dextran sulfate sodium-induced experimental colitis in BALB/c mice». Drug Design, Development and Therapy 9: 3923–34. 2015. doi:10.2147/DDDT.S86345. PMID 26251571. 
  9. ↑ Koyama, K; Goto-Yamamoto, N; Hashizume, K (2007). «Influence of maceration temperature in red wine vinification on extraction of phenolics from berry skins and seeds of grape (Vitis vinifera)». Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 71 (4): 958–65. doi:10.1271/bbb.60628. PMID 17420579. 
  10. ↑ «Gallic acid metabolites are markers of black tea intake in humans». Journal of Agricultural and Food Chemistry 48 (6): 2276–80. 2000. doi:10.1021/jf000089s. PMID 10888536. 
  11. ↑ Pathak, S. B.; Niranjan, K.; Padh, H.; Rajani, M. (2004). «TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove». Chromatographia 60 (3–4): 241–244. doi:10.1365/s10337-004-0373-y. 
  12. ↑ Gálvez, Miguel Carrero; Barroso, Carmelo García; Pérez-Bustamante, Juan Antonio (1994). «Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 199: 29–31. doi:10.1007/BF01192948. 
  13. ↑ Goulas, Vlasios; Stylos, Evgenios; Chatziathanasiadou, Maria; Mavromoustakos, Thomas; Tzakos, Andreas (10 November 2016). «Functional Components of Carob Fruit: Linking the Chemical and Biological Space». International Journal of Molecular Sciences 17 (11): 1875. doi:10.3390/ijms17111875. ISSN 1422-0067. PMID 27834921.