Herbert Kensington-Moir war in den 1920er-Jahren Leiter der Serviceabteilung bei Bentley und einer der Bentley Boys. 1925 war er Mitglied des Bentley-Teams beim 24-Stunden-Rennen von Le Mans. Sein Teampartner war Dudley Benjafield. Weil sich die Bentley-Boxencrew beim Befüllen des Tanks mit Treibstoff durch Tankkannen verzählt hatte, fiel der Bentley 3 Litre schon in einer frühen Rennphase mangels Benzin aus. Die RAC Tourist Trophy 1930 beendete er auf einem Bentley Blower als Gesamtelfter.
