Als Stereozentrum (auch Chiralitätszentrum oder stereogenes Zentrum/Atom) bezeichnet man in der Stereochemie einen Punkt in einem Molekül mit einem Satz...

abzulesen. Wenn ein Molekül mehrere stereogene Zentren enthält, wird die Konfiguration jedes einzelnen stereogenen Zentrums angegeben und die Positionsnummer...

wird als Inversion bezeichnet, wenn eine chemische Reaktion an einem stereogenen Zentrum von Stereoisomeren den Konfigurationswechsel eines Stereozentrums...

stellen z. B. Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen Substituenten ein stereogenes Zentrum oder Stereozentrum dar, bei dem zwei verschiedene räumliche Anordnungen...

einerseits die Konfiguration eines beliebigen stereogenen Zentrums relativ zu einem beliebigen anderen stereogenen Zentrum im selben Molekül. Weiterhin besitzen...

mehrstufige Synthesen beschrieben. Flurbiprofen ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Es wird als 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)-Form und der (S)-Form...

spiegelbildlichen Molekülen (Enantiomer 1 und Enantiomer 2) mit vier verschiedenen Resten R1 bis R4 am stereogenen Zentrum. Rechts: Beispiel (S)-Milchsäure...

Hier wird häufig Aceton als Carbonylkomponente verwendet, da so kein stereogenes Zentrum am Acetalkohlenstoff erzeugt wird. Die Produkte dieser Reaktion...

der Isoprenoid-Biosynthese. Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere...

α-C-Atom besitzen Isoleucin und Threonin in ihrem Rest R je ein weiteres stereogenes Zentrum. Proteinogenes Isoleucin [R = –C*H(CH3)CH2CH3] ist dort (S)-konfiguriert...

nicht nur antiemetisch, sondern macht auch müde. Meclozin enthält ein stereogenes Zentrum und ist chiral. Der Arzneistoff wird als Racemat {1:1-Gemisch...

Die Halbwertzeit im Plasma beträgt 10 Stunden. Doxylamin besitzt ein stereogenes Zentrum, ist also chiral. Es wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Doxylamin...

2-(Dimethylamino)-1-phenylcyclohex-3-en-carbonsäure-ethylester enthält zwei stereogene Zentren. Es existieren also folgende vier Stereoisomere: (1R,2S)-Form...

absolute Wirkdauer beträgt etwa 4 Stunden. Methylphenidat besitzt zwei stereogene Zentren. Es gibt also vier Konfigurationsisomere: (2R,2′R)-Form, (2S,2′S)-Form...

19°, die der (R)-Form α20 = +13,13°. Natrium-Pentobarbital besitzt zwei stereogene Zentren, es existieren vier Stereoisomere. Diese unterliegen zusätzlich...

Abbaureaktionen. Dadurch bestimmten sie schrittweise jede Konfiguration an den stereogenen Zentren. Die absolute Konfiguration (es handelt sich um ein (−)-Isomer)...

Naturstoff mit frischem, maiglöckchenähnlichem Geruch. Die Substanz hat ein stereogenes Zentrum am Kohlenstoffatom der Position 3 und tritt somit in Form zweier...

Adolf Pinner und Richard Wolffenstein aufgeklärt. Nicotin besitzt ein stereogenes Zentrum, es ist chiral. In der Natur kommt ausschließlich (S)-Nicotin...

[2-(Dimethylaminomethyl)-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexanol] besitzt zwei stereogene Zentren am Cyclohexanring. Von 2-(Dimethylaminomethyl)-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexanol...

Tetramethylazodicarboxamid (TMAD). Befindet sich die Hydroxygruppe an einem stereogenen Zentrum des Moleküls, reagieren solche sekundären Alkohole in der Mitsunobu-Reaktion...

aus Seidenprotein, von lateinisch sericum "Seide". Serin besitzt ein stereogenes Zentrum und hat damit zwei Enantiomere, die D-Aminosäure D-Serin [Synonym:...

Gelenkschmerzen verursachen. Pravastatin ist chiral und enthält acht stereogene Zentren. Die arzneilich verwendete Form ist das definierte Stereoisomer...

was zur Eignung als Lösungsmittel führt. Propylencarbonat besitzt ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)- und (S)-4-Methyl-1...

werden in systematischen Namen nur noch für achirale pseudoasymmetrische stereogene Zentren am Gerüst von Bicycloalkanen sowie Bicycloalkenen und ihren Heteroanaloga...

Galactose. Gemäß der Tetraedertheorie ließen sich durch Permutation der stereogenen Zentren acht Enantiomerenpaare, also insgesamt 16 Stereoisomere, konstruieren...

