Merbromin

Strukturformel
Struktur von Merbromin
Allgemeines
Freiname Merbromin
Andere Namen
  • 2,7-Dibrom-4-(hydroxymercuri)fluorescein-Dinatriumsalz
  • 2-(2,7-Dibrom-4-hydroxomercurio-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoesäure-Dinatriumsalz
Summenformel
  • C20H8Br2HgNa2O6 (Dinatriumsalz)
  • C20H10Br2HgO6 (Säure)
Kurzbeschreibung

dunkelgrüner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-933-6
ECHA-InfoCard 100.004.486
PubChem 441373
ChemSpider 10808965
DrugBank DB13392
Wikidata Q419070
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antiseptikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 750,66 g·mol−1 (Dinatriumsalz)
  • 706,69 g·mol−1 (Säure)
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

> 300 °C[2]

Löslichkeit

sehr leicht in Wasser (1500 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​373​‐​410
P: 262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Merbromin ist ein fluoreszierender Triphenylmethan- und Xanthenfarbstoff, ähnlich dem Eosin und Fluorescein.

Eigenschaften

Spitze einer Mercuchromflasche. Gut zu erkennen sind die rote Eigenfarbe und die grünliche Fluoreszenz

Merbromin ist das Dinatriumsalz einer quecksilberorganischen Verbindung, bei der Dissoziation entsteht kein Quecksilberion. In wässriger Lösung erscheint Merbromin karminrot, stark verdünnt zeigt es eine gelblich-grüne Fluoreszenz. Merbromin löst sich 1:1 in Wasser, in Aceton und Chloroform ist es praktisch unlöslich.[4]

Verwendung

Der quecksilber- und bromhaltige Farbstoff wurde in Deutschland bis 30. Juni 2003 in Form einer zweiprozentigen wässrigen Lösung als Antiseptikum (Handelsname Mercuchrom) vertrieben.[5]

Das Mittel wurde insbesondere zur Behandlung von Hautverletzungen wie Schnitt- und Schürfwunden verwendet,[6] ist aber heute wegen seines Quecksilbergehaltes umstritten (toxisch bei Resorption, Umweltbelastung) und in Deutschland als Fertigpräparat und auch als Rezeptur nicht mehr erhältlich.[5] Der Name wird heute für eine neue Zusammensetzung auf der Basis von Povidon-Iod verwendet (Mercuchrom-Jod).

In anderen Ländern wird Merbromin weiterhin eingesetzt, beispielsweise bei der Behandlung offener Tropengeschwüre. Merbromin darf nicht zusammen mit iodhaltigen Präparaten eingesetzt werden.

Als moderne Alternative wird vielfach Octenidin vorgeschlagen.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Merbromin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt Mercury dibromofluorescein disodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  3. ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag organic compounds of mercury with the exception of those specified elsewhere in this Annex im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ The Merck Index. 14. Auflage, 2006.
  5. ↑ a b Merbromin im Spiegel der Expertenmeinungen, Pharmazeutische Zeitung, 22. September 2003.
  6. ↑ Desinfektionsmittel Mercurochrom: Wir waren die rote Armee, Spiegel Online, 17. Juli 2013.