Dudley Benjafield studierte Medizin an der University of London und wurde 1912 zum Doktor der gesamten Heilkunde promoviert. Er spezialisierte sich auf Bakteriologie und diente im Ersten Weltkrieg als Arzt der britischen Armee in Ägypten. 1918 arbeitete er in Großbritannien intensiv an der Eindämmung der Spanischen Grippe.
Benjafield interessierte sich von Jugend an für den Motorsport und begann Anfang der 1920er-Jahre selbst Rennen zu fahren. Erste Erfolge brachten ihm einen Werksvertrag bei Bentley ein. Siebenmal war er beim 24-Stunden-Rennen von Le Mans am Start. Größter Erfolg war der Gesamtsieg 1927, den er sich gemeinsam mit Sammy Davis sicherte, obwohl der Bentley 3 Litre nach einem Massenunfall, in den Davis verwickelt war, nur notdürftig repariert war. Das Team profitierte aber vom Ausfall des Ariès von Jean Chassagne, der knapp vor dem Rennende nach Problemen mit dem Zündverteiler ausschied. 1929 kam er noch einmal auf das Siegespodest, als er gemeinsam mit dem Franzosen André d’Erlanger wieder einen Bentley fuhr und Dritter in der Gesamtwertung wurde.
