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Isoflavonoide

Isoflavon (3‑Phenylchromen‑4‑on)
3-Phenylchroman (Isoflavan)[S 1] Grundgerüst der Isoflavane

Isoflavonoide sind eine Klasse von flavonoiden Phenolverbindungen, von denen viele biologisch aktiv sind. Sie werden manchmal auch als Phytoöstrogene bezeichnet, da viele Isoflavonoid-Verbindungen ihre biologischen Wirkungen über den Östrogenrezeptor entfalten.

Chemische Struktur

Während sich bei den Flavonoiden im engeren Sinne, wie beispielsweise bei den Flavonen, Flavanonen oder Catechinen, die Phenylgruppe in der 2-Position des Chroman-Grundgerüsts befindet, weisen die Isoflavonoide ein 3-Phenylchroman-Grundgerüst auf.[1]

Unterteilung

Die Gruppe der Isoflavonoide ist breit gefächert und umfasst viele strukturell ähnliche Untergruppen.[2][1]

Substanzklassen der Isoflavonoide
Substanzklasse Grundstruktur Beispiel
Isoflavone Isoflavon-Grundstruktur Strukturformel Daidzein
Daidzein
Isoflavanone Isoflavanon-Grundstruktur Strukturformel Vestiton
Vestiton
Isoflavane Isoflavan-Grundstruktur Strukturformel Glabridin
Glabridin
Pterocarpane Pterocarpan-Grundstruktur Strukturformel Pisatin
Pisatin
Rotenoide Rotenoid-Grundstruktur Strukturformel Rotenon
Rotenon

Biosynthese

Isoflavonoide werden aus dem Flavonoid‑Biosyntheseweg abgeleitet, und zwar über Liquiritigenin[S 2] oder Naringenin.[3]

Verwendung

Manche Isoflavonoide, insbesondere aus der Untergruppe der Isoflavone (bspw. Formononetin, Genistein[4] und Daidzein[5]), aber auch etwa das Isoflavan Glabridin,[6] wirken schwach estrogen. Sie werden den Phytoestrogenen zugerechnet und als Nahrungsergänzungsmittel für die Frauengesundheit während und nach den Wechseljahren angeboten.[7]

Eine isoflavonoidhaltige Arzneidroge sind die Wurzeln der Dornigen Hauhechel, die Isoflavonoidglycoside (z. B. Trifolirhizin[S 3] und Ononin[S 4]) und freie Isoflavonoide (Formononetin, Genistein, Biochanin A) enthalten. Die Arzneidroge wird aufgrund der zugesprochenen milden diuretischen Wirkung in harntreibendenden Tees oder Extrakten verwendet.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Isoflavonoide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2026.
  2. ↑ Lijun Wang, Chaofeng Li, Keming Luo: Biosynthesis and metabolic engineering of isoflavonoids in model plants and crops: a review. In: Frontiers in Plant Science. Band 15, 2024, doi:10.3389/fpls.2024.1384091, PMID 38984160.
  3. ↑ Isoflavonoid biosynthesis. In: BioSystems. U.S. National Library of Medicine, abgerufen am 8. Juni 2026 (englisch).
  4. ↑ T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 186.
  5. ↑ Aekkhaluck Intharuksa, Warunya Arunotayanun, Mingkwan Na Takuathung, Siripat Chaichit, Anchalee Prasansuklab, Kamonwan Chaikhong, Buntitabhon Sirichanchuen, Suthunya Chupradit, Nut Koonrungsesomboon: Daidzein and Genistein: Natural Phytoestrogens with Potential Applications in Hormone Replacement Therapy. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 26, Nr. 14, 20. Juli 2025, S. 6973, doi:10.3390/ijms26146973, PMC 12294992 (freier Volltext).
  6. ↑ Michael Eskin: Dictionary of Nutraceuticals and Functional Foods. CRC Press, 2005, ISBN 978-0-203-48685-6, S. 189 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Nahrungsergänzungsmittel mit isolierten Isoflavonen: Bei Einnahme in und nach den Wechseljahren Orientierungswerte für Dosierung und Anwendungsdauer einhalten, www.bfr.bund.de, 16. November 2015.
  8. ↑ Eberhard Teuscher: Biogene Arzneimittel. 5. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1997, ISBN 3-8047-1482-X, S. 202.
Commons: Isoflavonoide – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3‑Phenylchroman: CAS-Nr.: 4737-26-2, PubChem: 500472, ChemSpider: 437833, Wikidata: Q27104450.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Liquiritigenin: CAS-Nr.: 578-86-9, PubChem: 114829, ChemSpider: 102790, DrugBank: DB03601, Wikidata: Q6557526.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trifolirhizin: CAS-Nr.: 6807-83-6, EG-Nr.: 804-190-3, ECHA-InfoCard: 100.230.928, PubChem: 442827, ChemSpider: 391145, Wikidata: Q27108480.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ononin: CAS-Nr.: 486-62-4, PubChem: 442813, ChemSpider: 391135, Wikidata: Q7094502.

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