16-Methylene-17α-hydroxyprogesterone acetate

16-Methylene-17α-hydroxyprogesterone acetate
Clinical data
Other names16-Methylene-17α-acetoxyprogesterone; 16-Methylene-17α-acetoxypregn-4-en-3,20-dione
Drug classProgestogen; Progestin; Progestogen ester
Identifiers
  • [(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Acetyl-10,13-dimethyl-16-methylidene-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
CAS Number
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
Chemical and physical data
FormulaC24H32O4
Molar mass384.516 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • CC(=O)[C@]1(C(=C)C[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C)OC(=O)C
  • InChI=1S/C24H32O4/c1-14-12-21-19-7-6-17-13-18(27)8-10-22(17,4)20(19)9-11-23(21,5)24(14,15(2)25)28-16(3)26/h13,19-21H,1,6-12H2,2-5H3/t19-,20+,21+,22+,23+,24+/m1/s1
  • Key:XSNMCQGNVPSIQM-CKOZHMEPSA-N

16-Methylene-17α-hydroxyprogesterone acetate is a progestin of the 17α-hydroxyprogesterone group which was never marketed.[1][2][3][4][5] Given orally, it shows about 2.5-fold the progestogenic activity of parenteral progesterone in animal bioassays.[5] It is a parent compound of the following clinically used progestins:[6][7]

References

  1. ^ Kirk DN, Petrow V, Stansfield M, Williamson DM (1960). "481. Modified steroid hormones. Part XIV. 17α-Acetoxy-16-methylenepregn-4-ene-3,20-dione". Journal of the Chemical Society (Resumed): 2385–2388. doi:10.1039/JR9600002385. ISSN 0368-1769.
  2. ^ Mannhardt HJ, Werder FV, Bork KH, Metz H, Brückner K (1960). "Preparation of 16-methylene steroids of the corticoid and progesterone series". Tetrahedron Letters. 1 (16): 21–32. doi:10.1016/S0040-4039(01)99336-0. ISSN 0040-4039.
  3. ^ Syhora K (1961). "Steroid derivatives. IX. Partial synthesis of 17α-acetoxy-16-methyleneprogesterone". Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 26: 1034–8. doi:10.1135/cccc19611034. ISSN 0010-0765.
  4. ^ Shapiro E, Legatt T, Weber L, Steinberg M, Watnick A, Eisler M, et al. (September 1962). "16-Alkylated Progesterones". Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 5 (5): 975–988. doi:10.1021/jm01240a010. PMID 14056440.
  5. ^ a b Čekan Z, Šeda M, Mikulášková J, Syhora K (1964). "Steroid derivatives XXXIV. On the progestational activity of 6-dehydro-16-methylene-17α-acetoxyprogesterone". Steroids. 4 (3): 415–421. doi:10.1016/0039-128X(64)90154-0. ISSN 0039-128X.
  6. ^ Milne GW (1 November 2017). Ashgate Handbook of Endocrine Agents and Steroids. Taylor & Francis. pp. 158–162. ISBN 978-1-351-74347-1.
  7. ^ Denkewalter RG, Tishler M, Ehrhart G, Biel JH, Lum BK, Büchi J, Winter CA, Münzel K, Kunz W, Ariëns EJ, Labhardt F (8 March 2013). Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progress in Drug Research / Progrès des recherches pharmaceutiques. Birkhäuser. pp. 407–. ISBN 978-3-0348-7059-7.
Stub icon

This article about a steroid is a stub. You can help Wikipedia by expanding it.

Stub icon

This drug article relating to the genito-urinary system is a stub. You can help Wikipedia by expanding it.

Read other articles:

Ponsel cerdas

Dua ponsel cerdas: Samsung Galaxy J5 (kiri) dan iPhone 6S (kanan) iPhone 13 Pro Huawei P30 Pro Samsung Galaxy Z Fold 3 Dan Samsung Galaxy Z Flip 3 Ponsel cerdas atau ponsel pintar (Inggris: Smartphonecode: en is deprecated ) adalah kelas ponsel dari ponsel dan perangkat komputasi ginerak serbaguna. Ponsel ini dibedakan dari ponsel berfitur dengan kemampuan perangkat keras yang lebih kuat dan sistem operasi seluler yang luas, yang menyaranakan perangkat lunak yang lebih luas, internet (termasu...

 

 

Nibru

NibruReruntuhan sebuah platform kuil di Nibru—struktur bata di atas dibangun oleh arkeolog Amerika pada sekitar tahun 1900.Lokasi di IrakLokasiNuffar, Kegubernuran Al-Qādisiyyah, IrakWilayahMesopotamiaKoordinat32°07′35.2″N 45°14′0.17″E / 32.126444°N 45.2333806°E / 32.126444; 45.2333806Koordinat: 32°07′35.2″N 45°14′0.17″E / 32.126444°N 45.2333806°E / 32.126444; 45.2333806JenisPemukiman Nibru (Bahasa Sumeria: Nibru, yang...

