Zwar kam Boyle in der folgenden Spielzeit auf 28 NHL-Einsätze, in denen er erneut vier Tore erzielte und eine Vorlage gab, dennoch wurde er am 27. Juni 2009 von den Kings im Tausch gegen ein Drittrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2010 an die New York Rangers abgegeben. In New York blieb fünf Jahre, ehe sein Vertrag mit Ende der Saison 2013/14 nicht verlängert wurde. Infolgedessen schloss sich der Angreifer den Tampa Bay Lightning an und erreichte in der Saison 2014/15 mit der Mannschaft das Stanley-Cup-Finale, unterlag dort jedoch wie bereits im Jahr zuvor mit den Rangers.
Nach knapp zweieinhalb Jahren in Tampa gaben ihn die Lightning im Februar 2017 an die Toronto Maple Leafs ab und erhielten im Gegenzug Byron Froese sowie ein Zweitrunden-Wahlrecht für den NHL Entry Draft 2017. In Toronto erfüllte der Power Forward seinen auslaufenden Vertrag bis zum Saisonende. Anschließend wechselte er im Juli 2017 als Free Agent zu den New Jersey Devils, bei denen er einen Zweijahresvertrag unterzeichnete. Im September 2017 wurde bekannt, dass der Angreifer an chronisch myeloischer Leukämie erkrankt sei. Die Erkrankung war bei ihm gut medikamentös behandelbar, sodass er bereits im November 2017 in die NHL zurückkehren konnte. Diesbezüglich wurde er am Jahresende mit der Bill Masterton Memorial Trophy geehrt. Ebenso wurde er zum NHL All-Star Game eingeladen. Im Verlauf seines zweiten Jahres in New Jersey wurde Boyle im Februar 2019 im Tausch für ein Zweitrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2019 an die Nashville Predators abgegeben. Dort beendete er die Saison, erhielt jedoch keinen weiterführenden Vertrag, sodass er sich seit Juli 2019 auf der Suche nach einem neuen Arbeitgeber befand. Diesen fand er im Oktober 2019, als ihn die Florida Panthers kurz nach Beginn der Spielzeit 2019/20 für ein Jahr unter Vertrag nahmen. Dieser wurde im Herbst 2020 nicht verlängert.
Im Rahmen der Weltmeisterschaft 2021 gab Boyle als zu diesem Zeitpunkt vertragsloser Spieler sein Debüt für die Nationalmannschaft der USA und führte das Team dort als Kapitän zur Bronzemedaille. Daraufhin erhielt er im Oktober 2021 nach einem erfolgreichen Probetraining bei den Pittsburgh Penguins einen Vertrag für die Saison 2021/22. Dieser wurde nach Ablauf im Sommer 2022 nicht verlängert, woraufhin der US-Amerikaner keinen neuen Arbeitgeber fand und im März 2023 sein aktives Karriereende verkündete.
(Legende zur Spielerstatistik: Sp oder GP = absolvierte Spiele; T oder G = erzielte Tore; V oder A = erzielte Assists; Pkt oder Pts = erzielte Scorerpunkte; SM oder PIM = erhaltene Strafminuten; +/− = Plus/Minus-Bilanz; PP = erzielte Überzahltore; SH = erzielte Unterzahltore; GW = erzielte Siegtore; 1Play-downs/Relegation; Kursiv: Statistik nicht vollständig)
