На 19 май 1440 г., на 7-годишна възраст, в Блоа Шарл се жени за 12-годишната Катрин дьо Валоа (* 1428, † 30 юли 1446), дъщерята на френския крал Шарл VII и Мари д'Анжу. Тя обаче умира 6 години по-късно.
На 21-годишна възраст, на 30 октомври 1454 г. в Лил, Шарл се жени повторно за Изабела Бурбонска (* 1437, † 25 септември 1465, Антверпен), дъщеря на Шарл I дьо Бурбон, херцог дьо Бурбон, и Агнес Бургундска, от която се ражда и единственото му дете – Мария. След смъртта на Изабела се жени трети път на 3 юли 1468 г. в Даме за Маргарет Йоркска (* 3 май 1446, † 23 ноември 1503), дъщеря на Ричард Плантагенет, 3-ти херцог на Йорк, и сестра на крал Едуард IV.
Съпругите на Шарл
Катрин Френска
Изабел дьо Бурбон
Маргарет Йоркска
Управление
До смъртта на баща си Шарл носи единствено титлата граф на Шароле, но след това наследява всичките му титли, включително „Велик Херцог на Запада“. По-късно става и рицар на Златното руно. Шарл се заема да разшири значително териториите на Бургундия, стремейки се да обедини разделените ѝ южни и северни владения. Така влиза в конфликт с френските крале, довел до Бургундските войни. Шарл е разгромен три пъти от френски и швейцарски войски.
На 5 януари 1477 година на леденените поля близо до Нанси войските на Шарл претърпяват страшно поражение, отчасти обусловено от измяната на италианския кондотиер Кампобасо, на чиято лоялност, като негов работодател, Шарл разчита, но който предпочита да помогне на своя сюзерен и негов враг Луи XI. Почти цялата бургундска войска е избита или пленена, Шарл Смели е убит. Неговото премръзнало, голо и обезобразено тяло намират няколко дни по-късно в съседната река. Главата на Шарл е разсечена от алебарда, на корема и пояса има следи от многочислени удари от копия, а лицето му е допълнително обезобразено от диви животни, така че само личният му лекар успява да го разпознае по предишни бойни белези.
Погребение
В хора на църквата „Нотр Дам“ в Брюге, защитени с кована решетка, под разпятието от 1594 година, са погребани Шарл Смели и неговата дъщеря Мария Бургундска. Надгробията са изпълнени в стил пламтяща готика.
Черният Часослов на Шарл Смели е часослов, изпълнен по поръчка на Шарл Смели, който се съхранява във Виена в Австрийската национална библиотека. Един от най-добрите образци на черните часослови, които са много популярни при Бургундския двор във втората половина на XV век.
Източници
Karl Theodor Wenzelburger: Karl der Kühne. In: Allgemeine Deutsche Biographie (ADB). Band 15, Duncker & Humblot, Leipzig 1882, S. 285 – 287
Werner Paravicini: Karl der Kühne. Das Ende des Hauses Burgund. Frankfurt 1976, ISBN 3-7881-0094-X.