Simon Whitfield besitzt sowohl die kanadische als auch die australische Staatsangehörigkeit. Nachdem er als Kind Fußball gespielt hatte, begann Whitfield bereits im Alter von elf Jahren mit dem Triathlon.
Olympiasieger Triathlon 2000
Bei den Olympischen Sommerspielen in Sydney gewann er 2000 das erste olympische Triathlon-Rennen der Geschichte (Olympischen Distanz: 1,5 km Schwimmen, 40 km Radfahren und 10 km Laufen).
In Peking gewann Simon Whitfield 2008 hinter dem deutschen Olympiasieger Jan Frodeno die Silbermedaille.
Olympische Sommerspiele 2012
2012 konnte er sich zusammen mit Kathy Tremblay, Paula Findlay und Kyle Jones einen Startplatz bei den Olympischen Spielen in London sichern. Es war seine vierte Teilnahme an den Olympischen Spielen.[1] Er musste das Rennen aber nach einem Sturz mit dem Rad beenden. Whitfield erklärte im Oktober 2013 seine Profi-Karriere für beendet.[2]
Simon Whitfield, Cleve Dheensaw: Simon Says Gold: Simon Whitfield’s Pursuit of Athletic Excellence. Orca Book Publishers, Victoria BC 2009, ISBN 978-1-55469-141-8.