Hemingway studierte am Wesleyan College und an der Yale University. Mitte der 1970er begann er in New Haven, mit dem Posaunisten George Lewis, dem Pianisten Anthony Davis und dem Trompeter Wadada Leo Smith zusammenzuarbeiten. Gemeinsam mit Mark Helias und Ray Anderson bildete er eine Workingband, nahm aber 1974 auch seine Platte Soloworks auf, die frühzeitig seinen fortgeschrittenen Umgang mit ausgefeilter Perkussionstechnik und Timing dokumentierte (bisher drei weitere Tonträger solo).
Zwischen 2005 und 2009 war Hemingway Hochschullehrer in New York City an der New School. Ab 2009 lehrte er als Dozent an der Hochschule Luzern; er lebt heute in Luzern.