Tris(2-chlorethyl)amin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(2-chlorethyl)amin
Andere Namen	2,2′,2′′-Trichlortriethylamin N-Lost Stickstofflost (mehrdeutig) HN3 Trichlormethin Trichlormethinum Trimustin
Summenformel	C6H12Cl3N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 555-77-1 817-09-4 (Hydrochlorid)[S 1] PubChem 5561 ChemSpider 5360 Wikidata Q5635302
Eigenschaften
Molare Masse	204,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,2348 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−3,7 °C[1] 127–130 °C (Hydrochlorid)[2]
Siedepunkt	256 °C[1] 144 °C (20 mbar)[3]
Dampfdruck	0,0093 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (160 mg·l−1 bei 20 °C)[1] mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln und Ölen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​314​‐​351 P: 201​‐​260​‐​280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 5 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tris(2-chlorethyl)amin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Loste.

Tris(2-chlorethyl)amin kann durch Reaktion von Triethanolamin mit Thionylchlorid gewonnen werden.^[4]

Tris(2-chlorethyl)amin ist eine leicht bewegliche, farblose, schwer flüchtige Flüssigkeit mit fisch- und seifenartiger Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist und die sich nach kurzer Zeit braun färbt.^[1][5] Das auch Trimustinhydrochlorid genannte Hydrochlorid ist ein weißes Pulver.^[2]

Tris(2-chlorethyl)amin wurde ursprünglich als chemischer Kampfstoff entwickelt.^[6] Die Verbindung bzw. sein Hydrochlorid wurden später auch als alkylierend wirkendes Zytostatikum verwendet.^[5][3] Es wurde erstmals 1946 bei der Behandlung der Hodgkin-Krankheit und von Leukämien eingesetzt, später auch bei anderen neoplastischen Erkrankungen.^[4] Aufgrund seiner Giftigkeit wird es heute nicht mehr verwendet.^[3]

Tris(2-chlorethyl)amin steht auf der Liste der Chemische Waffen des Gesetzes über die Kontrolle von Kriegswaffen.^[7][8]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1992 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Trichlormethin bzw. Trimustinhydrochlorid enthalten.^[9]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Tris(2-chlorethyl)amin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. April 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Tris-(2-chlorethyl)-amin -hydrochlorid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2025 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d} RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, ISBN 978-3-13-200061-2, S. 4670 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} IARC: TRICHLORMETHINE (TRIMUSTINE HYROCHLORIDE), 1975, abgerufen am 19. April 2025
5. ↑ ^{a b} Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 249 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Curt Hunnius: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2021, ISBN 978-3-11-242212-0, S. 1599 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Einzelnorm: Anlage KrWaffKontrG - Einzelnorm, abgerufen am 19. April 2025
8. ↑ Waffenrecht. AtheneMediaRECHT, ISBN 978-3-86992-378-9, S. 17-IA303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Trichlormethine (Trimustine Hydrochloride). OEHHA, 1. Januar 1992, abgerufen am 19. April 2025 (englisch). 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trimustinhydrochlorid: CAS-Nr.: 817-09-4, EG-Nr.: 212-442-3, ECHA-InfoCard: 100.011.311, PubChem: 61220, ChemSpider: 55163, Wikidata: Q27155905.