P-Mentha-8-thiol-3-on

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	p-Mentha-8-thiol-3-on
Andere Namen	5-Methyl-2-(2-sulfanyl-2-propanyl)cyclohexanon (IUPAC) 2-(1-Mercapto-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanon Bucchuketon 8-Mercaptomenthon Buchu-Mercaptan
Summenformel	C10H18OS
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche oder leicht orange Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38462-22-5 33281-91-3 [(E)-Form] 33284-96-7 [(Z)-Form] EG-Nummer 253-953-1 ECHA-InfoCard 100.049.031 PubChem 61982 ChemSpider 55833 Wikidata Q27272321
Eigenschaften
Molare Masse	186,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,00 g·cm−3[1]
Siedepunkt	75 °C (0,1 mmHg)[1] 120 °C (10 mmHg)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex	1,495 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

p-Mentha-8-thiol-3-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

p-Mentha-8-thiol-3-on ist ein Hauptbestandteil der Geruchskomponente von Buchublätteröl.^[4] Es wurde auch in Tabak nachgewiesen.^[5]

p-Mentha-8-thiol-3-on kann kommerziell aus Pulegon oder Isopulegon^[6] durch Reaktion mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart einer Base wie Kaliumhydroxid synthetisiert werden und liegt dann als Mischung der cis- und trans-Form vor, die einen typischen Geruch nach schwarzer Johannisbeere hat.^[4][7][2]

p-Mentha-8-thiol-3-on ist eine farblose bis gelbliche oder leicht orange klare Flüssigkeit.^[1] Es gibt vier Stereoisomere mit den Geruchsnoten Buchublattöl, Gummi, Passionsfrucht, Zwiebel.^[8]

p-Mentha-8-thiol-3-on kann als Duftstoff sowie aufgrund seines Geschmacks nach schwarzer Johannisbeere als Aromastoff eingesetzt werden.^[3][4][9]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 8-Mercaptomenthone, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. November 2023.
2. ↑ ^{a b c d} George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Sigma-Aldrich, mixture of cis and trans, >95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2023 (PDF).
4. ↑ ^{a b c} Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. Wiley, 2016, ISBN 978-3-527-69550-8, S. 1095 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Alan Rodgman, Thomas Albert Perfetti, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-7884-8, S. 1556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isopulegon: CAS-Nr.: 29606-79-9, EG-Nr.: 249-725-6, ECHA-InfoCard: 100.045.190, PubChem: 34645, ChemSpider: 31884, Wikidata: Q27117020.
7. ↑ Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Springer Fachmedien Wiesbaden, 2015, S. 111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 854 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).