Harry Canfield besuchte die öffentlichen Schulen seiner Heimat und einige Handelsschulen. Zwischen 1896 und 1898 arbeitete er als Lehrer im Dearborn County. Seit 1899 war Canfield in Batesville ansässig, wo er im Möbelgeschäft und als Möbelschreiner arbeitete. Außerdem engagierte er sich in der Landwirtschaft und im Bankgewerbe.
1932 wurde Harry Canfield von seiner Partei nicht mehr zur Wiederwahl nominiert. In den folgenden Jahren arbeitete er wieder in der Möbelbranche. Er starb am 9. Februar 1945 in Batesville.