Epoxide

Ethylenoxid mit dem blau markierten Epoxid-Dreiring

Die Epoxide, auch Epoxyde, nach dem Hantzsch-Widman-System Oxirane oder nach der Austauschnomenklatur Oxacyclopropane, sind eine chemische Stoffgruppe sehr reaktionsfähiger, cyclischer, organischer Verbindungen. Sie enthalten einen Dreiring, bei dem im Vergleich zum Cyclopropan eine Methylengruppe durch ein Sauerstoff­atom ersetzt ist. Epoxidgruppen bilden somit die einfachsten sauerstoffhaltigen Heterocyclen. Die Sauerstoffbrücke wird als Epoxybrücke bezeichnet.

Vertreter

Das einfachste und technisch interessanteste Epoxid ist Ethylenoxid (Ethenoxid). Es wird durch Oxidation von Ethen an einem Silber­katalysator hergestellt (Heterogene Katalyse). Aufgrund der in einem Dreiring herrschenden Ringspannung von ca. 115 kJ/mol kann der Ring durch nucleophilen Angriff auf ein C-Atom relativ leicht geöffnet werden. Das Sauerstoffatom des Epoxidrings ist dabei zwar die Abgangsgruppe, bleibt aber mit einem C-Atom des Epoxids verbunden und ist somit weiterhin Bestandteil des Moleküls.

Ist eines oder sind mehrere Wasserstoffatome des Ethylenoxids durch Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc.) ersetzt, sind diese Verbindungen ebenfalls Oxirane.

Ein Polymer aus mehreren Epoxid-Segmenten ist ein Polyepoxid, auch Epoxidharz.[1] Diese werden als Klebstoff oder in Kompositwerkstoffen verwendet.

Epoxide sind Zwischenprodukte bei der Herstellung des Grippe-Medikaments Oseltamivir (Tamiflu) aus in Japanischem Sternanis enthaltener Shikimisäure.[2]

Einige Epoxidharze (z. B. Bisphenol-A-diglycidylether und -F) sind hochgradige Allergene, was vor allem Arbeitskräfte betrifft, die in der Fertigung direkt exponiert sind (z. B. bei der Herstellung von Flugzeugen oder modernen Windkraftanlagen).[3]

Bildung durch Epoxidierung einer Doppelbindung

Epoxide können bei Raumtemperatur durch die Reaktion eines Alkens und einer Peroxycarbonsäure gebildet werden (Prileschajew-Reaktion). Neben dem Epoxid entsteht eine Carbonsäure.[4]

Bildung eines Epoxides aus einer Peroxycarbonsäure und einem Alken

Häufig wird als Peroxycarbonsäure meta-Chlorperbenzoesäure (MCPBA) eingesetzt, da diese im Gegensatz zu anderen Percarbonsäuren relativ stabil und sicher handhabbar ist. Andere Peroxycarbonsäuren, die zur Epoxidierung eingesetzt werden können, sind Peroxyameisensäure und Peroxyessigsäure. Sie werden während der Reaktion aus Ameisensäure bzw. Essigsäure und Wasserstoffperoxid hergestellt (In-situ-Verfahren).

Siehe auch

Wiktionary: Epoxid – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 368.
  2. ↑ Hoffmann-La Roche: Factsheet Tamiflu (Memento vom 22. Februar 2016 im Internet Archive) (PDF; 336 kB), Stand 17. November 2006.
  3. ↑ H.-J. Schubert, M. Butz, M. Reymann, U. Schumacher, H. Heise, K. Nimmrich, G. Weiß: Aktuelles zur Epoxidharzallergie. In: Akt Dermatol. Band 30, 2004, S. 143–148, doi:10.1055/s-2004-814510.
  4. ↑ K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. Hrsg.: H. Butenschön. 4. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 590.

Read other articles:

Snowbasin

Ski resort in Utah, United States SnowbasinSunny day at Snowbasin in February 2019SnowbasinLocation in the United StatesShow map of the United StatesSnowbasinLocation in UtahShow map of UtahLocationMount OgdenWeber County, Utah, U.S.Nearest major cityHuntsvilleCoordinates41°12′58″N 111°51′25″W / 41.216°N 111.857°W / 41.216; -111.857Vertical2,959 ft (902 m)Top elevation9,350 ft (2,850 m)Base elevation6,391 ft (1,948 m)Skiab...

