Pterocarpane

Chemische Struktur von Pterocarpan: Eine Chroman-Einheit (grün) ist mit einer Dihydrobenzofuran-Einheit anelliert

Pterocarpane sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich von Pterocarpan,[S 1] einem Anellierungsprodukt von Dihydrobenzopyran (Chroman) und Dihydrobenzofuran[S 2] (Coumaran), ableiten. Die Pterocarpane sind nach den Isoflavonen die zweitgrößte Untergruppe der Isoflavonoide. Sie sind charakteristische Inhaltsstoffe von Leguminosen (Fabaceae) und fungieren als Phytoalexine.[1]

Bekannte Verbindungen

Chemische Struktur von Medicarpin[S 3]
Chemische Struktur von Phaseolin[S 4] – ein prenyliertes Pterocarpan
Chemische Struktur von Glyceollin III[S 5] – ein prenyliertes Pterocarpan

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Pterocarpane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. April 2026.
  2. Luisa Pistelli, Cecilia Noccioli, Giovanni Appendino, Federica Bianchi, Olov Sterner, Mauro Ballero: Pterocarpans from Bituminaria morisiana and Bituminaria bituminosa. In: Elsevier BV (Hrsg.): Phytochemistry. Band 64, Nr. 2, 2003, S. 595–598, doi:10.1016/s0031-9422(03)00190-0, PMID 12943781 (englisch).
  3. a b Thitima Rukachaisirikul, Phongsak Innok, Nuntana Aroonrerk, Woraluk Boonamnuaylap, Saranya Limrangsun, Chanakan Boonyon, Umpawan Woonjina, Apichart Suksamrarn: Antibacterial Pterocarpans from Erythrina subumbrans. In: Elsevier BV (Hrsg.): Journal of Ethnopharmacology. Band 110, Nr. 1, 2007, S. 171–175, doi:10.1016/j.jep.2006.09.022, PMID 17055201 (englisch).
  4. Cottiglia Filippo, Casu Laura, Bonsignore Leonardo, Casu Mariano, Floris Costantino, Leonti Marco, Gertsch Juerg and Heilmann Jörg: New cytotoxic prenylated isoflavonoids from Bituminaria morisiana. In: Planta medica. Band 71, Nr. 3, 2005, S. 254–260 (englisch, uni-regensburg.de [abgerufen am 6. April 2026]).
  5. M. Carla Zimmermann, Syreeta L. Tilghman, Stephen M. Boué, Virgilio A. Salvo, Steven Elliott, K. Y. Williams, Elena V. Skripnikova, Hasina Ashe, Florastina Payton-Stewart, Lyndsay Vanhoy-Rhodes, Juan Pablo Fonseca, Cynthia Corbitt, Bridgette M. Collins-Burow, Melanie H. Howell, Michelle Lacey, Betty Y. Shih, Carol Carter-Wientjes, Thomas E. Cleveland, John A. McLachlan, Thomas E. Wiese, Barbara S. Beckman, Matthew E. Burow: Glyceollin I, a Novel Antiestrogenic Phytoalexin Isolated from Activated Soy. In: American Society for Pharmacology & Experimental Therapeutics (ASPET) (Hrsg.): Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 332, Nr. 1, 1. Oktober 2009, S. 35–45, doi:10.1124/jpet.109.160382, PMID 19797619, PMC 2802480 (freier Volltext) – (englisch).
  6. Gustavo dos Santos Cotrim, Deivid Metzker da Silva, José Perez da Graça, Adilson de Oliveira Junior, Cesar de Castro, Guilherme Julião Zocolo, Lucíola Santos Lannes, Clara Beatriz Hoffmann-Campo: Glycine max (L.) Merr. (Soybean) metabolome responses to potassium availability. In: Phytochemistry. Band 205, Nr. 113472, 2023, S2CID: 253027906, hdl: 11449/238536, doi:10.1016/j.phytochem.2022.113472, PMID 36270412 (englisch).
  7. Nobuyasu Matsuura, Rie Nakai, Munekazu Iinuma, Toshiyuki Tanaka, Kenichro Inoue: A prenylated flavanone from roots of Maackia amurensis subsp. Buergeri. In: Elsevier BV (Hrsg.): Phytochemistry. Band 36, Nr. 1, 1994, S. 255–256, doi:10.1016/s0031-9422(00)97051-1 (englisch).
  8. Marco Leonti, Laura Casu, Jürg Gertsch, Leonardo Bonsignore, Costantino Floris, Mariano Casu, Filippo Cottiglia: A pterocarpan from the seeds of Bituminaria morisiana. In: Springer Science and Business Media LLC (Hrsg.): Journal of Natural Medicines. Band 64, Nr. 3, 18. März 2010, S2CID: 19190934, S. 354–357, doi:10.1007/s11418-010-0408-7, PMID 20238177 (englisch).
  9. Hitoshi Tanaka, Toshihiro Tanaka, Hideo Etoh: A pterocarpan from Erythrina orientalis. In: Elsevier BV (Hrsg.): Phytochemistry. Band 45, Nr. 1, 1997, S. 205–207DOI=10.1016/s0031–9422(96)00841–2 (englisch).
  10. R. J. Blagrove, P. M. Colman, G. G. Lilley, A. Van Donkelaar, E. Suzuki: Physicochemical and structural studies of phaseolin from French bean seed. In: Springer Science and Business Media LLC (Hrsg.): Plant Foods for Human Nutrition. Band 33, Nr. 2–3, 1983, S. 227–229, doi:10.1007/bf01091313 (englisch).
