Pyrazinamid

Strukturformel
Struktur von Pyrazinamid
Allgemeines
Freiname Pyrazinamid
Andere Namen

Pyrazincarboxamid

Summenformel C5H5N3O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-96-4
EG-Nummer 202-717-6
ECHA-InfoCard 100.002.470
PubChem 1046
ChemSpider 1017
DrugBank DB00339
Wikidata Q417571
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J04AK01

Wirkstoffklasse

Tuberkulosemittel

Eigenschaften
Molare Masse 123,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

189–191 °C[1]

pKS-Wert

0,5[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrazinamid, abgekürzt PZA, ist ein Tuberkulostatikum, welches auf das Mycobacterium tuberculosis, den Erreger der Tuberkulose, nicht jedoch auf die Rinderform (Mycobacterium bovis) oder atypische Mykobakterien, bakterizid wirkt. Wird der Wirkstoff in der Initialphase eingesetzt, verkürzt er die Therapie und vermindert die Rezidivhäufigkeit.

Wirkmechanismus

Strukturformel von Pyrazincarbonsäure[3]

Der Wirkmechanismus ist noch nicht genau bekannt. Als gesichert gilt, dass sich der Wirkstoff in Form von Pyrazincarbonsäure in den Erregern anreichert, durch eine Amidase gespalten wird und auf diese Weise das Bakterium nicht mehr verlassen kann. Es wird vermutet, dass es – wie Isoniazid – mit NAD interferiert.

Pyrazinamid wird oral verabreicht. Es passiert auch die Blut-Hirn-Schranke, hat eine Halbwertszeit von zehn bis zwölf Stunden und wird wieder renal ausgeschieden. Bei niedrigen pH-Werten wirkt es besser als bei hohen, besonders effektiv ist es gegen intrazellulär befindliche Keime und Keime in verkäsendem tuberkulösen, abgestorbenen Gewebe.

Nebenwirkungen

Zu beachten ist die Lebertoxizität, eine permanente Überwachung der Leberparameter ist nötig. Zudem können allergische Reaktionen wie erhöhte Lichtempfindlichkeit, Thrombozytenmangel oder sideroblastische Anämie auftreten. Pyrazinamid reduziert die Exkretion der Harnsäure, wodurch die Harnsäurekonzentration im Plasma steigt (Hyperurikämie). Hierdurch kann es zur Auslösung eines akuten Gichtanfalles kommen.

Handelsnamen

Monopräparate

Pyrafat (D, A), diverse Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Rifater (D, A, CH), Rimstar (CH), Tebesium Trio (D)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Pyrazinecarboxamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  2. ↑ a b Eintrag zu Pyrazinamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juli 2019.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrazincarbonsäure: CAS-Nr.: 98-97-5, EG-Nr.: 202-718-1, ECHA-InfoCard: 100.002.471, PubChem: 1047, ChemSpider: 1018, Wikidata: Q7263414.