De Graffenreid war ein Nachkomme des Schweizers Christoph von Graffenried.[1] Reese De Graffenreid besuchte die öffentlichen Schulen seiner Heimat und studierte danach an der University of Tennessee in Knoxville. Nach einem anschließenden Jurastudium an der Cumberland University in Lebanon und seiner 1879 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er in Franklin in diesem Beruf zu arbeiten. Über Chattanooga gelangte er nach Longview in Texas, wo er ab 1883 als Anwalt praktizierte. In seiner neuen Heimat war De Graffenreid auch am Aufbau der Texas and Pacific Railroad beteiligt. Für zwei Monate war er überdies Bezirksstaatsanwalt.