 

Pinoy Box Office

Philippine pay television film channel This article is about a television channel formerly known as Viva Cinema until 2003. For the TV channel launched in 2009 as Viva Cinema, see Viva Cinema (TV channel). For other uses, see PBO. This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) This article needs to be updated. Please help update this article to reflect recent events or newly available in...

 

Abdullahi Yusuf Ahmed

Abdullahi Yusuf Ahmed Presiden Somalia 8Masa jabatan14 Oktober 2004 – 29 Desember 2008Perdana MenteriMuhammad Abdi YusufAli Muhammad GhediSalim Aliyow IbrowNur Hassan Hussein Mohamoud Mohamed Gacmodhere (Tidak diakui) PendahuluAbdiqasim Salad HassanPenggantiAdan Mohamed Nuur Madobe (Pjs) Informasi pribadiLahir15 Desember 1934 (umur 89)Galkacyo, Mudug, SomaliaKebangsaan SomaliaPartai politikTFGSunting kotak info • L • B Abdullahi Yusuf Ahmed (bahasa Somal...

Sejarah hak asasi manusia

Salah satu momen bersejarah dari perkembangan hak asasi manusia yaitu dengan terbitnya Deklarasi Universal Hak Asasi Manusia.[1] Sejarah hak asasi manusia berasal dari teori hak kodrati. Teori tersebut menyebutkan bahwa hak asasi manusia merupakan hak yang dimiliki oleh manusia karena Ia manusia. Artinya, meskipun setiap manusia terlahir dengan kondisi yang berbeda-beda, baik dari warna kulit, kewarganegaraan, jenis kelamin, mereka memiliki hak yang sama sebagai manusia. Begitupun seb...

 

Forced conversion

Adoption of a different religion or irreligion under duress For conversion of data types, see Type punning. Part of a series onDiscrimination Forms Institutional Structural Attributes Age Caste Class Dialect Disability Genetic Hair texture Height Language Looks Mental disorder Race / Ethnicity Skin color Scientific racism Rank Sex Sexual orientation Species Size Viewpoint Social Arophobia Acephobia Adultism Anti-albinism Anti-autism Anti-homelessness Anti-drug addicts Anti-intellectu...

 

Dinas Jasmani Militer Angkatan Darat

Artikel ini membutuhkan rujukan tambahan agar kualitasnya dapat dipastikan. Mohon bantu kami mengembangkan artikel ini dengan cara menambahkan rujukan ke sumber tepercaya. Pernyataan tak bersumber bisa saja dipertentangkan dan dihapus.Cari sumber: Dinas Jasmani Militer Angkatan Darat – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR (Maret 2022) Dinas Jasmani Angkatan DaratDibentuk1 Juni 1950NegaraIndonesiaCabangTNI Angkatan DaratBagian dariTentara N...

Gelderland

Provincie Gelderland Provinsi Gelderland Bendera Lambang Map: Provinsi Gelderland di Belanda Ibu kota Arnhem Kota besar Nijmegen Komisaris Raja John Berends (CDA) Agama (1999) 31% Protestan, 29% Katolik Luas • Darat • Air  4,960 km² (1)176 km² Populasi (2023) • Total • Kepadatan 2,134,000 (4)430/km² (6) Lagu kebangsaan Ons Gelderland ISO NL-GE Situs Web Resmi www.gelderland.nl Peta Gelderland Gelderland (Inggris: Guelders, Jerman: Gelder...

 

The Backrooms

Fictional location This article is about the fictional location. For other uses, see Back room (disambiguation). A typical depiction of the Backrooms, digitally rendered The Backrooms are a fictional concept first mentioned on a 2019 4chan thread. One of the best known examples of the liminal space aesthetic, the Backrooms are commonly depicted as an extradimensional space containing impossibly large expanses of empty rooms accessed by no-clipping out of reality in certain areas. Internet use...

 

Чайки

У этого термина существуют и другие значения, см. Чайки (значения). Чайки Доминиканская чайкаЗападная чайкаКалифорнийская чайкаМорская чайка Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:Вторич...

История христианства в Центральной Азии

ХристианствоБиблия Ветхий Завет Новый Завет Евангелие Десять заповедей Нагорная проповедь Апокрифы Бог, Троица Бог Отец Иисус Христос Святой Дух История христианства Апостолы Хронология христианства Раннее христианство Гностическое христианство Вселенские соборы Н...