Molekülformen mit mehreren (geradzahligen), sich gegenseitig kompensierenden, stereogenen Zentren, z. B. meso-Weinsäure benutzt. Die cine-Substitution (altgriechisch...

chiralen (optisch aktiven) Molekülen von asymmetrischen Zentren (besser: stereogenen Zentren), vor allem bei Kohlenstoff-Verbindungen. In sogenannten Chiralitätszentren...

für eine bestimmte Zeit zu steigern. 4-Methyl-2-hexanamin enthält zwei stereogene Zentren und liegt in der Regel als Gemisch von folgenden vier isomeren...

Kristalle sind nadelförmig. 2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol besitzt drei stereogene Zentren, deshalb gibt es acht Stereoisomere: Alle sind sekundäre, einwertige...

Verfügbarkeit aus zum Beispiel Zitronengras und eine Übereinstimmung von drei stereogenen Zentren mit dem Zielmolekül waren die ausschlaggebenden Gründe für die...

Eine solche chemische Umwandlung, bei der die Konfiguration nur eines stereogenen Zentrums eines Diastereomers geändert wird, bezeichnet man als Epimerisierung...

bedeutendes Erzeugnis der chemischen Industrie. Das chirale Biotin besitzt drei stereogene Zentren, so dass acht Stereoisomere denkbar sind. Allerdings besitzt nur...

verschiedenen Peptid-Antibiotika vor. 2,4-Diaminobuttersäure hat am C-2 ein stereogenes Zentren, so dass zwei Enantiomere existieren. 2,4-Diaminobuttersäure...

miteinander verbunden sind. Die natürliche α-Liponsäure ist am (einzigen) stereogenen Zentrum (R)-konfiguriert; ihr Enantiomer ist (S)-konfiguriert. In der...

genaue Definition lautet „meso-Formen haben zwei (oder mehr geradzahlige) stereogene Zentren; und sie können in mindestens einer Konformation vorliegen, die...

Bildung von Wachstumshormonen beeinflussen können. L-Ornithin ist am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom) (S)-konfiguriert. Enantiomer zum L-Ornithin...

substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und zusätzlich ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es vier isomere Verbindungen: (E,R)-4-Hydroxynonenal...

enantioselektiv, sondern man erhält stets ein racemisches Gemisch. Sind bereits stereogene Zentren im Alken vorhanden, so liefert die Epoxidierung in der Regel gute...

nicht zu den (proteinogenen) Aminosäuren. Pyroglutaminsäure besitzt ein stereogenes Zentrum in der 2-Position am Pyrrolidinring, ist also chiral. Es existieren...

Salzsäure entsteht das Hydrochlorid-Monohydrat. Sibutramin besitzt ein stereogenes Zentrum. Es gibt also zwei Enantiomere, die (S)-Form und (R)-Form. Arzneilich...

Diastereomere, nicht aber Enantiomere, da sich die Konfigurationen der zehn stereogenen Zentren der Gentiobiose nicht ändern. Neoamygdalin und Amygdalin können...

zufriedenstellendes Behandlungsergebnis zeigt. Tranylcypromin besitzt zwei stereogene Zentren am Cyclopropanring. Folglich können theoretisch folgende vier...

Abspaltung des Auxiliars werden die Diastereomere durch Verlust des stereogenen Zentrums am Auxiliar in die Enantiomere überführt. Der Vorteil bei der...

wobei sich eine leuchtend gelbgrüne Färbung ergibt. Benzphetamin hat ein stereogenes Zentrum. Sein Enantiomer (2R)-N-Benzyl-N-methyl-1-phenyl-2-propanamin...

der Regulation von Enzymen eine Rolle spielen kann. Threonin hat zwei stereogene Zentren an den Kohlenstoffatomen in 2- und 3-Position. Daher gibt es vier...

zusätzliche Methylengruppe in der Kohlenstoffkette ab. Homoserin besitzt ein stereogenes Zentrum und hat damit zwei Enantiomere, L-Homoserin [Synonym: (S)-Homoserin]...

darstellen. 2,3-Butandiol ist chiral und enthält zwei gleichsubstituierte stereogene Zentren, es gibt also drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol [Synonym:...

in die entsprechenden Phosphinsulfide überführen, enantiomerenreine P-stereogene Verbindungen reagieren unter Retention der Konfiguration. Das Reagenz...

Plasmopara viticola bei 1,2 mg·l−1. Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere: (R)-2-(4-Chlorphenyl)-...