  11. DAWN R. PERRIN, W. BOTTOMLEY: Pisatin: an Antifungal Substance from Pisum sativum L. In: Springer Science and Business Media LLC (Hrsg.): Nature. Band 191, Nr. 4783, 1961, S2CID: 433477, S. 76–77, doi:10.1038/191076a0, PMID 13734533 (englisch).
  12. Frédéric Manjary, Alain Petitjean, Jean-Yves Conan, Marie Thérèse Martin, François Frappier, Philippe Rasoanaivo, Suzanne Ratsimamanga-Urverg: A prenylated pterocarpan from Mundulea striata. In: Elsevier BV (Hrsg.): Phytochemistry. Band 33, Nr. 2, 1993, S. 515–517, doi:10.1016/0031-9422(93)85554-5 (englisch).
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pterocarpan: CAS-Nr.: 2035-50-9, PubChem: 6451349, ChemSpider: 4953820, Wikidata: Q27140248.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dihydrobenzofuran: CAS-Nr.: 496-16-2, EG-Nr.: 207-817-3, ECHA-InfoCard: 100.007.108, PubChem: 10329, ChemSpider: 21106522, Wikidata: Q27159770.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Medicarpin: CAS-Nr.: 33983-40-3, PubChem: 623060, Wikidata: Q6806652.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phaseolin: CAS-Nr.: 13401-40-6, PubChem: 91572, ChemSpider: 82683, Wikidata: Q7180982.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glyceollin III: CAS-Nr.: 61080-23-7, PubChem: 11954193, ChemSpider: 10128488, Wikidata: Q5572524.
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bitucarpin A: CAS-Nr.: 622368-03-0, PubChem: 21576494, Wikidata: Q104400238.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bitucarpin B: CAS-Nr.: 622368-04-1, PubChem: 101756926, Wikidata: Q105125159.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erybraedin A: CAS-Nr.: 119269-76-0, PubChem: 21141346, ChemSpider: 20006335, Wikidata: Q27134354.
  9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erybraedin B: CAS-Nr.: 119269-75-9, PubChem: 45268827, ChemSpider: 24626785, Wikidata: Q105326013.
  10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erybraedin C: CAS-Nr.: 119269-74-8, PubChem: 21147013, ChemSpider: 20020757, Wikidata: Q105249189.
  11. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erythrabyssin II: CAS-Nr.: 77263-06-0, Wikidata: Q72471062.
  12. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erystagallin A: CAS-Nr.: 193552-25-9, PubChem: 10410005, ChemSpider: 8585442, Wikidata: Q104401287.
  13. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erycristagallin: CAS-Nr.: 92533-56-7, PubChem: 10362969, Wikidata: Q104396858.
  14. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycinol: CAS-Nr.: 69393-95-9, PubChem: 129648, ChemSpider: 114790, Wikidata: Q10910862.
  15. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glyceollidin I: CAS-Nr.: 77979-21-6, PubChem: 11954192, ChemSpider: 10128487, Wikidata: Q27121834.
  16. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glyceollidin II: CAS-Nr.: 1311404-14-4, Wikidata: Q138946921.
  17. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glyceollin I: CAS-Nr.: 57103-57-8, EG-Nr.: 694-411-8, ECHA-InfoCard: 100.222.666, PubChem: 162807, ChemSpider: 142931, Wikidata: Q5572526.
  18. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glyceollin II: CAS-Nr.: 67314-98-1, PubChem: 181883, ChemSpider: 158203, Wikidata: Q27104787.
  19. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glyceollin IV: CAS-Nr.: 69393-94-8, PubChem: 92470518, ChemSpider: 58827462, Wikidata: Q106039728.
  20. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycyrrhizol A: CAS-Nr.: 877373-00-7, PubChem: 11546269, ChemSpider: 9721048, Wikidata: Q5572791.
  21. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Maackiain: CAS-Nr.: 2035-15-6, EG-Nr.: 805-147-1, ECHA-InfoCard: 100.231.876, PubChem: 91510, ChemSpider: 82631, Wikidata: Q27105234.
  22. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Morisianin A: CAS-Nr.: 1252021-65-0, PubChem: 163003489, Wikidata: Q105229935.
  23. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Orientanol A: CAS-Nr.: 190381-82-9, PubChem: 91885009, ChemSpider: 33823843, Wikidata: Q105266034.
  24. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trifolirhizin: CAS-Nr.: 6807-83-6, EG-Nr.: 804-190-3, ECHA-InfoCard: 100.230.928, PubChem: 442827, ChemSpider: 391145, Wikidata: Q27108480.

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