Od 11. století se ve městě začaly vyrábět zdobné tapiserie, které přispěly k prudkému rozkvětu města. Podstatný vliv na rozvoj a slávu města měla také výhodná pozice na řece Šeldě. V Oudenaarde postupně vyrostlo několik kostelů, klášterů a nemocnice. Ve středověku bylo známé jako kolébka flanderských hrabat a sídlo šlechty, neboť obrana byla zajištěna z jihu i severně od Gentu. V letech 1526–1537 byl v Oudenaarde postavena radnice a známý kostel svaté Walburgy. V roce 1522 zde několik měsíců pobýval králKarel V., kterému se později narodila dcera Markéta Parmská, místodržitelka Nizozemí.
Obyvatelstvo Oudenaarde se v polovině 16. století vzbouřilo proti protestantskéreformaci, přidalo se na stranu Gentu a společně bojovali proti císaři Karlu V. Roku 1582 bylo město dlouhodobě obléháno a nakonec se ho Markétin syn Alexander Farnese Parmský vzdal. Uprchlo odtud množství obyvatelstva, řemeslníků, obchodníků i šlechty. Protireformace přinesla do města nový společenský život a na krátkou dobu obnovila výrobu gobelínů. Největší sláva se mu již ale nevrátila. Francie zaútočila na Oudenaarde hned třikrát během následujícího století. Další významnou kapitolou v historii města byla v roce 1708bitva u Oudenaarde, součást válek o dědictví španělské. Stalo se tak provincií Habsburků. Po roce 1790 trpělo Oudenaarde, stejně jako jiná města, následky Velké francouzské revoluce. První světovou válku dokumentuje několik památníků, které připomínají poničení částí města při bojích.
Mezi nejvýznamnější společenské události ve městě patří každoročně pořádaná pivní slavnost. Ta se koná vždy v červnu. Dalšími významnými událostmi jsou hudební festivaly a zemědělský veletrh. Na jaře zde vždy startuje ženská část závodu Kolem Flander (Ronde van Vlaanderen voor Vrouwen) a mužská část tudy prochází až ke kopci Koppenberg. Každých deset let je na náměstí Grote Markt pořádán květinový festival, kdy se na ploše náměstí zobrazí z květin obrazec. Poslední se uskutečnil v roce 2005.