10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-on enthält zwei stereogene Zentren. Es kann also vier Stereoisomere geben. Der Arzneistoff Nabilon...

tertiäres Glycol (zweifacher Alkohol) mit Dreifachbindung. Es enthält zwei stereogene Zentren in der 4- und in der 7-Position, die gleich substituiert sind...

Flüchtigkeitszahl von 0,44 in Bezug auf Butylacetat. Surfynol 61 enthält ein stereogenes Zentrum. Das technische Produkt ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei...

Cyanthiwigin-U-Molekül enthält eine Ketogruppe, eine Hydroxygruppe sowie fünf stereogene Kohlenstoffatome. Charakteristik für Cyanthiwigin U ist sein tricyclisches...

vorkommende Form ist (S)-(+)-ABA [auch als (+)-ABA bezeichnet], mit einem stereogenen Zentrum in C-1′-Position. Dennoch wurden die biologischen und biochemischen...

gleichzeitig Cholinesterase-Hemmer angewendet werden. Memantin hat vier stereogene Zentren (zwei pseudochirale und zwei chirale). Da über die Symmetrieebene...

Grundkörpers liegen als Ketofunktionen vor. Zusätzlich entsteht an C6 ein stereogenes Zentrum. Die Humulone unterscheiden sich durch ihre unterschiedlichen...

Telenzepin enthält eine C–N-Bindung, die aufgrund blockierter Drehbarkeit stereogen ist. In neutraler wässriger Lösung beträgt die Halbwertzeit zur Racemisierung...

Pheromon verschiedener Borkenkäfer-Arten der Gattung Ips. Ipsdienol hat ein stereogenes Zentrum am Kohlenstoffatom der Position 4 und tritt somit in Form zweier...

Ölen. Die Strukturisomere α-Phellandren und β-Phellandren weisen je ein stereogenes Zentrum auf. Folglich gibt es je zwei Enantiomere des α-Phellandrens...

ebenfalls calciumsensitive Rezeptoren exprimieren. Cinacalcet enthält ein stereogenes Zentrum. Als Arzneistoff wird das reine (R)-Enantiomer eingesetzt. Die...

zum heutigen Tag gilt die Synthese dieses Naturstoffs mit seinen 64 stereogenen Zentren als eine der größten Leistungen in der chemischen Synthese. Palytoxin...

verkehrsfähiges Betäubungsmittel illegal. 4-Methylaminorex enthält zwei stereogene Zentren, es existieren also folgende vier Stereoisomere: (4R,5S)-Form...

industriell als Duft- und Aromastoff verwendet. Die Substanz hat ein stereogenes Zentrum am Kohlenstoffatom der Position 3 und tritt somit in Form zweier...

zwischen der 3-Position des Thiophenrings und dem Stickstoffatom und ein stereogenes Zentrum in der Seitenkette besitzt. Somit existieren folgende Stereoisomere:...

verabreicht. Die Halbwertszeit beträgt 1 bis 2 Stunden. Iopromid hat zwei stereogene Zentren. Neben Diastereomeren existieren Atropisomere, bedingt durch die...

In der 5-Stellung des heterocyclischen Rings weist Narcobarbital ein stereogenes Zentrum auf. Narcobarbital ist also chiral, es gibt eine (R)-Form und...

zwischen der 3-Position des Thiophenrings und dem Stickstoffatom und ein stereogenes Zentrum in der Seitenkette besitzt. Somit existieren folgende Stereoisomere:...

L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration...

Spindelapparats und hemmt so die Mitose. Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere: (R)-3...

Zusatznutzen für keine dieser beiden Gruppen belegt. Cladribin besitzt drei stereogene Zentren. Zwei Stereoisomere sind möglich, die 9-α- und die 9-β-Form, wobei...

gleichen Monat dann auch an anderer Stelle berichtet. Mefloquin enthält zwei stereogene Zentren, deshalb gibt es vier Stereoisomere: (A) (S)-(2...

proteinogene α-Aminosäure und ein Derivat des L-Lysins. Pyrrolysin hat drei stereogene Zentren (Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen Substituenten). Damit...

Methylgruppe am C-2-Atom. Das Molekül weist eine chirale Struktur mit einem stereogenen Zentrum auf, kommt also in zwei enantiomeren Varianten vor, einem (R)-...

auch als Muurolene, Amorphene oder Bulgarene bezeichnet. Die bei drei stereogenen Zentren acht möglichen Stereo-Isomeren sind alle bekannt, das bedeutendste...