 

 

Daftar julukan kota di Massachusetts

Daftar julukan kota di Massachusetts ini mengandung samaran, julukan, dan slogan yang disematkan kepada beberapa kota di Massachusetts (resmi dan tidak resmi) oleh pemerintah kota, masyarakat setempat, orang asing, badan pariwisata, atau kamar dagang. Julukan kota berperan sebagai perintis identitas lokal, membantu orang asing mengenali masyarakat setempat, atau mengajak orang berkunjung karena julukannya khas; mengangkat martabat daerah; dan mempersatukan masyarakat.[1] Julukan dan s...

Peter Sanz

SaintPeter SanzOPPortrait from 18th centuryMartyrBorn(1680-09-22)22 September 1680Ascó, SpainDied26 May 1747(1747-05-26) (aged 66)Fuzhou, ChinaVenerated inRoman Catholic ChurchBeatified14 May 1893 by Pope Leo XIIICanonized1 October 2000 by Pope John Paul IIFeast9 July (with the Martyr Saints of China)AttributesDominican habit with a mitre and pectoral cross Peter Sanz (22 September 1680 – 26 May 1747) (Catalan: Pere Sans i Jordá, Spanish: Pedro Sans i Jordá) was a Catalan D...

 

 

Docklands & East London Advertiser

London-based local newspaper East London AdvertiserTypeWeekly newspaperFormatTabloidOwner(s)ArchantEditorMalcolm Starbrook[1]Founded1866[2]HeadquartersLondonCirculation4,963 (as of 2023)[3]Websiteeastlondonadvertiser.co.uk The East London Advertiser is a mostly free weekly local newspaper in east London, England covering primarily the borough of Tower Hamlets. It was formed in late 2011 by Archant's merging of The Docklands and the East London Advertiser.[4]...

 

 

جوليانا روجاس

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (أبريل 2019) جوليانا روجاس   معلومات شخصية الميلاد 23 يونيو 1981 (43 سنة)  كامبيناس  مواطنة البرازيل  الحياة العملية المهنة مونتيرة،  ومخرجة أفلام[1]،  وكات�...

Державний комітет телебачення і радіомовлення України

Державний комітет телебачення і радіомовлення України (Держкомтелерадіо) Приміщення комітетуЗагальна інформаціяКраїна  УкраїнаДата створення 2003Керівне відомство Кабінет Міністрів УкраїниРічний бюджет 1 964 898 500 ₴[1]Голова Олег НаливайкоПідвідомчі ор...

 

 

Associazione Calcio Reggiana 1993-1994

Voce principale: Associazione Calcio Reggiana 1919. AC ReggianaStagione 1993-1994 Sport calcio Squadra Reggiana Allenatore Giuseppe Marchioro Presidente Gianfranco Morini Serie A14º Coppa ItaliaSecondo turno Maggiori presenzeCampionato: Sgarbossa (34)Totale: Sgarbossa (35) Miglior marcatoreCampionato: Padovano (10)Totale: Padovano (10) StadioMirabello Abbonati10 252 Maggior numero di spettatori15 379 vs Juventus(6 febbraio 1994) Minor numero di spettatori11 677 vs Lecce(...

 

 

哈萨克斯坦总统

此条目序言章节没有充分总结全文内容要点。 (2019年3月21日)请考虑扩充序言，清晰概述条目所有重點。请在条目的讨论页讨论此问题。 哈萨克斯坦總統哈薩克總統旗現任Қасым-Жомарт Кемелұлы Тоқаев卡瑟姆若马尔特·托卡耶夫自2019年3月20日在任任期7年首任努尔苏丹·纳扎尔巴耶夫设立1990年4月24日（哈薩克蘇維埃社會主義共和國總統） 哈萨克斯坦 哈萨克斯坦政府...

لوكهيد تراى ستار (سلاح الجو الملكي)

لوكهيد تراى ستارطائرة سلاح الجو الملكي تراى ستار KC1معلومات عامةالنوع طائرة تزود بالوقود في الجو وطائرة نقل عسكريبلد الأصل  الولايات المتحدةالتطوير والتصنيعالصانع شركة لوكهيدالكمية المصنوعة 9 تحويلاتطورت من لوكهيد إل-1011 تراى ستارسيرة الطائرةدخول الخدمة 1984انتهاء الخد�...

