Walfried Winkler wurde in jungen Jahren von einem einflussreichen väterlichen Freund gefördert, der ihm eine DKW-Rennmaschine und auch Startmöglichkeiten verschaffte. 1925 bekam er dank guter Leistungen seine erste DKW-Werksmaschine. In der Folgezeit entwickelte sich Winkler zu einem Spitzenfahrer und trug dazu bei, dass die Marke DKW, die wenige Kilometer von seiner Heimatstadt Chemnitz entfernt in Zschopau ansässig war, weltweit bekannt wurde. 1927 gewann Winkler in der 250-cm³-Klasse auf DKW ORe 250 seine erste Deutsche Meisterschaft und verteidigte diesen Titel im folgenden Jahr erfolgreich.
Die Saison 1934 war die erfolgreichste in Winklers aktiver Laufbahn. Mit dem Sieg bei der Dutch TT, die im niederländischenAssen ausgetragen wurde, sicherte er sich den Europameistertitel in der Klasse bis 250 cm³. Außerdem wurde er erneut Deutscher Meister in dieser Hubraumklasse.
1935 gewann Winkler zusammen mit seinen langjährigen DKW-Stallgefährten Ewald Kluge und Arthur Geiss in Oberstdorf im Allgäu die Silbervase bei der 17. Internationalen Sechstagefahrt. 1938 wurde er auf einer 350er-DKW zum vierten Mal Deutscher Meister. Im gleichen Jahr nahm er auch an der Nachwuchsfahrerprüfung der Auto-Union-Rennabteilung auf dem Nürburgring teil, wurde aber wegen seiner hageren Statur nicht für fähig gehalten, eine ganze Renndistanz in einem der schweren Grand-Prix-Wagen zu absolvieren.
Winkler stellte zahlreiche Weltrekorde auf, vor allem mit der 175-cm³-DKW. Insgesamt gelangen ihm in seiner Karriere mehr als 200 Rennsiege.
1957, nachdem die Geländesportabteilung bei Victoria aufgelöst worden war, ging Winkler zu Porsche und arbeitete dort in der Versuchsabteilung, in der er auch an der Entwicklung des ersten Porsche 911 mitwirkte.[1] Trotz seines inzwischen fortgeschrittenen Alters nahm er an einigen Rennveranstaltungen teil und bestritt 1958 zusammen mit Herbert Linge auf Porsche 550 Spyder das 1000-Kilometer-Rennen auf dem Nürburgring. In den folgenden Jahren startete Winkler mehrmals bei der über 1000 Kilometer führenden Tour d’Europe.
1969 ging er in den Ruhestand, blieb aber dem Rennsport bis zu seinem Tod im Jahr 1982 verbunden.
Rennerlebnisse – Renngeheimnisse. Auf der Rennmaschine durch zwei Jahrzehnte. Belser-Verlag, Stuttgart 1944.
Literatur
fr.: Walfried Winkler. In: Christophorus. Zeitschrift für die Freunde des Hauses Porsche, Jg. 18 (1969), Nr. 98, S. 30 f.
Steffen Ottinger: DKW Motorradsport 1920–1939. Von den ersten Siegen des Zschopauer Zweitakters bei Bahnrennen bis zu den Europameisterschafts-Erfolgen. 1. Auflage. HB-Werbung und Verlag, Chemnitz 2009, ISBN 978-3-00-028611-7, S.21–123.
Steffen Ottinger: Rund um Zschopau. Die Geschichte einer Motorradgeländefahrt. 1. Auflage. Band1. HB-Werbung und Verlag, Chemnitz 2004, ISBN 3-931770-49-4, S.8, 11.
Steffen Ottinger: Rund um Zschopau. Die Geschichte einer Motorradgeländefahrt. 1. Auflage. Band2. HB-Werbung und Verlag, Chemnitz 2011, ISBN 978-3-00-036705-2, S.13, 17.
Steffen Ottinger: Internationale Sechstagefahrt 2012. Die Geschichte seit 1913. HB-Werbung und Verlag GmbH & Co. KG, Chemnitz 2012, ISBN 978-3-00-039566-6, S.24–28.
Günter Geyler: …einer aus der alten Garde von DKW… www.eggersdorfer.info, 22. April 2016, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 1. September 2020.