 

جائحة فيروس كورونا في المكسيك

جائحة فيروس كورونا في المكسيك 2020 خريطة توضح انتشار الفيروس في المكسيك (في 19 مارس)   لا يوجد حالات مُثبتة   الحالات المُثبتة من 1-10   الحالات المُثبتة من 11-24   الحالات المُثبتة من 25-50 المرض كورونا 19 السلالة SARS-CoV-2 أول حالة مدينة مكسيكو ولوس موتشيس[1] تاري�...

 

Salvadoran peso

Former currency of El Salvador Salvadoran pesopeso salvadoreño (Spanish) DenominationsSubunit 1⁄100centavoBanknotes1, 2, 5, 10, 25, 50, 100, 500 pesosCoins1, 3, 5, 10, 25, 50 centavos, 1 pesoDemographicsUser(s)El SalvadorThis infobox shows the latest status before this currency was rendered obsolete. The peso was the currency of El Salvador between 1877 and 1919. History The peso replaced the Salvadoran and Central American Republic reales, at a rate of 8 reales = 1 pes...

ソー (オー＝ド＝セーヌ県)

Sceaux 行政国 フランス地域圏 (Région) イル＝ド＝フランス地域圏県 (département) オー＝ド＝セーヌ県郡 (arrondissement) アントニー郡小郡 (canton) 小郡庁所在地INSEEコード 92071郵便番号 92330市長（任期） フィリップ・ローラン（2008年-2014年）自治体間連合 (fr) メトロポール・デュ・グラン・パリ人口動態人口 19,679人（2007年）人口密度 5466人/km2住民の呼称 Scéens地理座標 北緯48度4...

 

Франц (герцог Саксен-Кобург-Заальфельдский)

Франц Саксен-Кобург-Заальфельдскийнем. Franz von Sachsen-Coburg-Saalfeld герцог Саксен-Кобург-Заальфельдский 8 сентября 1800 — 9 декабря 1806 Предшественник Эрнст Фридрих Саксен-Кобург-Заальфельдский Преемник Эрнст I Саксен-Кобург-Заальфельдский Рождение 15 июля 1750(1750-07-15)Кобург, Сакс...

 

Maryland Route 3

State highway in Maryland, US This article is about the Maryland state highway. For the Baltimore area bus route, see Route 3 (MTA Maryland). This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Maryland Route 3 – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (January 2013) (Learn how and when to remove this messag...

List of territorial disputes

This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: List of territorial disputes – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (May 2021) (Learn how and when ...

 

Anna Zofia Sapieha

Polish noblewoman Anna Zofia SapiehaPrincess Anna Zofia with her daughter and daughter-in-lawCoat of armsLis coat of armsBorn(1799-10-17)17 October 1799Saint-Germain-en-Laye, FranceDied24 November 1864(1864-11-24) (aged 65)Montpellier, FranceNoble familySapiehaconsortAdam Jerzy CzartoryskiIssueWitold CzartoryskiWładysław CzartoryskiIzabella Elżbieta CzartoryskaFatherAleksander Antoni SapiehaMotherAnna Zamoyska Princess Anna Zofia Sapieha (17 October 1799 – 24 November 1864) was a Po...

 

Kom people (Manipur)

Indigenous ethnic group in India Ethnic group Kom(Kom Rem)Total population14602Regions with significant populationsIndia(Manipur)LanguagesKom (L1) Meitei language (L2)[1]ReligionChristianity The Kom people are one of the indigenous ethnic Kuki groups, who had settled in Manipur. They share very similar traditional attires and surnames with Lamkang.The Kom tribes have Karong, Serto, Leivon and Tellien clans etc.They are mainly found in Manipur of North-East India.[2] They use M...

Втрати силових структур внаслідок російського вторгнення в Україну (17 липня — 31 липня 2022)

Докладніше: Втрати силових структур внаслідок російського вторгнення в Україну У статті наведено список втрат українських військовослужбовців у російсько-українській війні, починаючи з 17 липня 2022 року по 31 липня 2022 року (включно). Втрати з українського боку публікуют...

 

William Saletan

American writer This biography of a living person needs additional citations for verification. Please help by adding reliable sources. Contentious material about living persons that is unsourced or poorly sourced must be removed immediately from the article and its talk page, especially if potentially libelous.Find sources: William Saletan – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (June 2018) (Learn how and when to remove this message) William Sale...