Ostaci gomila i gradina iz ilirskog vremena potvrđuju da je područje Širokog Brijega u predhistorijskom vremenu bilo gusto naseljeno. I u antičko doba, kad je ovaj kraj bio pod rimskom vlašću, bujao je život. Iz tog vremena istraženi su kasnoantički ostaci rimske utvrde (refugija) u selu Biogracima i bazilika u Mokrom, a i drugdje se nalaze tragovi utvrda i puteva. Današnja Matijevića gradina krije ostatke veće utvrde-grada, vjerovatno Mokriskika, što ga sredinom X vijeka spominje Konstantin Porfirogenet.
Srednjovjekovna Bosna
Bazilika u Mokrom rušena je i podizana, te je i u srednjem vijeku služila svojoj svrsi. U njezinoj je blizini nekropola sa stećcima, a ima ih i drugdje. Oni brojnošću i veličinom navode na zaključak da je ovaj kraj od XII do XV vijeka bio gusto naseljen i bogat. Iz tog vremena u selu Kočerinu sačuvao se najduži natpis na stećcima pisan bosančicom, poznat pod imenom Kočerinska ploča. Obilježavala je grob velikaša Vignja Miloševića, koji je preminuo 1404. U Borku, nedaleko od izvora rijeke Lištice, sačuvani su ostaci manjeg srednjovjekovnog grada-utvrde.
Osmanlijsko doba
Dolaskom pod Osmanlije sredinom druge polovine XV vijeka narod ovog kraja razbježao se i prorijedio.[nedostaje referenca] Prvi osmanlijski popisi u Hercegovini (1468/69, potom 1475/76. i 1519) pokazuju da se narod zadržao samo u brdskim selima. Od dolaska Osmanlija, pa do sredine XIX vijeka područje današnje Hercegovine bilo je gotovo posve odsječeno od društvenih, kulturnih i političkih dešavanja u susjednim katoličkim područjima. Kao jedine vođe s preostalim narodom pokazali su se franjevci. Katolici su izgubili dio prava, a porušeni su i dotad postojeći crkveni objekti.[nedostaje referenca]
19. vijek
Novija historija širokobriješkog kraja usko je vezana uz gradnju samostana na Širokom Brijegu 1846. i uz njegovo djelovanje, čime je otpočeo duhovno, civilizacijsko i kulturno djelovanje katoličke crkve. Gradić je počeo nastajati početkom XX vijeka oko vodenice Ćemer (turski: ćemer = svod), pa se početkom istim imenom zvalo i samo mjesto. Nakon putnog povezivanja s Mostarom godine 1900. neki bivši fratarski dijaci/učenici (ovdje u značenju: sluga, pomoćnik) i poduzetni ljudi iz obližnjih sela podigli su dućane i gostionoce, i tako je nastao gradić, koji se po rijeci Lištici (izvedenica od imena Lise) prozvao Lišticom. Ipak, otkako je postao administrativnim središtem pa sve do 28. aprila 1952, službeni naziv općine i kotara bio je Široki Brijeg.
I sam grad i njegove najstarije ustanove vuku korijene iz samostanskih ustanova i djelovanja. Osim kasnije čuvene klasične gimnazije (kojoj je prethodila kućna škola za franjevačke pripravnike u selu Čerigaj od 1844. do 1848), samostan je u XIX i XX vijeku osnovao i vodio: pučku školu (1867), apoteku, dućane (trgovinice i kafanu), vodenicu (1868), stolarsku radionicu, sagradio je: kameni most na Ugrovači (1868), gimnazijsku zgradu (1924-1931), đački dom (1929-1932), hidroelektranu (1934), osnovao je muzej s arheološkom, numizmatičkom, etnografskom, geološko-biološkom i drugim zbirkama. Također su ustanovljeni duhački i tamburaški orkestri, više samostalnih biblioteka, pokrenuti su tečajevi za opismenjavanje, posredovala su se osnovna znanja o povrtlarstvu i voćarstvu. Samostan je uz to osnovao i prvu banku, a državne je vlasti podsticao na osnivanje pošte, gradnju kanala za navodnjavanje, te na osnivanje stanice za otkup i djelomičnu preradu duhana, i u svim je spomenutim pothvatima učestvovao ili je bio glavni nosilac. Kao vanjski znak i kruna svih tih silnih nastojanja i uspjeha može se uzeti kamena romanička bazilika s dva zvonika, kojoj su temelji postavljeni 1905, a pokrivena je 1911. Austro-ugarske vlasti (1878-1918) nisu bile naklone franjevcima u Bosni i Hercegovini, a Kraljevina Jugoslavija još manje. Ipak su oni i na Širokom Brijegu i drugdje uspješno ostvarivali sredinom XIX vijeka zacrtane programe.
