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Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoeugenol
Andere Namen	2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol; ISOEUGENOL (INCI);
Summenformel	C10H12O2
Kurzbeschreibung	gelbliche viskose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-590-7
ECHA-InfoCard	100.002.356
PubChem	7338
ChemSpider	7061
DrugBank	DB14188
Wikidata	Q420043
Eigenschaften
Molare Masse	164,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,077 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	19–23 °C
Siedepunkt	266–268 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser
Brechungsindex	1,5739 (19 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319
	P: 280‐301+330+331‐312‐302+352‐305+351+338‐337+313
Toxikologische Daten	1560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isoeugenol gehört zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide und ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Gewürznelke. Es kommt natürlich als Gemisch aus cis- und trans-Isomer vor, wobei der Anteil des trans-Isomers überwiegt.

Vorkommen

Isoeugenol kommt natürlich in hoher Konzentration in Kalmus (Acorus calamus)^[5] sowie auch Perilla (Perilla frutescens),^[5] Muskatnuss (Myristica fragrans),^[5]^[6] Basilikum (Ocimum basilicum),^[5] Einjährigem Beifuß (Artemisia annua),^[5] Zimt (Cinnamomum verum),^[5] Kassien (Cinnamomum aromaticum),^[5] Gewürznelken,^[6] Dost (Origanum sipyleum),^[5] Amerikanischen Heidelbeeren (Vaccinium corymbosum),^[5] Dill,^[6] Tabak (Nicotiana tabacum),^[5] Reis (Oryza sativa),^[5] Bay (Pimenta racemosa),^[5] Arabica-Kaffee (Coffea arabica),^[5] Ylang-Ylang-Öl,^[6] Ingwer (Zingiber officinale)^[5] und Piment (Pimenta dioica)^[5] vor.

Eigenschaften

Durch Isomerisierung von Eugenol (1) zu Isoeugenol (2) mittels Alkalien und anschließender Oxidation durch Kaliumpermanganat oder Ozon lässt sich Vanillin technisch gewinnen.^[7]^[8]

Der Flammpunkt von Isoeugenol liegt bei > 150 °C.^[2]

Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz kann die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie nach angemessener Probenvorbereitung eingesetzt werden.^[9]^[10]

Toxizität

Isoeugenol ist nicht gentoxisch^[11], aber verursacht hepatozelluläre Karzinome und Adenome nach oraler Gabe bei männlichen Mäusen.^[12] Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.^[13]

Rechtliches

Wegen des (haut-)sensibilisierenden und allergenen Potentials ist Isoeugenol kennzeichnungspflichtig (Anlage 2 der Kosmetik-Verordnung), wenn es zu mehr als 0,001 % in Produkten die auf der Haut verbleiben oder zu mehr als 0,01 % in Produkten, die wieder abgespült werden enthalten ist.

Trivia

Der spätere Nobelpreisträger für Chemie Otto Hahn wurde mit einer Arbeit über die Bromderivate des Isoeugenols promoviert.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ISOEUGENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Isoeugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.
↑ Eintrag zu Isoeugenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ISOEUGENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 3. Januar 2022.
↑ ^a ^b ^c ^d Yong-Hong Li, Zhi-Hao Sun, P. u. Zheng: Determination of Vanillin, Eugenol and Isoeugenol by RP-HPLC. In: Chromatographia. Band 60, Nr. 11-12, Dezember 2004, S. 709, doi:10.1365/s10337-004-0440-4.
↑ Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust, in: Journal of Chemical Education, 1977, 54 (12), S. 776–778 (doi:10.1021/ed054p776).
↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 504.
↑ Ye L: Development and validation of a LC-MS/MS method for the determination of isoeugenol in finfish. Food Chem. 2017 Aug 1;228:70-76, Erratum in: Food Chem. 2017 Dec 15;237:1236, PMID 28317779.
↑ Srivastava D, Cohen DE: Identification of the constituents of balsam of peru in tomatoes. Dermatitis. 2009 Mar-Apr;20(2):99-105, PMID 19426616.
↑ M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster, in: Mutation Research, 2005, 582 (1–2), S. 87–94 (PMID 15781214).
↑ Toxicology and carcinogenesis studies of isoeugenol (CAS No. 97-54-1) in F344/N rats and B6C3F1 mice (gavage studies) Natl Toxicol Program, Tech Rep Ser. 2010 Sep;(551):1–178. PMID 21372857. PDF.
↑ T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions, in: Toxicol Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033 (PMID 15964168).

[CosIng-1] Eintrag zu ISOEUGENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Isoeugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_312-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.

[CLP_100.002.356-4] Eintrag zu Isoeugenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Dr._Duke-5] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ISOEUGENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 3. Januar 2022.

[Chrom2004-6] Yong-Hong Li, Zhi-Hao Sun, P. u. Zheng: Determination of Vanillin, Eugenol and Isoeugenol by RP-HPLC. In: Chromatographia. Band 60, Nr. 11-12, Dezember 2004, S. 709, doi:10.1365/s10337-004-0440-4.

[LAMPMAN-7] Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust, in: Journal of Chemical Education, 1977, 54 (12), S. 776–778 (doi:10.1021/ed054p776).

[BEYER_WALTER_504-8] Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 504.

[9] Ye L: Development and validation of a LC-MS/MS method for the determination of isoeugenol in finfish. Food Chem. 2017 Aug 1;228:70-76, Erratum in: Food Chem. 2017 Dec 15;237:1236, PMID 28317779.

[10] Srivastava D, Cohen DE: Identification of the constituents of balsam of peru in tomatoes. Dermatitis. 2009 Mar-Apr;20(2):99-105, PMID 19426616.

[11] M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster, in: Mutation Research, 2005, 582 (1–2), S. 87–94 (PMID 15781214).

[12] Toxicology and carcinogenesis studies of isoeugenol (CAS No. 97-54-1) in F344/N rats and B6C3F1 mice (gavage studies) Natl Toxicol Program, Tech Rep Ser. 2010 Sep;(551):1–178. PMID 21372857. PDF.

[13] T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions, in: Toxicol Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033 (PMID 15964168).

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Isoeugenol

Vorkommen

Eigenschaften

Analytik

Toxizität

Rechtliches

Trivia

Einzelnachweise

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