Geboren in Spokane und aufgewachsen in San Diego besuchte Day die dortige Valencia Park Elementary School,[1] wo sie ihren ersten Musikunterricht erhielt. Später sang sie in einem Kirchenchor und lernte an der San Diego School of Creative and Performing Arts Tanz und Musik. Mit Anfang zwanzig versuchte sie sich in ihrer Wahlheimat Los Angeles als Straßenmusikerin und coverte bekannte Titel von Lionel Richie bis Eminem, wodurch sie mehrere Hits in den Youtube-Charts landete.[2][3] 2010 wurde sie von Stevie Wonder entdeckt, nachdem dieser Live-Aufnahmen eines ihrer Bühnenauftritte von seiner damaligen Ehefrau Kai Millard Morris bekommen hatte.[4] Seither ist Wonder für sie Freund und Mentor zugleich.[2] Mit Wonder produzierte Day auch gemeinsam einen Werbeclip, der vor Weihnachten 2015 im Fernsehen ausgestrahlt und millionenfach im Internet gesehen wurde.[2]
Im Sommer 2015 ging Day mit Lenny Kravitz auf Tour.[2] Im August wurde ihr erstes Studioalbum Cheers to the Fall veröffentlicht. Der mit Stevie Wonder befreundete Regisseur Spike Lee führte bei ihrem ersten Musikvideo zu Forever Mine Regie.[2] Für ein Musikvideo zum Lied Rise Up, das im Mai 2016 erschien,[5] wurde M. Night Shyamalan beauftragt, Regie zu führen. Im Juni 2016 sang Day gemeinsam mit John Legend im Rahmen der „Spike’s Guys Choice Awards“ das Tribut The Greatest of All Time für den kurz zuvor verstorbenen Muhammad Ali.[6] Im Juli 2016 war Day in die von der ABC ausgestrahlten Musiksendung Greatest Hits eingeladen, wo sie gemeinsam mit Bonnie Raitt das von dieser 1995 geschriebene Lied Love Sneakin' Up on You sang.[7] Im selben Monat war Day in der Late-Night-Show Inas Nacht eingeladen und hatte hierbei erstmals einen Auftritt in einer deutschen Fernsehsendung.[8]
Ende Juli 2016 hatte Day einen Gesangsauftritt an der Democratic National Convention, dem Parteitag der amerikanischen Demokratischen Partei. Anfang August 2016 veröffentlichten Paramount Pictures und MGM das Musikvideo zu Days Song The Only Way Out, mit dem auch ein Trailer zum Ben Hur unterlegt war, der im August 2016 in die US-amerikanischen Kinos kam, das jedoch letztlich nicht Teil des Soundtracks zum Film wurde.[9][10] Das Lied selbst, das Day gemeinsam mit Dave Wood geschrieben hatte, war bereits Ende Juli als Download erhältlich. Im September 2016 sang Day während des Eröffnungsspiels der NFL-Saison 2016 zwischen den Denver Broncos und den Carolina Panthers im Stadion die Nationalhymne der USA.[11] Dieser Auftritt wurde von Kritikern kontrovers diskutiert.[12]
Im Dezember 2015 erhielt Day im Rahmen der Grammy Awards 2016 zwei Nominierungen, eine für Rise Up als die Beste R&B-Darbietung und eine für Cheers to the Fall als Bestes R&B-Album. 2016 wurde Day auch als Beste Newcomerin bei den NAACP Awards nominiert. Das Ende Juli 2016 veröffentlichte Lied The Only Way Out, das Day zum Soundtrack des Films Ben Hur beisteuerte, landete in einzelnen Ländern in den iTunes-Charts.[18][19][20][21] Im Oktober 2016 erreichte die Single Rise Up in den USA Goldstatus.[22]
Für das von Diane Warren geschriebene Lied Stand Up for Something, das Day gemeinsam mit dem Rapper Common für den Film Marshall sang, wurde sie im Rahmen des Hollywood Film Awards 2017 mit dem Hollywood Song Award ausgezeichnet.[23] Im Rahmen der NAACP Image Awards erhielt Day im gleichen Jahr Nominierungen in den Kategorien Beste Künstlerin und gemeinsam mit Common als Bestes Duo (beide für Stand Up for Something).[24] Ende November 2017 folgte im Rahmen der Grammy Awards eine Nominierung in der Kategorie Best Song Written For Visual Media[25] und Mitte Dezember 2017 eine Nominierung bei den Black Reel Awards als Bester Filmsong.[26]