Der Kanadier blieb noch bis 1996 als Juniorenspieler bei den Blazers, bevor er vor der Saison 1996/97 seinen ersten Profivertrag bei den Islanders unterschrieb. Die meisten Spiele absolvierte der Kanadier jedoch für das Farmteam der Islanders, den Kentucky Thoroughblades, in der American Hockey League (AHL). In der Spielzeit 1997/98 spielte der Rechtsschütze achtmal für die Islanders, wurde jedoch während der Saison zusammen mit Paul Kruse zu den Buffalo Sabres transferiert, die im Gegenzug Jason Dawe nach New York schickten. Bei den Sabres kam der Abwehrspieler schließlich auf weitere 13 NHL-Spiele, wurde aber meist in der AHL bei den Rochester Americans eingesetzt. Ab der Spielzeit 2001/02 stand Holland bei den Los Angeles Kings unter Vertrag und konnte in der Saison 2003/04 erstmals eine komplette NHL-Spielzeit bestreiten. Während des Lockouts in der Spielzeit 2004/05 spielte Holland für kurze Zeit in Italien beim HC Alleghe, bevor er in die Organisation der Kings zurückkehrte und für deren AHL-Kooperationspartner Manchester Monarchs auflief.
Zur Saison 2005/06 unterschrieb Holland einen Vertrag beim ERC Ingolstadt aus der Deutschen Eishockey Liga (DEL). In der Folgezeit stand er vier Jahre bei den Ingolstädtern im Kader, ehe er im Sommer 2009 zum Ligakonkurrenten DEG Metro Stars wechselte. Nach weiteren drei Jahren in der DEL beendete der 36-Jährige im Sommer 2012 seine aktive Karriere.
Im Verlauf der Weltmeisterschaft 2008 wurde nach dem 4:2-Sieg gegen die Slowakei bekannt, dass Jason Holland beim Turnier für die deutsche Nationalmannschaft nicht spielberechtigt war. Zwölf Jahre zuvor hatte er 1996 an der Junioren-Weltmeisterschaft für Kanada teilgenommen. Daher hätte er vier statt wie in seinem Fall nur drei Jahre in Folge in Deutschland als Spieler aktiv sein müssen. Holland wurde mit sofortiger Wirkung vom Turnier ausgeschlossen. Die vorherigen Ergebnisse der deutschen Nationalmannschaft wurden dennoch in einer außerordentlichen Sitzung der Turnierleitung bestätigt.[2]
(Legende zur Spielerstatistik: Sp oder GP = absolvierte Spiele; T oder G = erzielte Tore; V oder A = erzielte Assists; Pkt oder Pts = erzielte Scorerpunkte; SM oder PIM = erhaltene Strafminuten; +/− = Plus/Minus-Bilanz; PP = erzielte Überzahltore; SH = erzielte Unterzahltore; GW = erzielte Siegtore; 1Play-downs/Relegation; Kursiv: Statistik nicht vollständig)
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