Selenomethionin

Strukturformel
Struktur von Selenomethionin
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Selenomethionin
Andere Namen

2-Amino-4-(methylselenyl)buttersäure

Summenformel C5H11NO2Se
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 215-977-0
ECHA-InfoCard 100.014.525
PubChem 15103
ChemSpider 14375
Wikidata Q415925
Eigenschaften
Molare Masse 196,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

265–267 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

L-Selenomethionin

Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​373​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Selenomethionin ist eine α-Aminosäure und ein Analogon der Aminosäure Methionin.

Stereochemie

Selenomethionin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Enantiomere. Ist der Name ‚Selenomethionin‘ durch keinen Deskriptor näher gekennzeichnet, ist L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin] gemeint.

D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin] ist das Enantiomer von L-Selenomethionin und kommt in der Natur nicht vor.

Enantiomere von Selenomethionin
Name L-Selenomethionin D-Selenomethionin
Andere Namen (S)-Selenomethionin (R)-Selenomethionin
Strukturformel
CAS-Nummer 3211-76-5 13091-98-0
1464-42-2 (unspez.)
EG-Nummer 608-705-0 –
215-977-0 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.123.183 –
100.014.525 (unspez.)
PubChem – 5460538
15103 (unspez.)
DrugBank DB11142 −
− (unspez.)
Wikidata Q27096144 Q27110364
Q415925 (unspez.)

Eigenschaften

Zwitterionen von L-Selenomethionin (links) bzw. D-Selenomethionin (rechts)

Selenomethionin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe zum einsamen Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Selenomethionin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser besitzt. Selenomethionin zählt nicht zu den essentiellen Aminosäuren.

Synthese

Zur Synthese von racemischem Selenomethionin geht man aus von α-Brom-γ-butyrolacton. Man substituiert das Halogen gegen eine Aminogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak. Der entstehende Bromwasserstoff wird mit Bariumhydroxid neutralisiert. Beim Ansäuern mit Schwefelsäure entsteht das Hydrobromid von α-Amino-γ-butyrolacton. Dessen Ringöffnung mit Kaliumacetat und Ethanol liefert ein Diketopiperazin, das zugleich ein Diol mit zwei primären Hydroxygruppen ist. Die nucleophile Substitution mit Kaliummethylselenid und anschließende saure Aufarbeitung liefert dann (RS)-Selenomethionin.[2]

Synthese von (RS)-Selenomethionin.[2]
Synthese von (RS)-Selenomethionin.[2]

Verwendung

L-Selenomethionin wird in der Röntgenstrukturanalyse von Proteinen verwendet. Hierbei wird während der rekombinanten Proteinsynthese Selenomethionin statt Methionin in die Proteine eingebaut. Dies dient der Lösung des Phasenproblems (Patterson-Methode).[3]

L-Selenomethionin wird auch zur Versorgung des Menschen mit dem Spurenelement Selen genutzt: Dazu wird diese Aminosäure an Hefen verfüttert, die Hefen wiederum werden zu pharmazeutischen Präparaten weiter prozessiert.

Sonstiges

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Seleno-L-methionine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  2. ↑ a b X. G. Ran, D. R. Cao, L. Y. Wang, Y. C. Lin: A Convenient Synthesis of D,L-Selenomethionine, Polish J. Chem. 83 (2009) 431–435.
  3. ↑ Michael Pieper, Michael Betz, Nediljko Budisa, Franz-Xaver Gomis-Rüth, Wolfram Bode, Harald Tschesche: Expression, Purification, Characterization, and X-Ray Analysis of Selenomethionine 215 Variant of Leukocyte Collagenase, in: J Protein Chem., 1997, 16 (6), S. 637–650; PMID 9263126; doi:10.1023/A:1026327125333.

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