Verbindungen gekennzeichnet, die zwei (oder eine höhere geradzahlige Anzahl) stereogene Zentren besitzen und in mindestens einer Konformation vorliegen können...

wenn bei einer chemischen oder enzymatischen Reaktion ein zusätzliches stereogenes Zentrum mit einer Selektivität von < 100 % gebildet wird. meso-Verbindungen...

von Palytoxin, die aufgrund der Komplexität des Moleküls mit seinen 64 stereogenen Zentren als eine der größten Leistungen in der chemischen Synthese gilt...

Verbindung aus der Gruppe der Steroide. Es hat sechs chirale C-Atome und eine stereogene Sulfoxidgruppe in der Seitenkette. Der Wirkstoff ist ein Gemisch zweier...

chiral und enthält in 1- und in 4-Position des Cyclopentenylrings zwei stereogene Zentren. Also existieren vier Stereoisomere: Die (1S,4S)-Form, die (1R...

Wasser ist. Bromuconazol ist hydrolysestabil. Bromuconazol enthält zwei stereogene Zentren. Das technische Produkt ist eine Mischung von vier Stereoisomeren...

Stereochemie kann mit Hilfe des Zimmerman-Traxler-Modells erklärt werden. Im stereogenen Schritt der Reaktion spielen mehrere Faktoren eine Rolle: Die Carboxygruppe...

5-FU-abbauende Enzym Dihydropyrimidin-Dehydrogenase (DPD). Tegafur enthält ein stereogenes Zentrum und ist somit chiral, es gibt also zwei Enantiomere,...

gehört somit zur Gruppe der Diamine. 1,2-Diaminocyclohexan enthält zwei stereogene Zentren, folglich gibt es drei Stereoisomere: (R,R)-1,2-Diaminocyclohexan...

Guillemont dafür den Europäischen Erfinderpreis. Bedaquilin besitzt zwei stereogene Zentren. Untersuchungen der minimalen Hemmkonzentrationen (MHK) der verschiedenen...

32 bis 33 °C eine viskose, gelbe Flüssigkeit. Das Molekül besitzt drei stereogene Zentren. Die beiden Enantiomere unterscheiden sich stark in ihrer Aromaintensität...

hemmt. Valnoctamid ist ein chiraler Arzneistoff, der wegen seiner zwei stereogenen Zentren (in 2- und 3-Position) vier Stereoisomere aufweist: Die (2R,3R)-Form...

Azetidin-3-carbonsäure (CAS-Nummer: 36476-78-5). Die Azetidin-2-carbonsäure besitzt ein stereogenes Zentrum, ist also chiral. Somit gibt es von der Azetidin-2-carbonsäuren...

elf Stereozentren besitzt und somit optisch aktiv ist. Neben den zehn stereogenen Zentren der Glykosidkomponente enthält auch das Hesperetin ein asymmetrisches...

cis-trans-Isomerisierung eines Dipeptids sowie die Inversionsbarriere für stereogene Stickstoff-Atome, z. B. in der Trögerschen Base oder 1,3,4-Oxadiazolidinen...

Chiralität bezeichnet man einen Spezialfall der Chiralität, bei dem eine stereogene Einheit des Moleküls kein Chiralitätszentrum (zentrale Chiralität) oder...

In der Seitenkette des heterocyclischen Rings weist Butallylonal ein stereogenes Zentrum auf. Butallylonal ist also chiral, es gibt eine (R)-Form und...

(E)- oder (Z)-Anordnung. Daneben gibt es in diesem Molekül ein weiteres stereogenes Zentrum, das (S)- oder (R)-konfiguriert sein kann. Folglich gibt es vom...

Verbindung ist das 12-Oxatricyclo[6.3.1.0²,⁷]dodecan-Ringsystem sowie zehn stereogene Zentren. Dadurch wird Aspergillin PZ als Vergleichs- bzw. Referenzstruktur...

polyketidischen Ursprungs und weist je nach Cryptophycin bis zu vier stereogene Zentren auf. Cryptophycine wurden das erste Mal 1990 beschrieben. R. Schwartz...

vor allem der interessanten Struktur geschuldet war. Aufgrund der 8 stereogenen Zentren, der 5 anellierten Ringe und der vielen reaktiven, vor allem...

Sulfinylgruppe (S=O). Das Schwefelatom ist bei vier unterschiedlichen Liganden stereogen. Viele Vertreter liegen daher als isolierbare Enantiomere vor. Die Sulfinylgruppe...

hemmend auf das Pflanzenwachstum. Die Azetidin-2-carbonsäure besitzt ein stereogenes Zentrum, ist also chiral. Es gibt zwei Enantiomere: (S)-Azetidin-2-carbonsäure...