Sein Vater war der Kaufmann und strenggläubige Jude Alois Ornstein, seine Mutter dessen Ehefrau Fanny, geborene Bruck, eine Schwägerin von Arthur Kahane. Oswald studierte ab 1896 an der Wiener Dramatischen Hochschule. Seinen Künstlernamen entlehnte er einer Figur aus Henrik IbsensGespenster.
Wie viele Regisseure kam auch Oswald vom Theater zum Film. Er gab 1899 sein Bühnendebüt am Süddeutschen Novitäten-Ensemble in Berchtesgaden und kam im darauffolgenden Jahr nach Znaim. Dort lernte Oswald seinen Kollegen Bernd Aldor kennen, den er später, während des Ersten Weltkriegs, mehrfach mit Hauptrollen vor die Kamera holen sollte. Über Preßburg ging er 1907 an das Wiener Raimundtheater und 1909 an das Theater in der Josefstadt, wo er auch als Dramaturg und Regisseur arbeitete. 1910 ging er an das Düsseldorfer Schauspielhaus. Hier lernte er die Schauspielerin Käte Waldeck kennen und heiratete sie 1913 in Berlin.[1] Dort kam als erstes Kind die Tochter Ruth zur Welt. Oswald trat am Neuen Volkstheater an einer kleinen Theaterbühne auf und führte dort auch Regie.
Sein Jugendfreund Hermann Fellner engagierte ihn 1914 als Dramaturgen und Reklamefachmann für die Filmfirma Vitascope GmbH. Nach dem Ausbruch des Ersten Weltkrieges erhielt der wehruntaugliche Oswald auch die Gelegenheit, selbst Filme zu inszenieren. Oswalds erste Filmregie war der Film Iwan Koschula von 1914.[2] Sein im Oktober 1914 fertiggestellter Film Das eiserne Kreuz wurde wegen pazifistischer Tendenzen beschlagnahmt und verboten. Im Jahr 1916 gründete Oswald seine eigene Produktionsgesellschaft, die Richard Oswald-Film GmbH.[3] Er probierte sich in fast allen Genres aus. Richard Oswald arbeitete mit Werner Krauß, Lupu Pick und Reinhold Schünzel zusammen und entdeckte Lya de Putti und Conrad Veidt für den Film.
Unmittelbar nach Ende des Ersten Weltkriegs begann Oswald mit dem Aufbau eines Filmkonzerns. Im Januar 1919 gründete er den Richard Oswald Filmverleih[4] und erwarb im Juli das Prinzeß-Theater in der Kantstraße 163 in Berlin, das er bis 1926 als „Richard-Oswald-Lichtspiele“ fortführte.[5] Mit Unheimliche Geschichten drehte Oswald einen frühen Vertreter des Horrorfilms. 1921 gründete er die Richard Oswald Film AG, bei der er neben Heinz Ullstein und dem Kaufmann Alexander Engel Vorstandsmitglied war.[6] In der Folge brachten einige Großproduktionen nicht den gewünschten kommerziellen Erfolg. 1926 leitete der Vorstand die Liquidation ein.[7]
Im Januar 1922 war Oswald Mitgründer bei der Conrad Veidt-Film GmbH[8] und der Heinz Ullstein Film GmbH[9] und gründete im März gemeinsam mit Leopold Jessner die Leopold Jeßner-Film GmbH.[10]
Im September 1925 gründete er die Richard Oswald Produktion GmbH.[11]
Zusammen mit Heinrich Nebenzahl gründete er im Januar 1926 die Nero Film GmbH, stieg jedoch schon nach drei Monaten aus der Firma aus.[12]
Der erste Tonfilm von Oswald, Wien, du Stadt der Lieder (1930), wurde ein Publikumserfolg. Oswald schaffte den Sprung ins Tonfilmzeitalter. Es folgten einige weitere kommerziell erfolgreiche Filme.
Richard Oswald war Jude. Die Machtergreifung der Nationalsozialisten beendete seine Karriere in Deutschland. Oswald emigrierte mit seiner Frau und den beiden Kindern Ruth und Gerd 1933 über Österreich, Frankreich, die Niederlande und England im November 1938 in die USA. In der Emigration realisierte er nur noch unregelmäßig Filme. Beachtung fand vor allem sein mit großer Verspätung (1945) uraufgeführter, 1941 entstandener Film I Was a Criminal, eine ebenso interessante wie eigenwillige Variation des Hauptmann-von-Köpenick-Stoffes mit Albert Bassermann in der Hauptrolle, den Oswald bereits 1931 erstmals mit großem Erfolg in Berlin verfilmt hatte. Oswalds letzter Kinofilm wurde 1949 The Lovable Cheat.
1962 besuchte Oswald seine Verwandten in Düsseldorf und fuhr weiter nach Rom zu seinem Sohn Gerd, der gerade einen Film drehte. Gerd arbeitete als Filmregisseur und -produzent. In Rom erkrankte Richard Oswald schwer und kehrte mit seiner Frau nach Düsseldorf zurück. Am 11. September 1963 starb Richard Oswald in Düsseldorf.
Jürgen Kasten, Armin Loacker (Hrsg.): Richard Oswald. Kino zwischen Spektakel, Aufklärung und Unterhaltung, Filmarchiv Austria, Wien 2005, ISBN 3-901932-68-2.
Kay Weniger: Das große Personenlexikon des Films. Die Schauspieler, Regisseure, Kameraleute, Produzenten, Komponisten, Drehbuchautoren, Filmarchitekten, Ausstatter, Kostümbildner, Cutter, Tontechniker, Maskenbildner und Special Effects Designer des 20. Jahrhunderts. Band 6: N – R. Mary Nolan – Meg Ryan. Schwarzkopf & Schwarzkopf, Berlin 2001, ISBN 3-89602-340-3, S. 88 ff.
Kay Weniger: „Es wird im Leben dir mehr genommen als gegeben …“. Lexikon der aus Deutschland und Österreich emigrierten Filmschaffenden 1933 bis 1945. Eine Gesamtübersicht. ACABUS Verlag, Hamburg 2011, ISBN 978-3-86282-049-8, S. 379 ff.