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Mevalonsäure

Strukturformel
Strukturformel von (R)-Mevalonsäure
(R)-Mevalonsäure
Allgemeines
Name Mevalonsäure
Andere Namen

3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure

Summenformel C6H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150-97-0
PubChem 439230
ChemSpider 388367
DrugBank DB03518
Wikidata Q241678
Eigenschaften
Molare Masse 148,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

28 °C (Lactonform)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Mevalonsäure ist Ausgangsstoff der Isoprenoid-Biosynthese.

Isomerie

Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäure[3], wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.

(S)-Mevalonsäure

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mevalonsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (R)-Mevalonsäure gemeint.

Bedeutung

Das Anion der Mevalonsäure ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischem 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols.

Die Synthese von Mevalonat findet im Cytosol statt.

In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg).[4] Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol[5] einbauen lässt.

Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Cholesterinbiosynthese – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

  1. ↑ The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Mevalonsäure: CAS-Nr.: 32451-23-3, PubChem: 134965, ChemSpider: 118932, Wikidata: Q27103939.
  4. ↑ Botanik online: Sekundäre Pflanzenstoffe - Isoprenoide / Terpene
  5. ↑ 2.1 Terpen Biosynthese (Memento vom 27. Dezember 2012 im Webarchiv archive.today)

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