 

 

منتخب سلوفاكيا لهوكي الجليد للناشئين

منتخب سلوفاكيا لهوكي الجليد للناشئين اللقب dvadsiatka البلد سلوفاكيا  ألوان الفريق       رمز IIHF SVK مشاركة دولية  سلوفاكيا 6 – 4 كازاخستان  (نوفي زامكي، سلوفاكيا؛ 1 نوفمبر 1993) أكبر فوز  سلوفاكيا 22 – 0 الدنمارك  (إيسبيرغ، الدنمارك؛ 1 يناير 1994) أكبر هزيمة  السويد 9...

 

 

All-German Bloc/League of Expellees and Deprived of Rights

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: All-German Bloc/League of Expellees and Deprived of Rights – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (September 2014) (Learn how and when to remove this message) Political party in West Germany All-German Bloc/League of Expellees and Deprived of Rights ...

Club Atlético General Paz Juniors

General Paz Juniors Datos generalesNombre Club Atlético General Paz JuniorsApodo(s) Los Poetas Del CéspedPoetaAlboJuniorsFundación 27 de abril de 1914 (110 años)Propietario(s) 1864 sociosPresidente Dante FelautoEntrenador Sebastián MontiveroInstalacionesEstadio Carlos Lalo LacasiaCapacidad 15.000 espectadoresUbicación Boulevard Arenales 520, Córdoba, ArgentinaInauguración 16 de Julio de 1948 (75 años)Uniforme Titular Alternativo Última temporadaLiga Torneo Regional Federal...

 

 

Pendidikan vokasi di Malaysia

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Desember 2022. Pendidikan vokasi di Malaysia telah dikembangkan sejak tahun 1906 Masehi. Awalnya, pendidikan vokasi diselenggarakan di Malaysia guna menyediakan tenaga kerja terampil bagi Keretapi Tanah Melayu dan Jabatan Kerja Awam Malaysia. Bentuk lembaga pendidik...

 

 

Эмбер Линн

В Википедии есть статьи о других людях с фамилиями Линн и Аллен. Эмбер Линнангл. Amber Lynn Имя при рождении Лора Аллен Дата рождения 3 сентября 1963(1963-09-03) (60 лет) Место рождения Ньюпорт-Бич Гражданство  США Род деятельности порноактриса, модель, актриса, эротическая �...

Constitution de la république démocratique du Congo

Cet article possède un paronyme, voir Constitution de la république du Congo. La constitution est la loi suprême de la république démocratique du Congo. C'est de cette loi fondamentale que toutes les lois tirent leur substance. Aucune loi ne peut être contraire à la Constitution, et donc ne peut s'opposer à elle ou réduire sa portée. Ce document définit le type de société organisée dans le pays, les symboles qui distinguent le pays des autres pays, tel que le drapeau, l'hymne n...

 

 

Interboro School District

School district in Pennsylvania Interboro School DistrictAddress900 Washington Ave Prospect Park, Delaware, PennsylvaniaUnited StatesDistrict informationTypePublicStudents and staffColorsBlack & GoldOther informationWebsitewww.interborosd.org Interboro School District is a midsized, suburban public school district located in southeastern Pennsylvania, just outside Philadelphia in Delaware County. Interboro School District encompasses approximately 11 square miles (28 km2). The distri...

 

 

Montecristo

Island in the Tyrrhenian Sea This article is about the island. For other uses, see Monte Cristo. MontecristoMontecristoGeographyLocationTyrrhenian SeaArchipelagoTuscan ArchipelagoArea10.39 km2 (4.01 sq mi)Length4.1 km (2.55 mi)Width3.4 km (2.11 mi)Coastline17 km (10.6 mi)Highest elevation645 m (2116 ft)Highest pointMount FortezzaAdministrationItalyRegionTuscanyProvinceLivornoDemographicsPopulation2Pop. density0.15/km2 (0.39/sq&#...

Tanda dolar

Tanda baca $ Tanda baca elipsis …  ...  . . .  ⋯  ᠁  ฯ garis miring, solidus /  ⧸  ⁄ guilemet ‹ ›  « » hubung ‐ hubung tebal - koma ,  ،  、 kurung [ ]  ( )  { }  ⟨ ⟩ penyingkat ’  ' petik ‘ ’  “ ”  ' '    pisah ‒  –  ...

 

 

Internet Corporation for Assigned Names and Numbers

Internet Corporation for Assigned Names and Numbers Cadre Forme juridique Société à but non lucratif Zone d’influence internationale Fondation Fondation 18 septembre 1998 Identité Siège Playa Vista (Los Angeles), Californie, États-Unis. Personnages clés Jon Postel, Vinton Cerf, Steve Crocker Président Göran Marby (en) Site web www.icann.org modifier Internet Corporation for Assigned Names and Numbers (ICANN, en français, la Société pour l'attribution des noms de domaine et...