Er startete seine Rennsportkarriere 1988 im Kartsport. In diesem Jahr ging er in der internationalen deutschen Kartmeisterschaft an den Start. In den beiden folgenden Jahren startete er in der Formel Ford 1600 und wurde 1990 Gesamtzweiter der deutschen sowie der Europameisterschaft. In den folgenden Jahren fuhr er in der deutschen Formel 3, in der er 1992 und 1993 jeweils den dritten und 1994 den vierten Gesamtrang belegte. Ebenfalls 1994 gewann er den prestigeträchtigen Macau Grand Prix. Von 1995 bis 1997 startete Maassen im deutschen Super Tourenwagen Cup mit einem Nissan. 1996 fuhr er zwei Rennen in der britischen Formel 3000 und konnte eines davon gewinnen. Seit 1998 ist er Porsche-Werksfahrer und geht in Sportwagenrennen an den Start.