Cecil Ashby debütierte im Jahr 1924 auf einer 350-cm³-Montgomery mit Rang vier in der Junior-Klasse bei der Tourist Trophy auf der Isle of Man, dem damals schwierigsten Motorradrennen der Welt. Im Juni 1925 gewann er auf P&M mit dem Halbliter-Lauf beim Bäderrennen in Swinemünde sein erstes internationales Rennen. Wenige Wochen später siegte er auf der BerlinerAVUS auf einer Zenith im 250er-Lauf um den erstmals ausgetragenen Großen Preis von Deutschland.
Im Jahr darauf verteidigte Ashby seinen Viertelliter-EM-Titel durch einen Sieg beim Großen Preis der Schweiz auf dem Circuit de Meyrin in Genf. Außerdem gewann er im August des Jahres zum dritten Mal in seiner Laufbahn das Bäderrennen, diesmal auf Ardie in der Halbliterklasse, und im September auch den in Vösendorf ausgetragenen 250er-Grand-Prix von Österreich.
Tödlicher Unfall
Am 10. Juni 1929 verunglückte Cecil Ashby im Junior-TT-Rennen schwer. Er stürzte mit seiner New Imperial bei Ballacraine und zog sich dabei schwere Kopfverletzungen zu, an denen er noch am selben Abend im Noble’s Hospital in Douglas verstarb.