Drugi svjetski rat
Partizani su 7. februara 1945. zauzeli Široki Brijeg s namjerom da ga unište kao duhovno i kulturno središte hercegovačkih Hrvata. Pri tom su ubili 30 franjevaca, te više desetina nenaoružanih stanovnika, a sljedećih mjeseci i godina na stotine nedužnih ljudi, čime je navodno ubijen svaki deseti stanovnik Širokog Brijega. Župa Široki Brijeg godine 1940. imala je 8004 člana. U ratu ih je stradalo manje od 50, a nakon kraja rata oko 740. Ukupan broj žrtava bio je 786. Klerikalizmu i vjeri općenito neskloni partizani uništili su kulturno blago samostana, zajedno s inventarom, a zgrade su teško oštećene.[nedostaje referenca] Dvije godine nakon rata spaljene su matične knjige, a franjevci protjerani.[nedostaje referenca]
20. vijek
Posebni događaji bila su tzv. marijanska hodočašća 1971, kao i veoma posjećena hodočašća katoličke mladeži iz cijeloga svijeta, koja su se u Širokom Brijegu ponavljala svake godine. 1980-ih godina samostan je s oko 3600 vjeroučenika u 146 školskih odjela ponovo mogao govoriti o nekim zlatnim vremenima.
1970-ih godina samostan je počeo sistematski djelovati i izvan strogo religioznih i karitativnih okvira. S početka usputno s duhovnim programima i bez najave, potom s najavama i osvrtima u medijima, priređivao je likovne izložbe, organizirao dramsku grupu koja je uspješno djelovala, potom je (1979) uređena Samostanska riznica i Biblia pauperum (prošlost kraja i samostana u slikama i s kartografskim prikazima). Nakon dovršenja zgrade koja je podignuta za umjetničku galeriju i vjeronaučno središte (1990) otvorena je 25. jula 1990. Franjevačka galerija. Ona posjeduje preko 1500 umjetnina, počevši od slika starih majstora (XVII-XIX stoljeće), preko klasika i majstora hrvatske moderne do slika i skulptura savremena likovnog izraza. Uspješno je djelovala i u vrijeme proteklog rata i bila je pokretačem i nosiocem priprema u osnivanju Likovne akademije Univerziteta u Mostaru sa sjedištem na Širokom Brijegu. Akademija djeluje od februara 1996. i smještena je u zgradi nekadašnjeg konvikta. No, Likovna akademija ipak nije prva visokoškolska ustanova koja djeluje na Širokom Brijegu. Naime, osim što je u vrijeme proteklog rata Univerzitet u Mostaru sa većim brojem svojih fakulteta djelovao u ovome gradu, u samostanu je postojala tzv. kućna teologija (Studium domesticum Sacrae Theologiae) 1892/93, a možda i sve do osnivanja teologije u Mostaru 1895.
Samostan i univerzitet običnim su ljudima najprije simbol katoličanstva, a potom i kolijevka ponovnog kulturnog i civilizacijskog rođenja. Najveći vjernički skup je 15. augusta, jer su crkva i samostan, kao i Hercegovačka franjevačka provincija, posvećeni Marijinu uznesenju na nebo. U proteklom ratu crkva i samostanske zgrade ostale su neoštećene, iako je grad raketiran i bombardiran u više navrata.
Kultura
Nacionalni spomenici
Na listi nacionalnih spomenika Bosne i Hercegovine za grad Široki Brijeg se nalazi sljedeći spomenik: