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Strukturformel
Allgemeines
Name	Eosin Y
Andere Namen	Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetrabrom-6-oxido-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoat; Eosin gelblich; Eosin G; C.I. Acid Red 87; C.I. 45380; Tetrabromfluorescein;
Summenformel	C20H6Br4Na2O5
Kurzbeschreibung	roter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	241-409-6
ECHA-InfoCard	100.037.629
PubChem	11048
ChemSpider	10580
DrugBank	DB13706
Wikidata	Q1089206
Eigenschaften
Molare Masse	691,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3
Schmelzpunkt	295–296 °C
Löslichkeit	gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐319
	P: 261‐264‐272‐280‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	2344 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eosin Y oder Eosin G (von altgriechisch ἠώς ēōs „Morgenröte“), generischer Name C.I. Acid Red 87 oder C.I. 45380, kurz auch Eosin genannt, ist ein roter, erstmals 1871 von Heinrich Caro hergestellter^[7] Säurefarbstoff aus der Gruppe der Xanthenfarbstoffe wie auch der Triphenylmethanfarbstoffe und kann zum Färben von Textilien und Papier verwendet werden. Die wässrige Lösung des Farbstoffs fluoresziert grünlich.^[1]

Neben dem üblicherweise eingesetzten Eosin Y (für englisch yellowish „gelblich“), wird auch das Eosin B (für englisch bluish „bläulich“) verwendet, das im Gegensatz zum Gelbstich von Eosin Y einen Blaustich zeigt. Beim Eosin B sind zwei der Bromatome durch Nitrogruppen ersetzt. Die Eosine leiten sich von Fluorescein ab.

Eigenschaften

Für das Dianion von Eosin y lassen sich verschiedene mesomere Grenzstrukturen formulieren, die den aromatische Charakter des Chromophors verdeutlichen.

Mesomere Grenzstrukturen von Eosin Y

Verwendung

Medizin

Hauptanwendungsgebiete sind die Medizin und Biologie, wo Eosin Y zum Färben von Zellen, u. a. im Blut (siehe auch eosinophile Granulozyten und Hämatoxylin-Eosin-Färbung) dient. Dabei werden Zellbestandteile wie z. B. das Zytoplasma rötlich angefärbt. Neben Eosin Y kann für manche Anwendungen auch Eosin B eingesetzt werden.

Eosin Y und ähnliche Farbstoffe wurden – bevor sich Cortison durchsetzte – z. B. zur Behandlung von offener Neurodermitis eingesetzt: Pilze und Bakterien werden abgetötet und die Haut bei der Heilung unterstützt.

Eosin Y kommt eine desinfizierende Bedeutung^[8] zu und wird von Hautärzten – als Ersatz für Mercurochrom – in der Form einer z. B. zweiprozentigen wässrigen Lösung zur Wunddesinfektion bzw. -heilung eingesetzt. Allerdings wirkt es nur schwach antibakteriell und die Wirksamkeit ist zudem vom pH-Wert abhängig.^[9]

pH-Indikator

Eosin wird außerdem als pH-Indikator eingesetzt. Eosin Y schlägt bei ca. pH 2 von gelb (< 2) auf grün-fluoreszierend (> 2) um. Eosin B schlägt bei ca. pH 1,7–1,8 von farblos (<≈ 1,7) auf rosa-fluoreszierend (>≈ 1,7) um, ist jedoch für diesen Zweck nicht sehr weit verbreitet.

Quantitative Halogenidbestimmung nach Fajans

Eosin Y eignet sich ebenso als einfacher sehr präziser Indikator bei Fällungstitrationen. Ein Analyt, der eine unbekannte Konzentration an Iodidionen enthält, wird mit einer AgNO₃-Maßlösung bis zur Flockenbildung (durch schwerlöslichem AgI) bestimmt. Nach Überschreiten des Äquivalentpunktes sind die AgI-Kolloide durch überschüssige Ag⁺-Ionen an der Oberfläche positiv aufgeladen und vermögen Eosinanionen zu adsorbieren, was durch Wechselwirkung mit dem delokalisierten π-Elektronensystem des Farbstoffs zu einer Farbänderung führt. Man erkennt einen scharfen Farbumschlag von gelb nach rosa.

Farbstoff

Bis in die 1980er-Jahre verwendete man Eosin Y als Farbstoff in Lippenstiften. Wegen der toxischen Wirkung wurde es seither durch Pigmente ersetzt.

Hydrologie

In der Hydrologie wird Eosin Y für Färbeversuche eingesetzt. Da es sehr lichtempfindlich ist, wird es hauptsächlich für Grundwasserfragen verwendet.

Weblinks

Commons: Eosin Y – Sammlung von Bildern

Chemieunterricht.de: Eosin als rote Tinte

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag zu Eosine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Februar 2021.
↑ Datenblatt Eosin Y (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 26. Februar 2010.
↑ Datenblatt Eosin Y disodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
↑ ^a ^b Datenblatt Eosin Y bei Merck, abgerufen am 26. Februar 2010.
↑ ^a ^b Eintrag zu Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetrabrom-6-oxido-3-oxoxanthen-9-yl)benzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Eastern Pharmacist., 24(125), 1981
↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 41.
↑ PSCHYREMBEL, S. 355, s. v. „Desinfektionsmittel“.
↑ Heike Fischer, Holger Reimann: Eosin vielleicht überflüssig, aber nicht bedenklich. In: Pharmazeutische Zeitung. Ausgabe 7/2000.